Kwas salicylowy

Kwas salicylowy jest krystalicznym, stałym (do 159oC) kwasem organicznym, który jest używany do produkcji aspiryny i różnych produktów farmaceutycznych. Pełni również funkcję hormonu roślinnego.

Nazwa kwasu salicylowego pochodzi od łacińskiego słowa oznaczającego wierzbę (Salix), z której kory może być otrzymywany (Mackowiak 2000). Pierwotnie uznany w starożytności za swoje naturalne właściwości lecznicze (zmniejszanie bólu, gorączki, obrzęków itp.), w rękach ludzkiej kreatywności kwas salicylowy był wykorzystywany do produkcji aspiryny, wielu produktów do pielęgnacji skóry (do leczenia trądziku, łuszczycy, modzeli, łupieżu, brodawek, oparzeń słonecznych itp.), leków łagodzących dolegliwości żołądkowe, środków antyseptycznych w paście do zębów, konserwantów żywności, aromatów i barwników. Podczas gdy wiele z nich odnosiło się do potrzeb zewnętrznych (wspieranie życia fizycznego ludzi, takich jak zmniejszenie liczby ataków serca dzięki aspirynie), wiele z nich odnosiło się również do wewnętrznego pragnienia człowieka, aby szukać lub wyrażać piękno.

Chemia

Wzór chemiczny kwasu salicylowego to C6H4(OH)CO2H.

Kwas salicylowy jest zarówno kwasem karboksylowym, jak i fenolem. Kwas karboksylowy jest kwasem organicznym (zawierającym węgiel) charakteryzującym się obecnością grupy karboksylowej, która ma wzór -C(=O)OH, zwykle zapisywany jako -COOH lub -CO2H. Fenol, w ogólnym znaczeniu tego terminu, to każdy związek, który zawiera sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, połączony bezpośrednio z grupą hydroksylową (-OH).

W kwasie salicylowym grupa OH sąsiaduje z grupą karboksylową.

Kwas salicylowy jest tylko słabo rozpuszczalny w wodzie, ale jest rozpuszczalny w etanolu i eterze.

Produkcja

Kwas salicylowy jest przygotowywany w handlu z salicylanu sodu, który jest wytwarzany z fenoksydu sodu i dwutlenku węgla pod wysokim ciśnieniem i w wysokiej temperaturze w reakcji Kolbe-Schmitta. Salicylan sodu jest zakwaszany w celu otrzymania pożądanego kwasu salicylowego:

Aby wytworzyć aspirynę, kwas salicylowy jest następnie acetylowany przy użyciu bezwodnika octowego, dając aspirynę i kwas octowy jako produkt uboczny. Dzięki zastosowaniu procesu estryfikacji fenolowej grupy hydroksylowej kwasu salicylowego, zachowuje on część swojej siły działania jako środek przeciwbólowy, jednocześnie zmniejszając swoją kwasowość.

Usługi

Aspiryna

Jednym z kluczowych zastosowań kwasu salicylowego jest produkcja aspiryny. Aspiryna, czyli kwas acetylosalicylowy, jest lekiem często stosowanym jako środek przeciwbólowy (przeciw drobnym bólom i boleściom), przeciwgorączkowy (przeciw gorączce) i przeciwzapalny (przeciw zlokalizowanemu zaczerwienieniu, obrzękowi, gorącu i bólowi). Ma również działanie przeciwzakrzepowe („rozrzedzające krew”) i jest stosowany w długoterminowych niskich dawkach w celu zapobiegania atakom serca.

Właściwości lecznicze salicylanu (głównie w celu łagodzenia gorączki) są znane od czasów starożytnych. Substancja ta występuje w korze wierzby. Hipokrates, grecki lekarz, w V wieku p.n.e. pisał o gorzkim proszku pozyskiwanym z kory wierzby, który łagodził bóle i obniżał gorączkę. Wzmianki o tym środku pojawiają się również w tekstach pochodzących ze starożytnej Sumerii, Egiptu i Asyrii. Rdzenni Amerykanie twierdzą, że używali go na bóle głowy, gorączkę, bóle mięśni, reumatyzm i dreszcze. Wielebny Edward Stone, wikary z Chipping Norton, Oxfordshire w Anglii, zauważył w 1763 r., że kora wierzby skutecznie obniża gorączkę.

