| Aniline | |
|---|---|
| Geral | |
| Outros nomes | Fenilamina Aminobenzeno |
| Fórmula molecular | C6H7N |
| SMILES | NC1=CC=CC=C1 |
| Massa solar | 93.13 g/mol |
| Aspecto | |
| CAS number | /td> |
| Propriedades | |
| Densidade e fase | 1.0217 g/ml, líquido |
| 3,6 g/100 mL a 20°C | |
| Miscíveis | -6.3 °C |
| 3.71 cP a 25 °C | |
| Dados termodinâmicos | |
| Entalpia padrão de formação ΔfHoliquid |
? kJ/mol |
| Hazards | |
| MSDS | MSDS®/Externo>/td> |
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2
3
0
|
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| R-frases | R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50 |
| S-phrases | S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46, S61, S63 |
| Página de dados complementares | |
| Structure and properties |
n, εr, etc. |
| Comportamento da fase Sólido, líquido, gás |
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| UV, IR, NMR, MS | |
| Compostos relacionados | |
| 1-Naftilamina 2-Naftilamina |
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| Fenilidrazina Nitrosobenzeno Nitrobenzeno |
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| Exceto onde indicado em contrário, são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C, 100 kPa) |
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Anilina, fenilamina, ou aminobenzeno é um composto orgânico com a fórmula C6H5NH2. É um composto químico orgânico, especificamente uma amina arilo, constituída por um grupo fenil ligado a um grupo amino. A estrutura química da anilina é mostrada à direita. É agora utilizada principalmente no fabrico de poliuretano, embora anteriormente fosse mais utilizada para corantes e drogas.
Produção
Anilina é produzida industrialmente em duas etapas a partir de benzeno:
P>Primeiro, o benzeno é aquecido com uma mistura concentrada de ácido nítrico e ácido sulfúrico a 50 – 60 °C, onde um átomo de hidrogénio é deslocado para dar nitrobenzeno. Nesta reacção de nitração, o ácido nítrico reage primeiro com ácido suphúrico dando ao electrófilo +NO2 que é atraído para a nuvem de benzeno π-electron. O +NO2 eléctrofilo ataca o átomo de carbono, deslocando um próton H+ desse átomo de carbono em particular. A nitração é assim chamada uma reacção de substituição electrofílica.
Agora uma mistura de gás hidrogénio e vapores de nitrobenzeno são aquecidos a 600 °C na presença de um catalisador de níquel. Isto dá anilina por redução. A anilina aqui obtida está no estado puro.
Muitos derivados da anilina podem ser preparados de forma semelhante. No comércio, distinguem-se três marcas de anilina: óleo de anilina para azul, que é anilina pura; óleo de anilina para vermelho, uma mistura de quantidades equimoleculares de anilina e orto- e para-toluidinas; e óleo de anilina para safranina, que contém anilina e orto-toluidina, e é obtido a partir do destilado (échappés) da fusão fuchsine. Monometil e dimetil anilina são líquidos incolores preparados por aquecimento de anilina, cloridrato de anilina e álcool metílico numa autoclave a 220 °C. São de grande importância na indústria da cor. A monometil anilina ferve a 193-195 °C, a dimetil anilina a 192 °C.
Propriedades
Anilina é oleosa e, embora incolor, oxida e resinifica lentamente no ar, dando à amostra uma tonalidade castanho-avermelhada.
Como a maioria das aminas voláteis, possui um odor algo desagradável a peixe podre, e também tem um sabor aromático ardente – e é um veneno altamente acre. Acende facilmente, ardendo com uma chama fumegante.
Quimicamente, a anilina é uma base fraca. As aminas aromáticas como a anilina são geralmente bases muito mais fracas do que as aminas alifáticas. A anilina reage com ácidos fortes para formar o ião anilínio (ou fenilamónio) (C6H5-NH3+), e reage com halogenetos de acilo como o cloreto de acetilo para formar amidas. As amidas formadas a partir de anilina são por vezes chamadas anilidas, por exemplo CH3-CO-NH-C6H5 é acetanilida.
O sulfato forma belas placas brancas. Embora a anilina seja pouco básica, precipita zinco, alumínio e sais férricos, e ao aquecer expulsa o amoníaco dos seus sais. A anilina combina directamente com iodetos alquílicos para formar aminas secundárias e terciárias. Cozida com dissulfureto de carbono, dá sulfocarbanilida (difenil tioureia), CS(NHC6H5)2, que pode ser decomposta em isotiocianato de fenilo, C6H5CNS, e trifenil guanidina, C6H5N=C(NHC6H5)2. Reacção com ácido sulfúrico a 180° C produz ácido sulfanílico, NH2C6H4SO3H. Anilidas, compostos em que o grupo amino é substituído por um radical ácido, são preparados por aquecimento de anilina com certos ácidos; o antifebrina ou acetanilida é assim obtido a partir de ácido acético e anilina. A oxidação da anilina tem sido cuidadosamente investigada. Em solução alcalina resulta azobenzeno, enquanto que o ácido arsénico produz a violanilina da matéria corantevioleta. O ácido crómico converte-o em quinona, enquanto os cloratos, na presença de certos sais metálicos (especialmente de vanádio), dão preto à anilina. O ácido clorídrico e o clorato de potássio dão cloranil. O permanganato de potássio em solução neutra oxida-o ao nitrobenzeno, em solução alcalina ao azobenzeno, amoníaco e ácido oxálico, em solução ácida ao anilina negra. O ácido hipocloroso dá 4-aminofenol e para-amino difenilamina.
