Ácido salicílico

Ácido salicílico é um cristalino, ácido orgânico sólido (até 159oC) que é utilizado para fazer aspirina e vários produtos farmacêuticos. Também funciona como uma hormona vegetal.

O nome ácido salicílico deriva da palavra latina para salgueiro (Salix), de cuja casca se pode obter (Mackowiak 2000). Originalmente reconhecido na antiguidade pelas suas propriedades medicinais naturais (redução da dor, febre, inchaço, etc.), nas mãos da criatividade humana, o ácido salicílico era utilizado para produzir aspirina, muitos produtos para o tratamento da pele (para o tratamento da acne, psoríase, calos, caspa, verrugas, queimaduras solares, etc.), medicina de alívio do estômago, um anti-séptico em pasta de dentes, conservantes alimentares, aromatizantes, e corantes. Enquanto muitos destes se dirigiram a necessidades externas (para apoiar a vida física das pessoas, tais como a redução de ataques cardíacos via aspirina), muitos também abordaram o desejo interno humano de procurar ou expressar beleza.

Chemistry

A fórmula química para o ácido salicílico é C6H4(OH)CO2H.

p>Ácido salicílico é tanto um ácido caroxílico como um fenol. Um ácido carboxílico é um ácido orgânico (contendo carbono) caracterizado pela presença de um grupo carboxílico, que tem a fórmula -C(=O)OH, geralmente escrito -COOH ou -CO2H. Um fenol, no sentido geral do termo, é qualquer composto que contenha um anel aromático de seis membros, ligado directamente a um grupo hidroxila (-OH).

Em ácido salicílico, o grupo OH é adjacente ao grupo carboxila.

Ácido salicílico é apenas ligeiramente solúvel em água, mas é solúvel em etanol e éter.

Produção

Ácido salicílico é preparado comercialmente a partir de salicilato de sódio, que é produzido a partir de fenóxido de sódio e dióxido de carbono a alta pressão e temperatura na reacção Kolbe-Schmitt. O salicilato de sódio é acidificado para dar o ácido salicílico desejado:

Para produzir aspirina, o ácido salicílico é então acetilado utilizando anidrido acético, produzindo aspirina e ácido acético como subproduto. Ao utilizar um processo que envolve a esterificação do grupo fenólico hidroxil do ácido salicílico, retém alguma da sua potência como analgésico enquanto reduz a sua acidez.

Usos

Aspirina

Um dos principais usos do ácido salicílico é para a produção de aspirina. A aspirina, ou ácido acetilsalicílico, é uma droga frequentemente utilizada como analgésico (contra pequenas dores e dores), antipirético (contra a febre), e anti-inflamatório (contra vermelhidão localizada, inchaço, calor, e dor). Tem também um efeito anticoagulante (“diluição do sangue”) e é utilizado em baixas doses a longo prazo para prevenir ataques cardíacos.

As propriedades medicinais do salicilato (principalmente para o alívio da febre) são conhecidas desde os tempos antigos. A substância ocorre na casca do salgueiro. Hipócrates, um médico grego, escreveu no século V a.C.E. sobre um pó amargo extraído da casca de salgueiro que poderia aliviar dores e febres e reduzir as febres. Este remédio é também mencionado em textos da antiga Suméria, Egipto, e Assíria. Os nativos americanos afirmam tê-lo utilizado para dores de cabeça, febre, músculos doridos, reumatismo, e arrepios. O Reverendo Edward Stone, um vigário de Chipping Norton, Oxfordshire, Inglaterra, observou em 1763 que a casca do salgueiro era eficaz na redução de uma febre.

O extracto activo da casca, chamado salicina, foi isolado até à sua forma cristalina em 1828 por Henri Leroux, farmacêutico francês, e Raffaele Piria, químico italiano, que conseguiu então separar o ácido no seu estado puro. A salicina é altamente ácida quando numa solução saturada com água (pH = 2,4), e é chamada ácido salicílico por essa razão. Este químico também foi isolado de flores agridoce (género Filipendula, anteriormente classificado em Spiraea) por investigadores alemães em 1839.

Outros usos

Também conhecido como ácido 2-hidroxibenzóico (um dos vários ácidos beta-hidroxibenzóicos), o ácido salicílico é o aditivo chave em muitos produtos de tratamento da pele para o tratamento da acne, psoríase, calosidades, calos e queratose pilaris. Trata a acne, fazendo com que as células cutâneas se desprendam mais facilmente, impedindo que os poros entupam. Este efeito nas células cutâneas também torna o ácido salicílico um ingrediente activo em vários champôs destinados a tratar a caspa. O ácido salicílico é também utilizado como ingrediente activo em géis que removem verrugas (verrugas plantares).

A utilização de solução salicílica simples pode causar hiperpigmentação na pele não tratada para aqueles com tipos de pele mais escuros (fototipos Fitzpatrick IV, V, VI), bem como com a falta de utilização de um protector solar de largo espectro (Grimes 1999, Roberts 2004).

Subsalicilato em combinação com bismuto formam a popular ajuda de alívio do estômago conhecida vulgarmente como Pepto-Bismol. Quando combinados, os dois ingredientes-chave ajudam a controlar a diarreia, náuseas, azia, e gás. É também um antibiótico muito suave.

Efeitos toxicológicos do ácido salicílico a 100%, no entanto, são na sua maioria prejudiciais. É nocivo por ingestão, inalação, e através da absorção cutânea. Actua como irritante, e os efeitos crónicos mostraram que o ácido salicílico a 100% causa danos no ADN, e também provoca reacções alérgicas após exposição repetida. É por isso que a maioria dos medicamentos para o tratamento da acne utilizam um intervalo de 2% a 5% em solução.

Embora o ácido salicílico seja tóxico se ingerido em grandes quantidades, em pequenas quantidades é utilizado como conservante alimentar e anti-séptico em pasta de dentes. Para algumas pessoas com sensibilidade salicilato, mesmo estas pequenas doses podem ser prejudiciais.

Vários sais de ácido salicílico (salicilato de metilo, salicilato de fenilo, salicilanilida) são utilizados para aromatizantes, cremes para queimaduras solares, revestimentos de comprimidos, e fungicida para a pele, e o ácido salicílico é também utilizado na produção de corantes.

Veja também

• Fenol
• Aspirina

• Grimes, P. E. 1999. A segurança e eficácia das cascas químicas de ácido salicílico em grupos étnico-raciais mais escuros. Cirurgia Dermatológica 25: 18-22.
• Mackowiak, P. A. 2000. Breve história da terapia antipirética. Doenças Infecciosas Clínicas 31: 154-156.
• Roberts, W. E. 2004. Peeling químico em pele negra/étnica. Terapia dermatológica 17(2): 196.