Ele começou a sua carreira com The Commodores; entre ele e a banda, Three Times a Lady é a sua canção mais lembrada. O seu álbum de estreia intitulado “Three Times a Lady” foi um dos maiores sucessos musicais de 1982. Mais bem sucedido foi o seu seguimento, Can’t Slow Down.
Em 1984, como convidado surpresa, cantou All Night Long para uma audiência mundial de mais de dois biliões nos Jogos Olímpicos de Verão de 1984 em Los Angeles.
Após alguns anos de pausa, Richie regressou à indústria musical em 1996 com Louder than Words. Outro álbum seu, Renaissance, saiu quatro anos mais tarde.
Richie fez um regresso dramático ao topo das paradas em 2012 com Tuskegee, um álbum country composto por novas versões de muitas das suas canções de maior sucesso, cada uma com um artista convidado diferente. Tornou-se o seu primeiro álbum número 1 na tabela Billboard 200 desde 1986, e também alcançou o número 1 na tabela Billboard country album. Tuskegee também se tornou o seu primeiro álbum desde 1986 a ser certificado como platina (mais de 1 milhão de cópias vendidas) pela Recording Industry Association of America.