A ligação fosfodiéster ocorre quando exactamente dois dos grupos hidroxil em ácido fosfórico reagem com grupos hidroxil em outras moléculas para formar duas ligações ésteres. Um exemplo encontra-se na ligação de dois anéis de pentose (5 anéis de açúcar carbónico) a um grupo fosfato por ligações ésteres fortes e covalentes. Cada ligação de ésteres é formada por uma reacção de condensação na qual se perde água. Esta ligação é uma característica estrutural fundamental da espinha dorsal do ADN e RNA e liga o carbono de 3′ de um nucleótido ao carbono de 5′ de outro para produzir os filamentos de ADN e RNA.
Na formação de fosfodiester, dois grupos hidroxil (OH) na molécula de fosfato ligam-se aos carbonos de 3′ e 5′ em dois açúcares pentose independentes. Estas são duas reacções de condensação, pelo que são produzidas duas moléculas de água. O fosfato é então ligado aos açúcares por duas ligações de éster, daí a nomenclatura da ligação fosfodiéster. Esta reacção é catalisada por ligases, tais como a ligase de ADN durante a replicação do ADN.
Uma representação da reacção é mostrada no diagrama abaixo.
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Hidrólise de ligação do fosfodiester
Na hidrólise do fosfodiester, a água é dissociada em H+ e OH-. O OH- actua como um nucleófilo na reacção. A reacção é catalisada pela fosfodiesterase.
O mecanismo desta reacção é dado abaixo.
br>>>/p>>div>Retrieved from “https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/Phosphodiester_bond”