Zaczął swoją karierę w zespole The Commodores; między nim a zespołem, Three Times a Lady jest ich najlepiej zapamiętaną piosenką. Jego debiutancki album zatytułowany „Self-titled” był jednym z największych sukcesów muzycznych 1982 roku. W 1984 roku, jako gość-niespodzianka, zaśpiewał All Night Long dla ponad dwumiliardowej publiczności na Letnich Igrzyskach Olimpijskich w Los Angeles.
Po kilkuletniej przerwie, Richie powrócił do przemysłu muzycznego w 1996 roku z albumem Louder than Words. Kolejny jego album, Renaissance, ukazał się cztery lata później.
Richie dokonał dramatycznego powrotu na szczyty list przebojów w 2012 roku z albumem Tuskegee, country, na który złożyły się nowe wersje wielu jego największych przebojów, z których każda zawierała innego gościnnego artystę. Album stał się jego pierwszym numerem 1 na liście Billboard 200 od 1986 roku, a także osiągnął numer 1 na liście Billboard Country Album chart. Tuskegee stał się również jego pierwszym albumem od 1986 roku, który uzyskał certyfikat platyny (ponad 1 milion sprzedanych egzemplarzy) wydany przez Recording Industry Association of America.