A equipa de hóquei profissional de Portland Buckaroos já teve várias encarnações. O clube original recebeu o nome de Portland Rosebuds como parte da Pacific Coast Hockey Association, de 1914 a 1918; os Rosebuds fizeram também parte da Western Hockey League em 1925-1926. A equipa tornou-se a Portland Buckaroos em 1933-1941 e foi a Portland Eagles em 1944-1951, como parte da Liga de Hóquei Ocidental.
Due to the state of disrepair of the Portland Ice Hippodrome in 1951, o hóquei profissional deixou Portland durante nove anos, até que uma ligação para construir novos locais em Portland foi passada em meados da década de 1950. Incluíam-se planos para um novo jardim zoológico e uma arena pública no lado leste do rio Willamette.
A arena, o Coliseu Veterans Memorial, despertaria o interesse na Liga de Hóquei Ocidental de liga menor, e um jovem promotor esperto, Harry Glickman, iniciou conversações para trazer a doente equipa canadiana do New Westminster Royals para Portland. O trabalho no Coliseum não estava terminado, pelo que a equipa (o futuro Portland Buckaroos) emprestou os seus jogadores ao clube Victoria, British Columbia, Cougars em 1959 e 1960. Cinco jogadores, o treinador Berlyn Hodges, e o treinador Hal Laycoe começaram a preparar-se para a primeira época em Portland.
Depois de manter o resto da equipa através de ofícios e agência gratuita, os Portland Buckaroos começaram a época na estrada. Um escritor desportivo em Montreal escreveu que era a pior equipa profissional de sempre no hóquei, mas a equipa igualou a sua viagem na estrada em pontos e, no Natal, estava a encher cada lugar no que ficou conhecido como o Palácio de Vidro e a competir com o melhor das outras sete equipas WHL.
O sucesso dos Bucks enviou-os para os playoffs, onde venceram equipas de Spokane, Vancouver, e Seattle na Taça Patrick para o campeonato. Nos catorze anos em que os Buckaroos competiram na WHL, foram líderes da liga oito vezes, jogaram nas finais seis vezes, e conquistaram a Taça Patrick três vezes (1960, 1965, 1971).
Entre 1960 e 1974, os Buckaroos de Portland foram a equipa de hóquei profissional de maior sucesso. O seu sucesso deveu-se a vários factores. A equipa era proprietária dos contratos dos jogadores, mantinha continuidade nos seus jogadores e treinadores, e tinha um forte apoio dos fãs.
No final da época 1973-1974, a Western Hockey League desistiu quando tanto a NHL como a nova World Hockey League lançaram equipas nas principais cidades outrora ocupadas pela WHL. Os Buckaroos continuaram na nova Liga de Hóquei do Noroeste desde a época 1974-1975 até à época 1975-1976, até ao fim dessa liga. A equipa também jogou tanto as equipas olímpicas russas como americanas em 1975 e 1976 em scrimmages fora da liga.
Fortíssimo apoio ao hóquei e aos Buckaroos em Portland encorajou um grupo proprietário liderado por Brian Shaw a trazer a equipa canadiana de Hóquei Júnior, os Edmonton Oil Kings, para Portland em 1976-1977. Foram renomeados os Falcões de Inverno de Portland.