Vida na Casa Branca durante a administração Woodrow Wilson apresentou momentos de grande felicidade e alegria para o presidente, bem como momentos de profunda tristeza. A sua amada primeira esposa, Ellen Louise Wilson, morreu da doença de Bright a 6 de Agosto de 1914. A sua morte devastou o presidente. Sempre a precisar de companhia e afecto feminino, Wilson acabou por recuperar para a corte e casar com Edith Bolling Galt em 18 de Dezembro de 1915. Com quarenta e três anos na altura do seu casamento, ela era viúva de Washington. No entanto, não casaram na Casa Branca, porque a imprensa se enchera de muita fofoca maliciosa sobre a falta de respeito de Wilson pela memória da sua primeira esposa.
A vigorosa agenda progressista de Wilson e a supervisão da guerra deixaram-lhe pouco tempo para recreação. Por recomendação dos seus médicos, Wilson exercitava-se regularmente jogando golfe, embora o achasse um jogo tolo. Ele também andava a cavalo e gostava de passear a bordo do iate presidencial Mayflower em Chesapeake Bay. Acima de tudo, gostava de dar uma volta pelo campo na limusina Pierce Arrow da Casa Branca.
Para entretenimento, gostava de assistir a jogos de basebol, apresentações de vaudeville, e comédias musicais e gostava especialmente, na privacidade da Casa Branca, de ler em voz alta de poetas ingleses favoritos. Quando estava de humor frívolo, Wilson imitava rivais políticos ou contava as chamadas “histórias obscuras” da sua juventude (uma questão nas actuais disputas sobre o legado racial de Wilson). Quando toda a família estava em casa, reuniam-se frequentemente ao redor do piano para cantar hinos e canções populares. A sua filha mais velha, Margaret, que tinha vinte e seis anos em 1912, era uma soprano profissional, que se apresentava frequentemente em campos do Exército durante a guerra. Ela nunca se casou, acabando por se mudar para a Índia para viver como mística. Jessie, um ano mais nova que Margaret, e Eleanor, três anos mais nova, casaram na Casa Branca em 1913 e 1914. Wilson dedicou-se à sua família, outrora dando uma conferência de imprensa amarga a repórteres por invadirem a privacidade da família quando apareceram especulações sobre os romances das raparigas na imprensa.
Wilson exibiu o primeiro longa-metragem alguma vez exibido na Casa Branca, D. W. Griffith’s The Birth of a Nation. O filme foi baseado num romance de um dos antigos alunos de Wilson, Thomas Dixon, e foi exibido a pedido de Dixon. O seu racismo grosseiro e o argumento de que a Reconstrução tinha libertado os negros para se aproveitarem dos brancos indefesos no Sul do pós-guerra não reflectia totalmente a opinião de Wilson sobre o período; num livro sobre a história da época, Divisão e Reunião, ele tinha escrito que o fim da escravatura era um benefício da Guerra Civil, embora em outros lugares ele fosse crítico do envolvimento negro na Reconstrução. Wilson nada disse sobre o filme na altura da sua exibição, mas alguns dias depois, a Casa Branca emitiu uma declaração dissociando o presidente do ponto de vista do filme.
p>Não obstante, muitos anos mais tarde, um publicista de cinema atribuiu a Wilson um comentário colorido sobre o filme que se tornou famoso. De acordo com a história, Wilson deveria ter dito: “É como escrever história com relâmpagos”. O meu único arrependimento é que é tudo tão terrivelmente verdadeiro”. Embora Wilson nunca parecesse ter pronunciado essas palavras, a sua ambivalência pessoal e política em relação aos plenos direitos dos afro-americanos como cidadãos iguais contribuiu indubitavelmente para a permanência do poder da história.