De jaren zeventig
Voordat Allen weer een speelfilm ging maken, speelde hij van 1969 tot 1970 op Broadway in een ander toneelstuk dat hij had geschreven, de romantische komedie Play It Again, Sam. In de door Herbert Ross geregisseerde verfilming van het stuk uit 1972, speelde Allen opnieuw zijn rol als een verlegen filmcriticus die romantisch advies vraagt aan een verschijning van Humphrey Bogart. In Bananas (1971), de eerste van Allen’s regieprojecten voor United Artists, speelde hij de rol van een ongelukkige, neurotische Manhattan-bewoner die betrokken raakt bij een revolutie in een fictief Midden-Amerikaans land. Hoewel enigszins ongedisciplineerd, biedt Bananas fragmenten van absurdistische humor die tot Allen’s grappigste filmmomenten behoren.
In Everything You Always Wanted to Know About Sex* (*but Were Afraid to Ask) (1972), satiriseerde Allen het populaire sekshandboek van David Reuben met gemengde resultaten. Sleeper (1973), een veel meer samenhangende satire, toonde Allen in de rol van een neurotische gezondheids-voedingsmagnaat die het ziekenhuis ingaat voor een simpele operatie en 200 jaar later ontwaakt om te horen dat dokters hem hadden ingevroren en dat hij nu een vreemdeling is in een nog vreemder land. Seks is verboden – een idee dat voor geen enkele Allen-protagonist acceptabel is – dus sluit hij zich aan bij de ondergrondse rebellen, waarvan de leider wordt gespeeld door Diane Keaton (Allen’s tegenspeelster in Play It Again, Sam). Love and Death (1975), een parodie op de fictie van Leo Tolstoj, het filmmaken van Sergej Eisenstein en een reeks andere mijlpalen van de Russische cultuur, werd minder door iedereen toegejuicht.
Na een uitstekende “heteroseksuele” vertolking als de hoofdpersoon in The Front (1976), Martin Ritts fraaie drama over de zwarte lijst in Hollywood, maakte Allen Annie Hall (1977), een baanbrekend werk dat zijn status als filmmaker dramatisch verhoogde. Annie Hall is een elliptisch verslag van de opkomst en ondergang van een romance tussen het eigenzinnige hoofdpersonage (gespeeld door Keaton) en een komedieschrijver (Allen). Het was Allen’s eerste poging om oprecht sentiment te vermengen met zijn gepatenteerde theater-van-het-ridiculeuze. Hoewel Allen ontkende dat de film van autobiografische oorsprong was, weerspiegelde het aangrijpende liefdesverhaal vrijwel zeker een aantal aspecten van de relatie die Keaton en Allen in het echte leven hadden gehad. De film markeerde ook de opkomst van de kenmerkende on-screen persoonlijkheid waarvan velen gingen geloven dat het slechts een verlengstuk was van de off-screen Allen: een neurotische, erudiete, gevatte, moralistische, door fobieën geteisterde pessimist die geobsedeerd is door zijn sterfelijkheid maar voor zijn existentiële wanhoop soelaas vindt in kunst en liefde en die in de grond een mensch is. Annie Hall won Academy Awards voor beste film, beste actrice (Keaton), beste regisseur, en beste scenario (Allen en medewerker Marshall Brickman). Allen was echter niet aanwezig bij de Oscaruitreiking en speelde in plaats daarvan klarinet in Michael’s Pub in Manhattan, zoals hij meestal op maandagavond deed.
Allens volgende film, Interiors (1978), was een zorgvuldig gemaakte hommage aan de gewichtige psychodrama’s van Ingmar Bergman. Dit verhaal over een disfunctioneel gezin (met in de hoofdrollen Geraldine Page, Maureen Stapleton, E.G. Marshall, Mary Beth Hurt en Keaton), dat humor schuwt, kreeg gemengde reacties van critici, van wie sommigen de film beslist pretentieus vonden. Ondanks de slechte kassuccessen ontving Allen nominaties voor de Academy Award voor beste regisseur en beste originele scenario.
Allen herpakte zich met Manhattan (1979). Manhattan (1979) was een ode aan de stad waar Allen van hield. Het was prachtig gefotografeerd (in zwart-wit, door Gordon Willis), behendig geschreven (door Allen en Brickman, wiens scenario werd genomineerd voor een Academy Award), en prachtig gescoord (met muziek van George Gershwin). De plot draait om de pogingen van een televisieschrijver (Allen) om een meer zinvolle carrière en een minder verward liefdesleven te vinden – hij heeft een relatie met een 17-jarige acteerstudente (Mariel Hemingway) en met de minnares van zijn beste vriend (Keaton). Meer gepolijst en minder sentimenteel dan Annie Hall, maar met de diepgang van Interiors, heeft Manhattan enige aanspraak op Allen’s beste film, hoewel het niet het brede succes van Annie Hall heeft genoten.