Identificação
Nome Propylthiouracil Número de Adesão DB00550 Descrição
A thiourea agente antitiróide. O propiltiouracil inibe a síntese da tiroxina e inibe a conversão periférica da troxina em tri-iodotironina. É utilizado no tratamento do hipertiroidismo. (De Martindale, The Extra Pharmacopeoia, 30th ed, p534)
Tipo Pequenos Grupos Moléculas Aprovados, Estrutura de investigação
Estruturas semelhantes
Estrutura para Propylthiouracil (DB00550)
×
Peso Médio: 170.232
Monoisotopic: 170.051383642 Fórmula Química C7H10N2OS Sinónimos
- 2-Mercapto-6-propil-4-pyrimidone
- 2-Mercapto-6-propil-4-one
- 2-Thio-4-oxo-6-propil-1,3-pyrimidine
- 2-Thio-6-propyl-1,3-pyrimidin-4-one
- 4-propyl-2-thiouracil
- 6-propyl-2-thio-2,4(1H,3H)pyrimidinedione
- 6-propyl-2-thiouracil
- 6-propyl-2-thioxo-2,3-di-hidropyrimidin-4(1H)-one
- 6-Propylthiouracil
- 6-Thio-4-propyluracil
- Propiltiouracilo
- Propylthiouracil
- Propylthiouracile
- Propylthiouracilum
IDs externos
- NSC-6498
- NSC-70461
Farmacologia
div>Indicação
Usado para gerir o hipertiroidismo que se deve a uma glândula tiróide hiperactiva (doença de Grave).
Condições associadas
- Hipertiroidismo
- Crise tireotóxica
- Doença hepática alcoólica grave
Contra-indicações & Avisos da caixa negra 
aprendam mais
Farmacodinâmica
Propylthiouracil é um agente antitiróide thiourea. A doença de Grave é a causa mais comum do hipertiroidismo. É uma doença auto-imune em que os próprios anticorpos de um indivíduo se ligam aos receptores hormonais estimulantes da tiróide dentro das células da glândula tiróide e depois despoletam uma produção excessiva de hormona tiróide. As duas hormonas da tiróide fabricadas pela glândula tiróide, a tiroxina (T4) e a triiodotironina (T3), são formadas pela combinação de iodo e uma proteína chamada tiroglobulina com a ajuda de uma enzima chamada peroxidase. A PTU inibe o iodo e a peroxidase das suas interacções normais com a tiroglobulina para formar T4 e T3. Esta acção diminui a produção de hormonas da tiróide. A PTU também interfere com a conversão de T4 em T3, e, como T3 é mais potente que T4, também reduz a actividade das hormonas da tiróide. As acções e utilização do propiltiouracil são semelhantes às do methimazole.
Mecanismo de acção
Propylthiouracil liga-se à peroxidase da tiróide e inibe assim a conversão de iodeto em iodo. A peroxidase da tiróide normalmente converte iodeto em iodo (via peróxido de hidrogénio como co-factor) e também catalisa a incorporação da molécula de iodeto resultante em ambas as 3 e/ou 5 posições dos anéis de fenol das tirosinas encontradas na tiroglobulina. A tiroglobulina é degradada para produzir tiroxina (T4) e tri-iodotironina (T3), que são as principais hormonas produzidas pela glândula tiróide. Por conseguinte, o propiltiouracil inibe eficazmente a produção de novas hormonas da tiróide.
| Target | Acções | Organismo | Peroxidase atiróide | Humans |
|---|
Absorção
Bem absorvido após administração oral.
Volume de distribuição Não disponível Ligação de proteínas
82%
Metabolismo Não disponível Via de eliminação
Propylthiouracil é prontamente absorvido e é extensivamente metabolizado. Aproximadamente 35% da droga é excretada na urina, em formas intactas e conjugadas, no prazo de 24 horas.
Meia-vida
2 horas
Desobstrução Não Disponível Efeitos adversos
div>
Toxicidade
Oral, rato: LD50 = 1250 mg/kg.
