Wiązanie fosfodiestrowe występuje, gdy dokładnie dwie grupy hydroksylowe w kwasie fosforowym reagują z grupami hydroksylowymi na innych cząsteczkach, tworząc dwa wiązania estrowe. Przykład znajduje się w łączeniu dwóch pentoz (5 węgiel cukier) pierścienie do grupy fosforanowej przez silne, kowalencyjne wiązania estrowe. Każde wiązanie estrowe powstaje w wyniku reakcji kondensacji, w której następuje utrata wody. Wiązanie to jest kluczową cechą strukturalną szkieletu DNA i RNA i łączy 3′ węgiel jednego nukleotydu z 5′ węglem drugiego, tworząc nici DNA i RNA.
W tworzeniu fosfodiestrów dwie grupy hydroksylowe (OH) w cząsteczce fosforanu wiążą się z 3′ i 5′ węglem na dwóch niezależnych cukrach pentozowych. Są to dwie reakcje kondensacji, więc powstają dwie cząsteczki wody. Fosforan jest następnie połączony z cukrami dwoma wiązaniami estrowymi, stąd nomenklatura wiązania fosfodiestrowego. Reakcja ta jest katalizowana przez ligazy, np. ligazę DNA podczas replikacji DNA.
Prezentacja reakcji przedstawiona jest na poniższym schemacie.
Hydroliza wiązania fosfodiestrowego
W hydrolizie fosfodiestrów woda ulega dysocjacji na H+ i OH-. OH- działa w reakcji jako nukleofil. Reakcja jest katalizowana przez fosfodiesterazę.
Mechanizm tej reakcji jest podany poniżej.
