Jako rodowity mieszkaniec Beacon Falls, Connecticut, który wychował się w White River Junction, Vermont, Cantore ukończył Lyndon State College w 1986 roku. The Weather Channel dał mu swoją pierwszą pracę po studiach w lipcu tego roku i pracował tam od tego czasu. Cantore stał się jednym z najbardziej znanych meteorologów w telewizji. Algis Laukaitis z Lincoln (Nebraska) Journal Star określił Cantore mianem „gwiazdy rocka wśród meteorologów”.
Cantore został pochwalony za jego zdolność do „rozbicia” skomplikowanych wydarzeń pogodowych na terminy, które przeciętny widz może zrozumieć. Cantore jest często wybierany, aby przejść do raportu o ciężkich wydarzeniach pogodowych. Ponieważ ratingi dla Weather Channel wzrastają podczas tych wydarzeń, Cantore stał się rozpoznawalną postacią. W szczególności, skojarzenie widzów obecności Cantore z nadchodzących lub w toku ciężkich zdarzeń pogodowych stała się tak silna, że Weather Channel lampooned go w jednej minucie 2011 spot reklamowy, w którym Cantore idzie na wakacje na plaży, panikując pobliskich plażowiczów i mieszkańców, którzy biorą jego obecność jako złowieszczy znak.
Chociaż najbardziej znany jest z relacji na żywo z wielkich zjawisk pogodowych (takich jak huragany Ike, Gustav, Katrina, Isabel, Rita, Andrew, Floyd, Mitch, Bonnie, Irene, Sandy, Matthew, Irma, Dorian i Laura), jego wkład wykracza daleko poza relacjonowanie trudnych warunków pogodowych. Na początku swojej pracy w TWC opracował ulubioną przez widzów prognozę jesiennych liści. Relacjonował takie wydarzenia jak start promu kosmicznego Discovery, „Winter X Games”, turnieje PGA, mecze NFL i wiele innych. Jim jest członkiem zarówno Narodowego Stowarzyszenia Meteorologicznego, jak i Amerykańskiego Towarzystwa Meteorologicznego. Posiada pieczęć AMS Television Seal of Approval. Otrzymał również nagrodę NOAA-David S. Johnson Award w 2003 roku za innowacyjne wykorzystanie satelitarnej technologii środowiskowej.
Oprócz relacji na żywo dla TWC, Cantore jest również narratorem w serii TWC Storm Stories. Był również narratorem Local On The 8s (z wyjątkiem wersji krajowej).
Występował na początku wideo ECHL’s Stockton Thunder wejście mówiąc „Witam, to jest meteorolog Jim Cantore z Weather Channel; specjalny komunikat pogodowy został wydany dla Central Valley – 100% szansa grzmotów.”
Po NBCUniversal przejęcia The Weather Channel w 2008 roku, Cantore okazjonalnie wypełnia Al Roker w The Today Show. Był także w Londynie, gdzie prowadził segmenty pogodowe dla NBC podczas Letnich Igrzysk Olimpijskich w 2012 roku.