Phineas T. Barnum ouviu falar de Stratton, e depois de contactar os seus pais, ensinou o rapaz a cantar, dançar, fazer mímica, e a fazer-se passar por pessoas famosas. Barnum também entrou em negócios com o pai de Stratton, que morreu em 1855. Stratton fez a sua primeira digressão pela América aos cinco anos de idade, com rotinas que incluíam imitar personagens como Cupido e Napoleão Bonaparte, bem como cantar, dançar e brincar cómico com outro intérprete que actuava como um homem heterossexual. Foi um enorme sucesso e a digressão expandiu-se.
Um ano depois, Barnum levou o jovem Stratton numa digressão pela Europa, fazendo dele uma celebridade internacional. Stratton apareceu duas vezes perante a Rainha Vitória. Conheceu também o futuro Rei Eduardo VII, de três anos de idade, na altura Príncipe de Gales. Em 1845, triunfou no Théâtre du Vaudeville (França), na peça Le petit Poucet de Dumanoir e Clairville. A digressão foi um enorme sucesso, com multidões a mafiarem-no para onde quer que ele fosse. Após a sua digressão de três anos na Europa, Stratton começou a sua ascensão ao estrelato nos Estados Unidos. A fama de Stratton cresceu a um ritmo espantoso, e a sua popularidade e celebridade ultrapassou a de qualquer actor durante a sua vida.
Ao regressar a casa após a sua segunda digressão em 1847, a bordo do SS Cambria, atraiu a atenção do explorador John Palliser que “não ficou um pouco surpreendido, ao entrar na cabine estatal, ao ouvir o cachimbo estridente mais antinatural exclamando, ‘Empregado! traz-me um coelho galês'”. Durante a viagem, o General Tom Thumb contribuiu para uma colecção para o alívio das vítimas da fome na Irlanda.
As primeiras actuações do General Tom Thumb em Nova Iorque marcaram um ponto de viragem na história do entretenimento de espectáculos de aberrações. Antes da estreia de Stratton, a apresentação de “curiosidades humanas” para entretenimento foi considerada desonrosa e vista como uma atracção carnavalesca desagradável. No entanto, após a apresentação de Stratton e de espectáculos, ele foi capaz de mudar a percepção que as pessoas tinham em relação aos espectáculos aberrantes. Os espectáculos animados e divertidos de Stratton fizeram destes tipos de espectáculos de carnaval uma das formas mais favorecidas de entretenimento teatral nos Estados Unidos.
A partir dos sete anos de idade, Stratton actuou em grandes melodramas de conto de fadas sob a direcção de P.T. Barnum. Alguns dos melodramas que Stratton interpretou foram Hop o’ My Thumb e as Seven League Boots. Nestes melodramas, Stratton foi atribuído o papel de título, que desempenhou em múltiplas ocasiões. Enquanto Barnum procurava capitalizar a pequena estatura de Stratton, ele também pretendia destacar e mostrar os seus muitos e verdadeiros dons como intérprete. Por exemplo, Stratton foi notado por ser inteligente nos seus actos. Além disso, era um talentoso actor, cantor, dançarino e comediante. Como resultado, certos críticos dramáticos não compararam as suas capacidades com as da comunidade de espectáculos de aberrações da qual era membro, mas preferiram julgá-lo pelos seus méritos como artista profissional.
Em 1846, começou a crescer pela primeira vez desde os primeiros meses da sua vida, mas extremamente lentamente. Em Janeiro de 1851, Stratton tinha exactamente 74 cm (2 pés e 5 polegadas) de altura. No seu 18º aniversário, foi medido a 2 pés 8,5 polegadas (82,6 cm) de altura. No seu 21º aniversário, ele tinha 2 pés e 10 polegadas (86 cm) de altura. Stratton tornou-se maçonista a 3 de Outubro de 1862. Stratton, agora com 2 pés e 11 polegadas (89 cm) de altura, foi iniciado para ser um Maçoneiro Livre ao lado de um homem que tinha 6 pés e 3 polegadas (191 cm).