In de jaren 1840 vestigde de elite van New York City zich op Washington Square, ver van de steeds commerciëlere omgeving van Lower Manhattan, als het adres van haar keuze. Met als middelpunt het herenhuis van William C. Rhinelander in het centrum van Washington Square North, presenteerde “de rij” van Greek Revival herenhuizen aan weerszijden van Fifth Avenue de uniforme en waardige aanblik van privileges. Toen het centrum van de New York City society zich na de Amerikaanse Burgeroorlog naar het noorden verplaatste, vertegenwoordigden de huizen op het plein de deftigheid van een vervlogen tijdperk. Henry James, wiens grootmoeder op 18 Washington Square North woonde, verbeeldde dit nostalgische beeld in zijn tragikomedische roman uit 1880, Washington Square. Vandaag de dag zijn alle gebouwen eigendom van de New York University.
Het rijtjeshuis uit 1830 op 1-3 Washington Square North is misschien wel het huis in de stad dat het nauwst met één kunstenaar is verbonden. Van 1913 tot zijn dood in mei 1967 woonden de kunstenaar Edward Hopper en zijn vrouw Josephine in een studio op de bovenste verdieping van het gebouw. Hopper en zijn vrouw huurden kamers zonder centrale verwarming of eigen badkamer, omdat ze een lage huur hadden en omdat de kunstenaar geloofde dat zijn held, de Amerikaanse kunstenaar Thomas Eakins, er had geschilderd. Ze richtten hun kamers eenvoudig in, met oude Amerikaanse meubels.