Zawodowa drużyna hokejowa Portland Buckaroos miała kilka wcieleń. Pierwotnie klub nazywał się Portland Rosebuds i należał do Pacific Coast Hockey Association w latach 1914-1918; Rosebuds byli również częścią Western Hockey League w latach 1925-1926. Zespół stał się Portland Buckaroos w latach 1933-1941 i był Portland Eagles w latach 1944-1951 jako część Western Hockey League.
Z powodu stanu ruiny Portland Ice Hippodrome w 1951 roku, profesjonalny hokej opuścił Portland na dziewięć lat, aż do czasu, gdy w połowie lat 50. uchwalono obligacje na budowę nowych obiektów w Portland. Obejmowały one plany nowego zoo i publicznej areny na wschodnim brzegu rzeki Willamette.
Arena, Veterans Memorial Coliseum, wzbudziła zainteresowanie w mniejszej lidze Western Hockey League, a bystry młody promotor, Harry Glickman, rozpoczął rozmowy w celu sprowadzenia do Portland słabej drużyny kanadyjskiej New Westminster Royals. Prace nad Koloseum nie zostały ukończone, więc drużyna (przyszli Portland Buckaroos) wypożyczyła swoich zawodników do klubu Cougars z Victorii, Kolumbia Brytyjska, w 1959 i 1960 roku. Pięciu zawodników, trener Berlyn Hodges oraz trener Hal Laycoe rozpoczęli przygotowania do pierwszego sezonu w Portland.
Po zatrzymaniu reszty drużyny poprzez handel i wolną agenturę, Portland Buckaroos rozpoczęli sezon na drodze. Pisarz sportowy z Montrealu napisał, że była to najgorsza profesjonalna drużyna, jaka kiedykolwiek grała w hokeja, ale drużyna wyrównała swój dorobek punktowy i przed Bożym Narodzeniem wypełniła wszystkie miejsca w tym, co stało się znane jako Glass Palace i konkurowała z najlepszymi z pozostałych siedmiu drużyn WHL.
Sukces Bucks wysłał ich do playoffów, gdzie pokonali drużyny ze Spokane, Vancouver i Seattle w Patrick Cup o mistrzostwo. W ciągu czternastu lat, kiedy Buckaroos rywalizowali w WHL, osiem razy byli liderami ligi, sześć razy grali w finałach i trzy razy zdobyli Patrick Cup (1960, 1965, 1971).
W latach 1960-1974 Portland Buckaroos byli najbardziej utytułowaną drużyną hokejową w profesjonalnym hokeju. Ich sukces wynikał z kilku czynników. Drużyna posiadała kontrakty zawodników, utrzymywała ciągłość zawodników i trenerów, a także miała silne wsparcie fanów.
Pod koniec sezonu 1973-1974, Western Hockey League złożyła się, gdy zarówno NHL, jak i nowa World Hockey League założyły drużyny w głównych miastach, które kiedyś były zajęte przez WHL. Buckaroos kontynuowali swoją działalność w nowej North West Hockey League od sezonu 1974-1975 do sezonu 1975-1976, dopóki liga ta nie została złożona. Drużyna grała również w rosyjskich i amerykańskich drużynach olimpijskich w 1975 i 1976 roku w nieligowych potyczkach.
Silne wsparcie dla hokeja i Buckaroos w Portland zachęciło grupę właścicieli pod przewodnictwem Briana Shawa do sprowadzenia kanadyjskiej drużyny juniorskiej hokeja, Edmonton Oil Kings, do Portland w latach 1976-1977. Zmieniono ich nazwę na Portland Winter Hawks.