Fenóis, os derivados de anilina são altamente susceptíveis a reacções de substituição electrofílicas. Por exemplo, a sulfonação da anilina produz ácido sulfanílico, que pode ser convertido em sulfanilamida. A sulfanilamida é um dos fármacos da sulfanilamida que foram amplamente utilizados como antibacterianos no início do século XX.
Anilina e os seus derivados substituídos por anel reagem com ácido nitroso para formar sais de diazónio. Através destes, o grupo -NH2 de anilina pode ser convenientemente convertido em -OH, -CN, ou um halogeneto através de reacções de Sandmeyer.
Reage com nitrobenzeno para produzir fenazina na reacção Wohl-Aue.
Usos
Originalmente, o grande valor comercial da anilina deve-se à prontidão com que produz, directa ou indirectamente, corantes valiosos. A descoberta da malva em 1856 por William Perkin foi a primeira de uma série de corantes que agora devem ser numerados por centenas. Para além da sua utilização como precursor de corantes, é um produto inicial para o fabrico de muitos medicamentos como o paracetamol (acetaminofeno, Tylenol).
É utilizado para corar o azul RNA neural na coloração Nissl.
Atualmente, o maior mercado para anilina é a preparação de diisocianato de metileno difenil (MDI), cerca de 85% de anilina que serve este mercado. Outros usos incluem químicos de processamento de borracha (nove por cento), herbicidas (dois por cento), e corantes e pigmentos (dois por cento).
História
Anilina foi isolada pela primeira vez da destilação destrutiva de anilina em 1826 por Otto Unverdorben, que lhe deu o nome de cristalina. Em 1834, Friedrich Runge isolou do alcatrão de carvão uma substância que produzia uma bela cor azul no tratamento com cloreto de cal, a que deu o nome de kyanol ou cyanol. Em 1841, C. J. Fritzsche mostrou que, ao tratar o anil com potassa cáustica, produzia um óleo, a que deu o nome de anilina, a partir do nome específico de uma das plantas que produziam o anil-anil, sendo o anil-anil Indigofera derivado do sânscrito nīla, azul escuro, e nīlā, a planta do anil-anil. Mais ou menos na mesma altura N. N. Zininin descobriu que ao reduzir o nitrobenzeno, formou-se uma base à qual deu o nome de benzidam. August Wilhelm von Hofmann investigou estas várias substâncias preparadas, e provou que eram idênticas (1855), e a partir daí tomaram o seu lugar como um só corpo, sob o nome de anilina ou fenilamina.
Its a primeira utilização à escala industrial foi no fabrico de malva, um corante roxo descoberto em 1856 por William Henry Perkin.
p-Toluidina, um derivado da anilina, pode ser utilizado na análise qualitativa para preparar derivados de ácido carboxílico.
Toxicologia
Anilina é tóxica por inalação do vapor, absorção através da pele, ou por ingestão. Provoca dores de cabeça, sonolência, cianose, confusão mental e, em casos graves, pode causar convulsões. A exposição prolongada ao vapor ou ligeira exposição cutânea durante um período de tempo afecta o sistema nervoso e o sangue, causando cansaço, perda de apetite, dores de cabeça e tonturas.
Misturas de óleo contendo óleo de colza desnaturado com anilina foram claramente ligadas por estudos químicos epidemiológicos e analíticos à síndrome do óleo tóxico que atingiu a Espanha na Primavera e Verão de 1981, em que 20.000 ficaram gravemente doentes, 12.000 foram hospitalizados, e mais de 350 morreram no primeiro ano da epidemia. A etiologia precisa, no entanto, permanece desconhecida.
p>algumas autoridades classificam a anilina como cancerígena, embora o IARC a enumere no Grupo três (não classificável quanto à sua carcinogenicidade para os seres humanos) devido aos dados limitados e contraditórios disponíveis.
Veja também
- Amina
- Benzeno
Notas
- Os preços dos produtores de anilina exigem uma perspectiva de crescimento da produção de consumo. The Chemical Market Reporter, Schnell Publishing Company. Aniline Retrieved, 17 de Setembro de 2007.
- Muir, GD (ed.). Perigos no Laboratório Químico. O Instituto Real de Química: Londres, 1971.
- McMurry, John. Organic Chemistry (Química Orgânica). 6ª ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
- Morrison, Robert T., e Robert N. Boyd. Química Orgânica. 6ª ed., 2004. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0-13-643669-2
li>Solomons, T.W. Graham, e Fryhle, Craig B. Organic Chemistry. 8ª ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998
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- Este artigo incorpora texto da Encyclopædia Britannica Eleventh Edition, uma publicação agora no domínio público.
Todos os links recuperados a 22 de Março de 2016.
- Aniline Hazard Summary United States Environmental Protection Agency.
- Portal de Substâncias Tóxicas – Agência Anilina para o Registo de Substâncias Tóxicas e Doenças.
Créditos
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