Wprowadzenie do chemii

Cel nauczania

• Zdefiniuj termin „eter” w odniesieniu do związków organicznych

Terminy

• amidDowolna pochodna kwasu tlenowego, w której grupa hydroksylowa została zastąpiona grupą aminową lub podstawioną grupą aminową; w szczególności takie pochodne kwasu karboksylowego, karboksyamidy.
• alkenNienasycony, alifatyczny węglowodór z jednym lub więcej podwójnym wiązaniem węgiel-węgiel.
• esterZwiązek najczęściej tworzony przez kondensację alkoholu i kwasu, z eliminacją wody. Zawiera grupę funkcyjną C=O przyłączoną poprzez węgiel do innego atomu tlenu.
• eterZwiązek zawierający atom tlenu połączony z dwiema grupami węglowodorowymi.

Struktura eterów

Etery to klasa związków organicznych, które zawierają grupę eterową. Grupa eterowa to atom tlenu połączony z dwiema grupami alkilowymi lub arylowymi. Mają one ogólny wzór R-O-R'. Powiązania C-O-C charakteryzują się kątami wiązania 104,5 stopnia, a odległości C-O wynoszą około 140 pm. Tlen w eterze jest bardziej elektroujemny niż węgle. Dlatego hydrogeny alfa są bardziej kwaśne niż w zwykłych łańcuchach węglowodorowych.

Nomenklatura eterów

Istnieją dwa sposoby nazywania eterów. Najczęstszym sposobem jest określenie grup alkilowych po obu stronach atomu tlenu w porządku alfabetycznym, a następnie napisanie „eter”. Na przykład eter etylowy metylowy to eter, który ma grupę etylową i grupę metylową po obu stronach atomu tlenu. Jeśli dwie grupy alkilowe są identyczne, eter nazywany jest di-eterem. Na przykład eter dietylowy to eter z grupą etylową po każdej stronie atomu tlenu.

Innym sposobem nazywania eterów jest metoda formalna, IUPAC. W tym przypadku forma jest następująca: . Na przykład, nazwa IUPAC dla eteru metyloetylowego to metoksyetan.

W eterach cyklicznych, rdzeń związku jest znany jako oksacykloalkan. Oxa” jest wskaźnikiem zastąpienia węgla przez tlen w pierścieniu. Przykładem jest oksacyklopentan, pięcioczłonowy pierścień, w którym znajdują się cztery atomy węgla i jeden atom tlenu.

Właściwości eterów

Etery są raczej niepolarne ze względu na obecność grupy alkilowej po obu stronach centralnego tlenu. Obecność nieporęcznych grup alkilowych, które do niego przylegają oznacza, że atom tlenu jest w dużej mierze niezdolny do uczestniczenia w wiązaniu wodorowym. Dlatego też etery mają niższą temperaturę wrzenia w porównaniu z alkoholami o podobnej masie cząsteczkowej. Jednak w miarę wydłużania się łańcucha alkilowego eterów, różnica w temperaturach wrzenia staje się coraz mniejsza. Wynika to z efektu zwiększonych oddziaływań Van der Waalsa wraz ze wzrostem liczby węgli, a zatem zwiększa się również liczba elektronów. Dwie samotne pary elektronów obecne na atomach tlenu umożliwiają eterom tworzenie wiązań wodorowych z wodą. Etery są bardziej polarne niż alkeny, ale nie tak polarne jak estry, alkohole czy amidy o porównywalnej strukturze.

Reakcje

Etery mają stosunkowo niską reaktywność chemiczną, ale wciąż są bardziej reaktywne niż alkany. Chociaż są odporne na hydrolizę, są często rozszczepiane przez kwasy, co prowadzi do powstania halogenków alkilowych i alkoholi. Etery mają tendencję do tworzenia nadtlenków w obecności tlenu lub powietrza. Wzór ogólny to R-O-O-R'. Etery mogą służyć jako zasady Lewisa i Bronsteda, służąc do oddawania elektronów w reakcjach lub przyjmowania protonów. Etery mogą powstawać w laboratorium w wyniku dehydratacji alkoholi (2R-OH → R-O-R + H2O w wysokiej temperaturze), nukleofilowego wypierania halogenków alkilowych przez alkoksyd (R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX) lub elektrofilowej addycji alkoholi do alkenów (R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2).

http://en.wiktionary.org/wiki/amide
Wiktionariusz
CC BY-SA 3.0.

http://en.wiktionary.org/wiki/ester
Wiktionariusz
CC BY-SA 3.0.

http://en.wiktionary.org/wiki/alkene
Wiktionariusz
CC BY-SA 3.0.

http://en.wikipedia.org/wiki/Ethers
Wikipedia
CC BY-SA 3.0.

http://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrofuran
wikipedia
CC BY-SA 3.0.

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Ether-(general).png
Wikipedia
Domena publiczna.