Organismos afectados
- Humans e outros mamíferos
Vias não disponíveis Efeitos farmacogenómicos/ADRs não disponíveis
Interacções
Interacções medicamentosas
- Aprovado
- Vet aprovado
- Nutracêutico
- Ilí>Ilí>Retirado
- Experimental
- Todos Drogas
li>Investigacional
| Drug | Interacção |
|---|---|
| Abatacept | O risco ou gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentado quando o Propylthiouracil é combinado com o Abatacept. |
| Abciximab | Propylthiouracil pode aumentar as actividades anticoagulantes do Abciximab. |
| Acalabrutinib | A eficácia terapêutica do Propylthiouracil pode ser diminuída quando usado em combinação com o Acalabrutinib. |
| Acebutolol | O risco ou gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o Acebutolol é combinado com o Propylthiouracil. |
| Acenocoumarol | Propylthiouracil pode aumentar as actividades anticoagulantes do Acenocoumarol. |
| Acetohexamida | A eficácia terapêutica do Acetohexamida pode ser diminuída quando usado em combinação com o Propylthiouracil. |
| Acetohexamida | A concentração sérica de Acetohexamida pode ser aumentada quando combinada com Propylthiouracil. |
| Ácido acetilsalicílico | Propylthiouracil pode aumentar as actividades anticoagulantes do ácido acetilsalicílico. |
| Acipimox | O risco ou gravidade da miopatia, rabdomiólise, e mioglobinúria pode ser aumentado quando o Propylthiouracil é combinado com o Acipimox. |
| Adalimumab | O risco ou gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentado quando o Adalimumab é combinado com o Propylthiouracil. |
div>Implementar resultados do pacienteAprender mais
Interacções alimentares
- li>Tomar à mesma hora todos os dias.
Produtos
/div> Imagens do produto
Internacional/Outras Marcas Antiroide (Bu Kwang) / Propil (Pfizer) / Propilracil (Biolab) / Propycil (Admeda) / Proracyl (Genopharm) / Prothiucil (Phafag) / Prothuril (Uni-Pharma) / PTU (Alcaloide) / Thiuragyl (Tanabe Mitsubishi Pharma) / Thyrosan (Sun-Farm) / Tiotil (Nevada Pharma) / Tirostat (Metlen) / Uracil (Pharmasant) Prescription Products
| Name | Strength | Route | Labeller | Marketing Start | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Propyl-thyracil | Tablet | Paladin Labs Inc | 1945-12-31 | Canada |
||||
| Propyl-thyracil | Tablet | Paladin Labs Inc | 1951-12-31 | 2020-03-05 | ||||
| Tablet | 50 mg/1 | Oral | Physicians Total Care, Inc. | 1996-02-01 | 2011-06-30 | US |
||
| Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Oral | American Health Packaging | 2015-09-15 | Não aplicável | US |
|
| Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Oral | Clinical Solutions Wholsesale | 2010-01-29 | 2017-06-26 | US |
>/td> |
| Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Oral | Par Pharmaceutical, Inc. | 1947-07-28 | Não aplicável | US |
Produtos Genéricos de Prescrição
| Força | Route | Labeller | Marketing Start | Image | |||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Apo-propylthiouracil | Tablet | >Oral | Apotex Corporation | Não aplicável | Não se aplica | Canada |
|
| Apo-propylthiouracil | Tablet | >Oral | Apotex Corporation | Não aplicável | Não se aplica | Canada |
|
| PMS-propylthiouracil | Tablet | >Oral | Pharmascience Inc | Não aplicável | Não se aplica | Canada |
|
| PMS-propylthiouracil | Tablet | >Oral | Pharmascience Inc | Não aplicável | |||
| Tablet | 50 mg/1 | Oral | Ncs Health Care Of Ky, Inc Dba Vangard Labs | 1973-01-09 | Não se aplica | US |
|
| Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Oral | Avera McKennan Hospital | 2015-03-03 | 2017-05-24 | US |
| Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Oral | Cardinal Health | 1982-01-01 | 2013-04-30 | US |
| Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Oral | Remedy Repack | 2012-03-23 | 2014-04-22 | US |
Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Oral | Actavis Pharma, Inc. | 2006-01-15 | Não aplicável | US |
| Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Oral | Av Kare, Inc. | 1997-01-01 | 2016-02-02 | US |
00615 758320210313 21055 27ptt3 
00228 2348 10 nlmimage10 d6476b2b Categorias
Códigos ATC H03BA02 – Propylthiouracil
- li>H03BA – Thiouracilsli>H03B – ANTITHYROID PREPARATIONSli>H03 – THERAPY THYROIDli>H – SYSTEMIC HORMONAL PREPARATIONS, EXCL. SEX HORMONES E INSULINOS SEXOS/ul> Categorias de Medicamentos Taxonomia QuímicaProduzida pela Classyfire Descrição Este composto pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como pirimidonas. Estes são compostos que contêm um anel de pirimidina, que contém uma cetona. A pirimidina é um anel de 6 membros constituído por quatro átomos de carbono e dois centros de nitrogénio nas posições de 1 e 3 anéis. Reino Compostos orgânicos Super Classe Organoheterocíclicos Classe Diazinas Sub Classe Pirimidinas e derivados de pirimidina Pirimetogénicos Directos Pais Pais Alternativos Pirimidinetonas / 2-Tiopiopirimidinas / Hidropirimidinas / Amidas vinilogénicas / Compostos heteroaromáticos / Tioureas / Lactams / Compostos azacíclicos / Compostos organopnictogénicos / Compostos organo-oxigénicos / Compostos organonitrogénicos / Óxidos orgânicos / Derivados de hidrocarbonetos mostram mais 3 Substituintes 2-thiopyrimidina / Composto heteromonocíclico aromático / Azaciclo / Composto heteroaromático / Derivado de hidrocarbonetos / Hidropiridina / Lactam / Composto orgânico de azoto / Óxido orgânico / Composto orgânico de oxigénio / Composto orgânico de oxigénio / Composto orgânico de oxigénio composto / Organopnictogen composto / Organosulfur composto / Pirimidinetona / Pirimidona / Thiopyrimidina / Thiourea / Amida vinilógica mostram mais 9 Estrutura Molecular Compostos heteromonocíclicos aromáticos Descritores externos pirimidinetona (CHEBI:8502) / uma pequena molécula (CPD-11429)
- Abbott laboratories pharmaceutical products div
- Actavis elizabeth llc
- Anabólico inc
- Dava pharmaceuticals inc
- Halsey drug co inc
- Impax laboratories inc
- Ivax pharmaceuticals inc sub teva pharmaceuticals usa
- Eli lilly and co
- Mutual pharmaceutical co inc
- West ward pharmaceutical corp
- Actavis Group
- Avkare Incorporated
- Cardinal Health
- Comprehensive Consultant Services Inc.
- Prepak Systems Inc.
- Remedy Repack
- Shanghai Multi Med Union Co. Ltd.
- Sugawara M, Sugawara Y, Wen K: Methimazole e propylthiouracil aumentam a actividade da peroxidase celular da tiróide e da peroxidase mRNA da tiróide nos folículos tiroidianos suínos cultivados. Tiróide. 1999 Maio;9(5):513-8.
- Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Base de dados de alvos terapêuticos. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
- Lee E, Miki Y, Katsura H, Kariya K: Mecanismo de inactivação da mieloperoxidase por propiltiouracil. Biochem Pharmacol. 1990 1;39(9):1467-71 de Maio.
- Zhang AH, Chen M, Gao Y, Zhao MH, Wang HY: Inibição da actividade de oxidação da mieloperoxidase (MPO) pelo propiltiouracil (PTU) e anticorpos anti-MPO de doentes com vasculite induzida por PTU. Clin Immunol. 2007 Fev;122(2):187-93. Epub 2006 Oct 27.
- Hidaka H, Nagasaka A: Inibição da dopamina beta-hidroxilase por agentes anti-tiróides, methimazole e propiltiouracil. Biochem Pharmacol. 1977 Jun 1;26(11):1092-3.
- Wang WD, Wang Y, Wen HJ, Buhler DR, Hu CH: Feniltioureia como um fraco activador do receptor de hidrocarboneto arilo inibindo a transcrição do CYP1A1 induzido por 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina em embrião zebrafish. Biochem Pharmacol. 2004 Jul 1;68(1):63-71. doi: 10,1016/j.bcp.2004.03.010.
