Nativo de Beacon Falls, Connecticut, que foi criado em White River Junction, Vermont, Cantore formou-se no Lyndon State College em 1986. O Canal Meteorológico deu-lhe o seu primeiro emprego fora da faculdade em Julho desse ano e ele tem trabalhado lá desde então. Cantore tornou-se um dos meteorologistas mais conhecidos na televisão. Algis Laukaitis do Lincoln (Nebraska) Journal Star referiu-se a Cantore como a “estrela do rock dos meteorologistas”.
Cantore tem sido elogiado pela sua capacidade de “decompor” eventos meteorológicos complicados em termos que o telespectador médio possa compreender. Cantore é frequentemente seleccionado para ir relatar eventos meteorológicos severos. Desde que as classificações para o Canal Meteorológico aumentam durante estes eventos, Cantore tornou-se uma figura reconhecível. Em particular, a associação dos espectadores da presença de Cantore com os eventos meteorológicos severos recebidos ou em curso tornou-se tão forte que o Canal Meteorológico o ridicularizou num spot comercial de um minuto em 2011, no qual Cantore vai de férias na praia, entrando em pânico com os banhistas e habitantes locais que tomam a sua presença como um sinal ameaçador.
Embora ele seja mais conhecido pela sua cobertura ao vivo de grandes eventos meteorológicos (tais como Furacões Ike, Gustav, Katrina, Isabel, Rita, Andrew, Floyd, Mitch, Bonnie, Irene, Sandy, Matthew, Irma, Dorian, e Laura). as suas contribuições vão muito para além dos relatos de campo meteorológicos severos. O seu trabalho inicial no TWC incluiu o desenvolvimento da Previsão de Folhagem de Outono preferida da audiência. Ele relatou eventos como o lançamento do Space Shuttle Discovery, os “Winter X Games”, torneios PGA, jogos NFL e muito mais. Jim é membro da National Weather Association e da American Meteorological Society. Possui o Selo de Aprovação da Televisão AMS. Também recebeu o Prémio NOAA-David S. Johnson em 2003 pelo seu uso inovador da tecnologia de satélite ambiental.
Para além da reportagem ao vivo para a TWC, Cantore também serve como narrador na série TWC Stories Storm Stories. Ele também narra Local On The 8s (excluindo a versão nacional).
Ele foi apresentado no início do vídeo de entrada de Stockton Thunder da ECHL dizendo “Olá, este é o meteorologista Jim Cantore do Weather Channel; foi emitido um aviso meteorológico especial para o Valle Central – uma hipótese de 100% de trovões”
Após a aquisição do The Weather Channel pela NBCUniversal em 2008, Cantore substituiu ocasionalmente o Al Roker no The Today Show. Esteve também em Londres a acolher segmentos meteorológicos para a NBC durante os Jogos Olímpicos de Verão de 2012.