Em Chicago, agiu com os famosos teatros Goodman e Steppenwolf. Flynn foi nomeado para um Prémio Joseph Jefferson (Actor num Papel Principal, para The Ballad of the Sad Cafe, 1986). Também actuou no Improv Olympic and the Second City Comedy Troupe. Em 1998, fundou a equipa de improvisação Beer Shark Mice com David Koechner, que ainda estava activa a partir de 2015.
P>Embora o seu papel no Scrubs tivesse sido até então o mais visível, teve outros pequenos papéis numa variedade de diferentes programas de televisão e filmes, incluindo That ’70s Show, Baby’s Day Out, CSI, My Boys, Seinfeld, e Smallville.
Em The Fugitive, ele interpreta um polícia de Chicago que é morto pelo maneta, Frederick Sykes (Andreas Katsulas) enquanto luta contra o Dr. Richard Kimble (Harrison Ford), levando os detectives do Departamento de Polícia de Chicago a caçar a personagem de Ford. Este papel foi utilizado num subplot do episódio Scrubs “My Friend the Doctor” quando J.D. (Zach Braff) repara na personagem de Flynn no filme e acredita que a personagem de Flynn é o actor do filme. Em 2008, voltou a trabalhar com Harrison Ford, interpretando um agente da lei suspeito como agente Smith do FBI em Indiana Jones e no Reino da Caveira de Cristal.
Flynn teve um papel menor em Mean Girls como o pai da personagem de Lindsay Lohan. Desempenhou então o papel de um polícia anónimo em Anchorman: The Legend of Ron Burgundy; esta cena foi recortada da versão final do filme, apesar de poder ser vista no filme spin-off directo para DVD Wake Up, Ron Burgundy: The Lost Movie, e nas cenas apagadas do DVD do Anchorman. Teve um papel menor na Liga Principal como um estivador e fã dos índios Cleveland. Flynn teve um papel no piloto animado de Phil Hendrie que não foi apanhado pela FOX. Foi também o primeiro baseman no filme Rookie of the Year.
Flynn apareceu uma vez num episódio de The Drew Carey Show, interpretando o falso marido da futura co-estrela Scrubs Christa Miller. Apareceu num episódio de Seinfeld, interpretando um agente da polícia.
ScrubsEdit
Para Scrubs, Flynn fez uma audição para o papel do Dr. Cox, mas foi-lhe atribuído o papel de Auxiliar, em vez disso. Flynn só foi originalmente escolhido para o primeiro episódio (“My First Day”), mas tornou-se um personagem regular, interpretando uma personagem conhecida apenas como o Contínuo, que dedica grande parte da sua energia a ameaçar o jovem Dr. John “J.D.”. Dorian. O seu nome não é revelado na série até ao final da temporada 8, quando, na primeira vez que J.D. o pergunta, diz simplesmente que o seu nome é Glenn Matthews. Também se especula que isto é falso por duas razões: primeiro, depois de J.D. deixar a filmagem, um auxiliar dirige-se ao contínuo como “Tommy”; e segundo, enquanto observa The Fugitive with Carla and Danni (cunhada do Dr. Cox, interpretado por Tara Reid) no episódio 3 da temporada ‘My Friend The Doctor’, J.D. repara na personagem da vida real de Flynn na cena do comboio. Quando o Auxiliar confirma que estava no filme no final do episódio, alguns especularam que o verdadeiro nome do Auxiliar em Scrubs é na realidade Neil Flynn. Flynn foi uma série regular com Scrubs durante as primeiras oito temporadas. Quando Scrubs foi cancelado pela NBC e subsequentemente apanhado pela ABC, assinou um segundo contrato de um ano com Scrubs para a temporada 9, o que lhe teria permitido continuar em Scrubs se o seu piloto The Middle não fosse apanhado. The Middle foi apanhado, apesar de ter sido convidado na estreia da temporada 9 da Scrubs.
The MiddleEdit
O papel de longa data de Flynn, Mike Heck, foi no ABC’s The Middle (2009-2018). O personagem teve três filhos e trabalhou na Pedreira de Calcário de Orson. The Heck Family era uma família de classe média em Indiana. Em 2017, a série celebrou 200 episódios.
Pelo seu trabalho em The Middle, Flynn foi nomeado para Melhor Actor Coadjuvante numa Série de Comédia no 6º Prémio da Revista “Critics’ Choice Television”.
Trabalho de Voice-overEdit
Também fez interpretação de voz para a série animada Buzz Lightyear of Star Command, embora seja mais conhecido por dar voz às populares personagens Skidd McMarx e o Canalizador nos três primeiros Ratchet & Jogos de Clank para a PlayStation 2. Também fez uma aparição convidada em Kim Possible.
Flynn deu voz à personagem Max Flush no programa de TV FOX Bob’s Burgers no episódio “O.T.: The Outside Toilet”.
As de 2015, ele está a fornecer a voz de Chuck, o pai adoptivo da personagem título na série web animada da DC Comics Vixen.