Nos anos 1840, a elite da cidade de Nova Iorque estabeleceu a Washington Square, longe do ambiente cada vez mais comercial da Baixa Manhattan, como o endereço de escolha. Ancorada pela mansão de William C. Rhinelander no centro da Washington Square North, “a Fila” das casas da cidade grega do Revival em ambos os lados da Quinta Avenida apresentou a aparência unificada e digna de privilégio. Quando o centro da sociedade de Nova Iorque se mudou para norte após a Guerra Civil Americana, as casas da praça passaram a representar a gentilidade de uma era passada. Henry James, cuja avó vivia na Praça 18 Washington Square North, retratou esta visão nostálgica no seu romance tragicómico de 1880, Washington Square. Hoje, todos os edifícios pertencem à Universidade de Nova Iorque.
A casa na fila dos anos 1830 em 1-3 Washington Square North pode ser a casa mais estreitamente associada na cidade a um único artista. Desde 1913 até à sua morte em Maio de 1967, o artista Edward Hopper e a sua esposa, Josephine, viveram num estúdio no último andar do edifício. Escolhidos pela sua baixa renda e pela crença do artista de que o seu herói, o artista americano Thomas Eakins tinha pintado ali, Hopper e a sua mulher alugaram quartos que não tinham aquecimento central ou banhos privados. Decoraram os seus quartos de forma simples, com peças de mobiliário americano antigo.