W latach czterdziestych XIX wieku nowojorska elita ustanowiła Plac Waszyngtona, z dala od coraz bardziej komercyjnego środowiska Dolnego Manhattanu, jako adres z wyboru. Rzędem” kamienic w stylu greckiego renesansu po obu stronach Piątej Alei, z rezydencją Williama C. Rhinelandera w centrum Washington Square North, prezentował jednolity i dostojny wygląd przywileju. Kiedy po amerykańskiej wojnie secesyjnej centrum nowojorskiego społeczeństwa przeniosło się na północ, domy przy placu zaczęły reprezentować szlachtę minionej epoki. Henry James, którego babcia mieszkała przy 18 Washington Square North, przedstawił ten nostalgiczny widok w swojej tragikomedycznej powieści z 1880 roku, Washington Square. Dziś wszystkie budynki należą do Uniwersytetu Nowojorskiego.
Budynek przy 1-3 Washington Square North z lat 30. XIX wieku może być najbardziej związanym domem w mieście z jednym artystą. Od 1913 roku do swojej śmierci w maju 1967 roku artysta Edward Hopper i jego żona Josephine mieszkali w studio na ostatnim piętrze budynku. Wybrano ją ze względu na niski czynsz i przekonanie artysty, że malował tam jego bohater, amerykański artysta Thomas Eakins. Hopper i jego żona wynajmowali pokoje, w których nie było centralnego ogrzewania ani prywatnych łazienek. Urządzili swoje pokoje prosto, z kawałkami wczesnoamerykańskich mebli.