Minstrelsy de Cara Preta, que derivou o seu nome dos artistas brancos que escureceram os seus rostos com cortiça queimada, foi uma forma de entretenimento que atingiu o seu auge em meados do século XIX. Usando caricaturas de afro-americanos na canção, dança, contos altos, e comédia stand-up, o minstrelsy era imensamente popular entre o público branco. Estas caricaturas geralmente apresentavam o escravo do sul, paroquial e alegre (Jim Crow) nas suas roupas esfarrapadas, ou o dandy urbano (Zip Coon ou Dandy Jim), frequentemente apresentado como sendo de fala lenta, malicioso e alegremente vestido em demasia. Ambos eram perspicazes, preguiçosos, e gostavam intensamente tanto de melancia como de galinha. Durante várias décadas, estes dois estereótipos permaneceram o mais duradouro dos minstrelsy americanos.
A idade clássica dos minstrelsy de cara negra começou nos finais dos anos 1830, quando os artistas começaram a formar regularmente duos, trios, e ocasionalmente quartetos. Nos anos 1840, o espectáculo foi tipicamente dividido em duas partes: a primeira concentrada em grande parte no dandy preto urbano, a segunda na plantação escrava do sul.
Uma mudança significativa no minstrely foi o desenvolvimento de troupes compostos por artistas negros. Enquanto os poucos que existiam nos primeiros tempos não tinham sido considerados importantes, o impacto das companhias negras realizou-se após a Guerra Civil. As troupes proporcionaram uma vitrina para os talentos dos músicos negros. Para além de cenas de plantação e caricaturas popularizadas por artistas brancos, as troupes negras incorporavam frequentemente música religiosa afro-americana nos seus espectáculos. Os mais populares incluíam os Menestréis Originais da Geórgia, os Menestréis de Haverly, os Menestréis de Sprague da Geórgia, e os Menestréis de W.S. Cleveland. No virar do século, a maioria dos troupes profissionais tinha passado do clássico minstrelsy ao burlesco, o predecessor do musical da Broadway, e uma forma apenas marginalmente ligada ao minstrelsy. No entanto, entre artistas e produtores amadores, o minstrelsy continuou como uma forma popular de entretenimento americano até à década de 1920.