Aktywny ekstrakt z kory, zwany salicyną, został wyizolowany do postaci krystalicznej w 1828 r. przez Henri Leroux, francuskiego farmaceutę, i Raffaele Piria, włoskiego chemika, którym udało się wyodrębnić kwas w stanie czystym. W nasyconym roztworze wodnym salicyna ma odczyn silnie kwaśny (pH = 2,4) i z tego powodu nazywana jest kwasem salicylowym. Ten związek chemiczny został również wyizolowany z kwiatów wiechliny łąkowej (rodzaj Filipendula, dawniej sklasyfikowany w Spiraea) przez niemieckich badaczy w 1839 r.

Inne zastosowania

Znany również jako kwas 2-hydroksybenzoesowy (jeden z kilku beta-hydroksykwasów), kwas salicylowy jest kluczowym dodatkiem w wielu produktach do pielęgnacji skóry w leczeniu trądziku, łuszczycy, modzeli, nagniotków i rogowacenia pilaris. W leczeniu trądziku kwas salicylowy powoduje, że komórki skóry łatwiej się złuszczają, co zapobiega zatykaniu się porów. Ten wpływ na komórki skóry sprawia, że kwas salicylowy jest również aktywnym składnikiem wielu szamponów przeznaczonych do leczenia łupieżu. Kwas salicylowy jest również stosowany jako składnik aktywny w żelach usuwających brodawki roślinne.

Używanie roztworu salicylowego może powodować hiperpigmentację na nieleczonej skórze u osób o ciemniejszej karnacji (fototypy Fitzpatricka IV, V, VI), jak również w przypadku braku stosowania filtrów przeciwsłonecznych o szerokim spektrum działania (Grimes 1999, Roberts 2004).

Subsalicylan w połączeniu z bizmutem tworzą popularną pomoc żołądkową znaną powszechnie jako Pepto-Bismol. Po połączeniu, te dwa kluczowe składniki pomagają kontrolować biegunkę, nudności, zgagę i gaz. Jest to również bardzo łagodny antybiotyk.

Toksykologiczne efekty 100-procentowego kwasu salicylowego są jednak w większości szkodliwe. Jest on szkodliwy przez spożycie, wdychanie i przez wchłanianie przez skórę. Działa on jako środek drażniący, a przewlekłe efekty wykazały, że 100-procentowy kwas salicylowy powoduje uszkodzenia DNA, a także wywołuje reakcje alergiczne po wielokrotnym narażeniu. To dlatego większość leków na trądzik leczenie używać procent zakres od dwóch do pięciu w solution.

While kwas salicylowy jest toksyczny, jeśli spożywane w dużych ilościach, w małych ilościach jest używany jako konserwant żywności i antyseptyczne w pasty do zębów. Dla niektórych osób z nadwrażliwością na salicylany, nawet te małe dawki mogą być szkodliwe.

Różne sole kwasu salicylowego (salicylan metylu, salicylan fenylu, salicylanilid) są używane do aromatyzowania, kremów na oparzenia słoneczne, powlekania tabletek i środków grzybobójczych skóry, a kwas salicylowy jest również używany do produkcji barwników.

Zobacz także

• Fenol
• Aspiryna

• Grimes, P. E. 1999. The safety and efficacy of salicylic acid chemical peels in darker racial-ethnic groups. Dermatologic Surgery 25: 18-22.
• Mackowiak, P. A. 2000. Krótka historia terapii przeciwgorączkowej. Clinical Infectious Diseases 31: 154-156.
• Roberts, W. E. 2004. Peeling chemiczny w przypadku skóry etnicznej/ciemnej. Dermatologic Therapy 17(2): 196.