Classic briefs foram vendidos pela primeira vez a 19 de Janeiro de 1935 pela Coopers, Inc., em Chicago, Illinois, na loja de departamentos Marshall Field. Chamaram à nova undergarment “Jockey”, porque oferecia um grau de apoio semelhante ao jockstrap (um estilo do qual também é chamado jock brief ou cueca de apoio). O desenhador do novo estilo foi alegadamente inspirado por um postal que recebera de um amigo que visitava a Riviera francesa retratando um homem com um fato de banho muito curto e que se adaptava à forma. 30.000 pares foram vendidos nos três meses seguintes à sua introdução. No Reino Unido, as cuecas foram vendidas pela primeira vez em 1938. Em breve, as lojas estavam a vender 3.000 pares de cuecas por semana.
Na América do Norte, “calções de jockey” ou “jockeys” tornou-se um termo genérico frequentemente utilizado para as cuecas dos homens. Mais recentemente, “tighty-whiteys” (e algumas variantes menos populares do mesmo) tornou-se um termo de calão comummente utilizado para as cuecas tradicionais de corte completo.
No Reino Unido, o termo “jockeys” não se tornou evidente e as cuecas são frequentemente referidas como “Y-fronts”. O termo deriva da marca genérica “Y-Front”, propriedade da Jockey International. Por sua vez, deriva da forma em Y invertida formada pelas costuras na parte da frente das cuecas. O coloquialismo é usado mesmo quando a abertura da braguilha pode diferir em estilo, e não formar de facto a forma da letra “Y” invertida em cuecas da marca Coopers/Jockey.
Na Austrália, as cuecas são referidas como “jocks” mas não devem ser confundidas com as braguilhas (mais especificamente usadas pelos atletas) que expõem as nádegas. Os australianos usam geralmente a palavra “cuecas” para se referirem às cuecas estilo biquini para homens, que não têm a abertura em Y.
Nos anos 60, a roupa interior de moda foi introduzida nos Estados Unidos, e, após um período de declínio, tornou-se mais proeminente nos anos 70 à medida que a crença de que usar roupa interior de moda era menos masculina diminuiu. Nos anos 80, as cuecas de moda tornaram-se mais populares nos Estados Unidos; em 1985 representavam 25% do mercado da roupa interior masculina, enquanto que quase não tinham qualquer quota-parte por volta de 1980. As marcas de moda Underoos e Funpals para crianças foram introduzidas por volta dessa época. De acordo com o director de marketing da Hanes, John Wigodsky, as mulheres compravam briefs de moda para os seus maridos por razões estéticas, e por isso os briefs de moda tornaram-se mais populares entre os homens. Em 1990 Tom Zucco do Tampa Bay Times entrevistou vendedores de roupa masculina: um trabalhador declarou que cerca de 50% da roupa interior vendida era branca.
Durante os anos 90 até ao início dos anos 2000, a popularidade das cuecas diminuiu. Os calções de boxer foram amplamente retratados como a escolha casual e masculina. No entanto, mais recentemente, à medida que a moda masculina tem vindo a tender para roupas mais personalizadas, as cuecas que se ajustam à forma, como as cuecas, voltaram a ter estilo, incluindo estilos mais recentes como as cuecas de baú (cuecas curtas de boxer).