Identificadores químicos
UNII 721M9407IY CAS número 51-52-5 InChI Key KNAHARQHSZJURB-UHFFFAOYSA-N InChI
Nome IUPAC
SMILES
Referências Gerais Não Disponíveis Links Externos Base de Dados do Metabolome Humano HMDB0014690 KEGG Medicamento D00562 KEGG Composto C07569 PubChem Composto 657298 PubChem Substance 46505181 ChemSpider 571424 BindingDB 50133597 RxNav 8794 ChEBI 8502 ChEMBL CHEMBL1518 ZINC ZINC000004640636 Base de Dados de Alvos Terapêuticos DAP001247 PharmGKB PA451156 PDBe Ligand 3CJ Drogas.com Drugs.com Página de Drogas Wikipedia Propylthiouracil AHFS Códigos
- 68:36.08 – Agentes Antitiróides/ul> Entradas PDB 5hpw MSDS
Ensaios Clínicos
Ensaios Clínicos
| 4 | Status desconhecidos | Tratamento | Oftalmopatia endócrina | 1 | |
| 3 | Concluído | Tratamento | Câncer de peito | 2 | |
| 3 | Completed | Tratamento | Colorectal Cancers | 3 | |
| 3 | Completed | Tratamento | Malignant Neoplasma do Estômago | 1 | |
| 3 | Completed | Tratamento | Pediatria Tirotoxicose | 1 | |
| 3 | Terminated | Tratamento | M0 / N0-2 / Carcinoma Retal / Fase II/III / T3 ou T4 (Apenas Extensão Anal) Câncer Retal | 1 | |
| 3 | Estado Desconhecido | Tratamento | Câncer, Bexiga | 1 | |
| 3 | Estado Desconhecido | Doenças de Graves / A Oftalmopatia de Graves Piorou /Doença dos Olhos da Tiróide | 1 | ||
| 2 | Active Not Recruiting | Tratamento | Cânceres colorectal | 1 | |
| 2 | Completed | Tratamento | Carcinoma Hepatocelular | 2 |
Farmacoeconomia
Fabricantes
li>Lannett co inc
li>L perrigo coli>Tablicaps incli>Watson laboratories inc
/div> Packagers
FarmacêuticaDAVALi>Soluções de dispensaçãoLi>Heartland Repack Services LLCLi>Kaiser Foundation HospitalLi>Murfreesboro Pharmaceutical Nursing SupplyLi>Nucare Pharmaceuticals Inc.Physicians Total Care Inc.
li>Tya Pharmaceuticalsli>Vangard Labs Inc., Ltd.Tya PharmaceuticalsVangard Labs Inc.li>West-Ward Pharmaceuticals
Formulários de dosagem
| Form>/th> | Route | Strength |
|---|---|---|
| Solution | Conjunctival; Ophthalmic | 3 mg |
| Oral | 50 mg | |
| Tablet | Oral | 50 mg/1 |
| Tablet | Oral | /td>>>/td> |
Preços
| Unidade de descrição | Cost | Unit |
|---|---|---|
| Propyl-Thyracil 100 mg Tablet | 0.34USD | tablet |
| 0.22USD | tablet | |
| Propylthiouracil 50 mg Tablet | 0.18USD | tablet |
Patentes Não Disponível
Propriedades
Propriedades Experimentais Sólidas do Estado
| Property | ||
|---|---|---|
| melting point (°C) | 219 °C | |
| solubilidade na água | 1200 mg/L (a 25 °C) | YALKOWSKY,SH & DANNENFELSER,RM (1992) |
| logP | 0.4 | Não Disponível |
| logS | -2.15 | ADME Research, USCD |
Propriedades Previstas
| Property | Valor | Source |
|---|---|---|
| Solubilidade da água | 0.466 mg/mL | ALOGPS |
| logP | 1.53 | ALOGPS |
| logP | 1.2 | ChemAxon |
| -2.6 | ALOGPS | |
| 8.09 | ChemAxon | |
| pKa (Strongestest Basic) | -2.7 | ChemAxon |
| Carga Fisiológica | 0 | ChemAxon |
| Contagem do Aceitador de Hidrogénio | 1 | ChemAxon |
| Contagem de Doadores de Hidrogénio | 2 | ChemAxon |
| Área de Superfície Polar | 41.13 Å2 | ChemAxon |
| Contagem de Títulos Rotatáveis | 2 | ChemAxon |
| Refractividade | 48.9 m3-mol-1 | ChemAxon |
| Polarizabilidade | 17.79 Å3 | ChemAxon |
| Número de Anéis | 1 | ChemAxon |
| Bioavailability | 1 | ChemAxon |
| Regra de Cinco | Sim | |
| No | ||
Características do ADMET previsto
| Property | Valor | Probabilidade |
