Phineas T. Barnum usłyszał o Strattonie i po skontaktowaniu się z jego rodzicami nauczył chłopca śpiewać, tańczyć, mimować i wcielać się w znane osoby. Barnum wszedł również w interesy z ojcem Strattona, który zmarł w 1855 roku. Stratton odbył swoje pierwsze tournée po Ameryce w wieku pięciu lat, podczas którego wcielał się w takie postaci jak Kupidyn i Napoleon Bonaparte, a także śpiewał, tańczył i komicznie dowcipkował z innym wykonawcą, który pełnił rolę prostego człowieka. Był to ogromny sukces i trasa koncertowa rozrosła się.
Rok później Barnum zabrał młodego Strattona na tournée po Europie, dzięki czemu stał się międzynarodową sławą. Stratton pojawił się dwukrotnie przed królową Wiktorią. Poznał również trzyletniego przyszłego króla Edwarda VII, wówczas księcia Walii. W 1845 roku triumfował w Théâtre du Vaudeville (Francja) w sztuce Le petit Poucet Dumanoira i Clairville. Tournee okazało się ogromnym sukcesem, tłumy tłumnie go odwiedzały, gdziekolwiek się pojawił. Po trzyletnim tournée w Europie, Stratton rozpoczął swoją drogę do sławy w Stanach Zjednoczonych. Sława Strattona rosła w zadziwiającym tempie, a jego popularność i celebrytyzm przewyższyły popularność jakiegokolwiek aktora za jego życia.
Powracając do domu z drugiego tournee w 1847 roku, na pokładzie SS Cambria, przyciągnął uwagę odkrywcy Johna Pallisera, który „nie był ani trochę zaskoczony, wchodząc do kabiny państwowej, słysząc najbardziej nienaturalną kurczową piszczałkę wykrzykującą: 'Kelner! Przynieś mi walijskiego królika'”. Podczas rejsu generał Tom Thumb przyczynił się do zbiórki na rzecz pomocy ofiarom głodu w Irlandii.
Pierwsze występy Strattona w Nowym Jorku wyznaczyły punkt zwrotny w historii rozrywki freak show. Przed debiutem Strattona, prezentacja „ludzkich osobliwości” dla rozrywki była uważana za niehonorową i postrzegana jako nieprzyjemna atrakcja karnawału. Jednak po tym, jak widzowie poznali Strattona i jego występy, był on w stanie zmienić postrzeganie freak show przez ludzi. Żywe i zabawne występy Strattona sprawiły, że tego typu pokazy karnawałowe stały się jedną z najbardziej ulubionych form rozrywki teatralnej w Stanach Zjednoczonych.
Od siódmego roku życia Stratton występował w wielkich, pełnometrażowych melodramatach bajkowych pod kierownictwem P.T. Barnuma. Kilka melodramatów, w których występował Stratton to Hop o' My Thumb i Seven League Boots. W tych melodramatach Strattonowi przydzielono rolę tytułową, którą grał wielokrotnie. Podczas gdy Barnum starał się wykorzystać niewielką posturę Strattona, miał również na celu podkreślenie i pokazanie jego wielu prawdziwych talentów jako wykonawcy. Na przykład, Stratton odznaczał się sprytem w swoich działaniach. Był też utalentowanym aktorem, śpiewakiem, tancerzem i komikiem. W rezultacie, niektórzy krytycy dramatyczni nie porównywali jego umiejętności do tych, które posiadała społeczność freak show, której był członkiem, ale woleli oceniać go na podstawie jego zasług jako profesjonalnego konferansjera.
W 1846 roku, po raz pierwszy od pierwszych miesięcy życia, zaczął rosnąć, ale niezwykle powoli. W styczniu 1851 roku Stratton miał dokładnie 2 stopy 5 cali (74 cm) wzrostu. W dniu jego 18 urodzin zmierzono mu 2 stopy 8,5 cala (82,6 cm) wzrostu. W dniu swoich 21 urodzin miał 2 stopy 10 cali (86 cm) wzrostu. Stratton został masonem 3 października 1862 roku. Stratton, teraz 2 stopy 11 cali (89 cm) wysoki, został zainicjowany do bycia masonem obok człowieka, który był 6 stóp 3 cale (191 cm).