Introdução à Química

Terms

• amideAny derivado de um oxoácido no qual o grupo hidroxil foi substituído por um amino ou grupo de amino substituídos; especialmente tais derivados de um ácido carboxílico, as carboxamidas.
• alkeneAn hidrocarboneto alifático insaturado com uma ou mais ligações duplas carbono-carbono.
• composto éster A mais frequentemente formado pela condensação de um álcool e de um ácido, com eliminação da água. Contém o grupo funcional C=O unido via carbono a outro átomo de oxigénio.
• éterComposto contendo um átomo de oxigénio ligado a dois grupos de hidrocarbonetos.

Estrutura de Éteres

Éteres são uma classe de compostos orgânicos que contêm um grupo de éteres. Um grupo de éter é um átomo de oxigénio ligado a dois grupos alquilo ou arilo. Eles seguem a fórmula geral R-O-R’. A ligação C-O-C é caracterizada por ângulos de ligação de 104,5 graus, sendo as distâncias C-O de cerca de 140 pm. O oxigénio do éter é mais electronegativo do que os carbonos. Assim, os hidrogénios alfa são mais ácidos que nas cadeias regulares de hidrocarbonetos.

Nomenclatura de Éteres

Existem duas formas de nomear éteres. A forma mais comum é identificar os grupos alquílicos de ambos os lados do átomo de oxigénio em ordem alfabética, depois escrever “éter”. Por exemplo, éter etílico metílico é o éter que tem um grupo etílico e um grupo metílico em ambos os lados do átomo de oxigénio. Se os dois grupos alquílicos forem idênticos, o éter é chamado éter dieléctrico. Por exemplo, éter dietílico é o éter com um grupo etílico em cada lado do átomo de oxigénio.

A outra forma de nomear éteres é o método formal, IUPAC. Desta forma, a forma é: . Por exemplo, o nome IUPAC para éter etílico metílico seria metoxietano.

No éter cíclico, o caule do composto é conhecido como oxacycloalkane. A “oxa” é um indicador da substituição do carbono por um oxigénio no anel. Um exemplo é o oxacyclopentano, um anel de cinco membros no qual há quatro átomos de carbono e um átomo de oxigénio.

Propriedades de éteres

Os éteres são bastante não-polares devido à presença de um grupo alquilo em ambos os lados do oxigénio central. A presença dos grupos alquilo volumosos que lhe são adjacentes significa que o átomo de oxigénio é largamente incapaz de participar na ligação do hidrogénio. Os éteres, portanto, têm pontos de ebulição mais baixos em comparação com álcoois de peso molecular semelhante. No entanto, à medida que a cadeia alquílica dos éteres se torna mais longa, a diferença nos pontos de ebulição torna-se menor. Isto deve-se ao efeito do aumento das interacções de Van der Waals à medida que o número de carbonos aumenta, e portanto o número de electrões também aumenta. Os dois pares únicos de electrões presentes nos átomos de oxigénio tornam possível que os éteres formem ligações de hidrogénio com a água. Os éteres são mais polares que os alcenos, mas não tão polares como os ésteres, álcoois ou amidos de estruturas comparáveis.

Reacções

Os éteres têm uma reactividade química relativamente baixa, mas ainda assim são mais reactivos que os alcanos. Embora resistam à hidrólise, são frequentemente clivados por ácidos, o que resulta na formação de um halogeneto de alquilo e de um álcool. Os éteres tendem a formar peróxidos na presença de oxigénio ou ar. A fórmula geral é R-O-O-R’. Os éteres podem servir como bases de Lewis e Bronsted, servindo para doar electrões em reacções, ou aceitar protões. Os éteres podem ser formados em laboratório através da desidratação de álcoois (2R-OH → R-O-R + H2O a alta temperatura), deslocamento nucleofílico de halogenetos alquílicos por alcóxidos (R-ONa + R’-X → R-O-R’ + NaX), ou adição electrofílica de álcoois a alcenos (R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2).