Lata siedemdziesiąte
Przed podjęciem się realizacji kolejnego filmu fabularnego, Allen wystąpił na Broadwayu w latach 1969-1970 w innej napisanej przez siebie sztuce, komedii romantycznej Zagraj to jeszcze raz, Sam. W wyreżyserowanej przez Herberta Rossa filmowej adaptacji sztuki z 1972 roku, Allen ponownie wcielił się w rolę nieśmiałego krytyka filmowego, który szuka romantycznej porady u zjawy Humphreya Bogarta. W Bananach (1971), pierwszej reżyserskiej próbie Allena dla United Artists, wystąpił on w roli nieszczęśliwego, neurotycznego mieszkańca Manhattanu, który zostaje wciągnięty w rewolucję w fikcyjnym kraju Ameryki Środkowej. Choć nieco niezdyscyplinowany, Bananas oferował fragmenty absurdalnego humoru, które zaliczają się do najzabawniejszych momentów filmowych Allena.
W Everything You Always Wanted to Know About Sex* (*but Were Afraid to Ask) (1972), Allen satyrycznie przedstawił popularny podręcznik seksu Davida Reubena z mieszanymi rezultatami. W filmie Sleeper (1973), znacznie bardziej spójnej satyrze, Allen wcielił się w rolę neurotycznego potentata w dziedzinie zdrowej żywności, który trafia do szpitala na prostą operację i budzi się 200 lat później, aby dowiedzieć się, że lekarze go zamrozili i że jest teraz obcym w jeszcze bardziej obcym kraju. Seks jest zakazany – pojęcie to nie pasuje do żadnego Allenowskiego bohatera – więc dołącza do rebelianckiego podziemia, którego przywódczynią jest Diane Keaton (partnerka Allena w filmie Zagraj to jeszcze raz, Sam). Miłość i śmierć (1975), parodia literatury Lwa Tołstoja, kinematografii Sergiusza Eisensteina i kilku innych punktów orientacyjnych kultury rosyjskiej, nie spotkała się z powszechnym aplauzem.
Po znakomitym „heteroseksualnym” występie głównego bohatera we Frondzie (1976), znakomitym dramacie Martina Ritta o hollywoodzkiej czarnej liście, Allen nakręcił Annie Hall (1977), dzieło przełomowe, które radykalnie podniosło jego status jako filmowca. Eliptyczna relacja z rozwoju i upadku romansu pomiędzy dziwaczną tytułową bohaterką (graną przez Keaton) a komediopisarzem (Allenem), była pierwszą próbą Allena połączenia autentycznego sentymentu z opatentowanym przez niego teatrem absurdu. Choć Allen zaprzeczał, jakoby film miał swoje korzenie w autobiografii, ta przejmująca historia miłosna niemal na pewno odzwierciedlała pewne aspekty prawdziwego związku, jaki zaistniał między Keatonem a Allenem. Film zapoczątkował również pojawienie się na ekranie charakterystycznej postaci, która, jak wielu sądziło, była jedynie przedłużeniem Allena poza ekranem: neurotycznego, erudycyjnego, dowcipnego, moralizatorskiego, pogrążonego w fobii pesymisty, który ma obsesję na punkcie swojej śmiertelności, ale znajduje ukojenie dla swojej egzystencjalnej rozpaczy w sztuce i miłości, i który w gruncie rzeczy jest menschem. Annie Hall zdobyła Oscara za najlepszy film, najlepszą aktorkę (Keaton), najlepszą reżyserię i najlepszy scenariusz (Allen i współpracownik Marshall Brickman). Allen nie wziął jednak udziału w ceremonii wręczenia Oscarów i zamiast tego zagrał na klarnecie w Michael’s Pub na Manhattanie, jak to zwykle robił w poniedziałkowe wieczory.
Kolejny film Allena, Wnętrza (1978), był starannie wykonanym hołdem dla ciężkich psychodram Ingmara Bergmana. Pozbawiona humoru opowieść o dysfunkcyjnej rodzinie (w rolach głównych Geraldine Page, Maureen Stapleton, E.G. Marshall, Mary Beth Hurt i Keaton) spotkała się z mieszanymi reakcjami krytyków, z których część uznała ją za zdecydowanie pretensjonalną. Pomimo słabego wyniku filmu w box office, Allen otrzymał nominacje do Oscara za najlepszą reżyserię i najlepszy scenariusz oryginalny.
Allen odbił się od dna filmem Manhattan (1979). Lirycznie sfotografowany (w czerni i bieli, przez Gordona Willisa), zręcznie napisany (przez Allena i Brickmana, którego scenariusz był nominowany do Oscara) i cudownie udźwiękowiony (z muzyką George’a Gershwina), był odą do miasta, które Allen kochał. Fabuła koncentruje się na próbach pisarza telewizyjnego (Allen) znalezienia bardziej znaczącej kariery i mniej pogmatwanego życia miłosnego – jest on zaangażowany w związek z 17-letnią studentką aktorstwa (Mariel Hemingway), a także z kochanką swojego najlepszego przyjaciela (Keaton). Bardziej dopracowany i mniej sentymentalny niż Annie Hall, a jednocześnie posiadający głębię Wnętrz, Manhattan ma pewne pretensje do bycia najlepszym filmem Allena, choć nie odniósł tak szerokiego sukcesu jak Annie Hall.