|---|---|---|
| Absorção Intestinal Humana | + | 0.9156 |
| + | 0.9045 | |
| Caco-2 permeável | + | 0.8867 |
| Non-substrate | 0.5812 | |
| não-inibidor | 0,8141 | |
| inibidor de glicoproteína P II | não-inibidor | 0.9753 |
| Não-inibidor | 0.8407 | |
| Non-substrate | 0.6573 | |
| Não-substrato | 0,7926 | |
| CYP450 3A4 substrato | Não-substrato | 0.6664 |
| CYP450 1A2 substrato | Não-inibidor | 0.9045 |
| Não-inibidor | 0,9071 | |
| CYP450 2D6 inibidor | Não-inibidor | 0.9231 |
| Não-inibidor | 0.9025 | |
| CYP450 3A4 inibidor | Não-inibidor | 0.9259 |
| CYP450 Promiscuidade inibitória | High CYP Inhibitory Promiscuity | 0.5 |
| Não carcinogénico | 0.9396 | |
| Não biodegradável pronto | 0.9643 | |
| 2.1786 LD50, mol/kg | Não aplicável | |
| Inibição do hERG (predictor I) | Inibidor de fraqueza | 0.9769 |
| Não-inibidor | 0.8423 |
Spectra
Espectra de massa (NIST) Descarregar (9.33 KB) Espectros
| Spectrum | Spectrum Tipo | |
|---|---|---|
| Predicted GC-MS Spectrum – GC-MS | Predicted GC-MS | Not Available |
| Mass Spectrum (Electron Ionization) | MS | splash10-00dl-9800000000-dd34c50b7aa55979d5f2 |
| Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) | Not Available | |
| Not Available | ||
| Not Available | ||
| Not Available | ||
| Not Disponível | ||
| Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Negativo (Anotado) | Predicted LC-MS/MS | Not Disponível |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-qTof , Positivo | Não Disponível | |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QQ , negativo | ||
| splash10-00di-19000000000000-b867c06c7c74b627274c | ||
| MS/MS Spectrum – , positive | LC-MS/MS | splash10-00di-0900000000-6549521c2c4645bc9542 |
| 1H NMR Spectrum | 1D NMR | Not Applicable |
| 13C NMR Spectrum | 1D NMR | Não Aplicável |
Metas
Acções
Manzon RG, Holmes JA, Youson JH: efeitos variáveis dos goitrogénicos na indução de metamorfoses precoces em lampreias do mar (Petromyzon marinus). J Exp Zool. 2001 Abr 15;289(5):290-303. Ferreira AC, de Carvalho Cardoso L, Rosenthal D, de Carvalho DP: A geração de Ca2+/NADPH dependente de H2O2 é parcialmente inibida pelo propiltiouracil e pelo methimazol. Eur J Biochem. 2003 Jun;270(11):2363-8. li>Schmutzler C, Bacinski A, Gotthardt I, Huhne K, Ambrugger P, Klammer H, Schlecht C, Hoang-Vu C, Gruters A, Wuttke W, Jarry H, Kohrle J: O filtro ultravioleta benzofenona 2 interfere com o eixo da hormona tiróide em ratos e é um potente inibidor in vitro da peroxidase tiróide recombinante humana. Endocrinologia. 2007 Jun;148(6):2835-44. Epub 2007 Mar 22. Taurog A, Dorris ML: Um reexame da proposta de inactivação da peroxidase da tiróide na tiróide de rato por propylthiouracil. Endocrinologia. 1989 Jun;124(6):3038-42.
Enzimas
Acções
Kariya K, Lee E, Hirouchi M: Relação entre leucopenia e mieloperoxidase de medula óssea no rato tratado com propiltiouracil. Jpn J Pharmacol. 1984 Oct;36(2):217-22.
Lee E, Hirouchi M, Hosokawa M, Sayo H, Kohno M, Kariya K: A inactivação das peroxidases da medula óssea de rato por administração repetida de propiltiouracil é acompanhada por uma mudança na estrutura heme. Biochem Pharmacol. 1988 Jun 1;37(11):2151-3.
Acções
Acções
div>Imprimir resultados aos pacientesSaiba mais
Drug criado em 13 de Junho de 2005 13:24 / Actualizado em 25 de Março de 2021 22:16