De klassieke slip werd voor het eerst verkocht op 19 januari 1935 door Coopers, Inc., in Chicago, Illinois, in het warenhuis Marshall Field’s. Ze noemden het nieuwe ondergoed de “Jockey”, omdat het een vergelijkbare mate van ondersteuning bood als de jockstrap (een stijl daarvan wordt ook wel jock slip of support slip genoemd). De ontwerper van het nieuwe model was naar verluidt geïnspireerd door een briefkaart die hij had ontvangen van een vriend die de Franse Rivièra bezocht en waarop een man stond afgebeeld in een zeer kort, nauwsluitend badpak. Binnen drie maanden na de introductie werden er 30.000 paar verkocht. In het Verenigd Koninkrijk werd de slip voor het eerst verkocht in 1938. Al snel verkochten winkels 3.000 paar onderbroeken per week.
In Noord-Amerika werd “jockey shorts” of “jockeys” een vaak gebruikte generieke term voor mannenslips. Meer recentelijk is “tighty-whiteys” (en enkele minder populaire varianten daarvan) een veelgebruikte slangterm geworden voor traditionele full-cut onderbroeken.
In het Verenigd Koninkrijk is de term “jockeys” niet aangeslagen en worden onderbroeken vaak aangeduid als “Y-fronts”. De term is afgeleid van het generieke handelsmerk “Y-Front”, eigendom van Jockey International. Hij is op zijn beurt afgeleid van de omgekeerde Y-vorm die wordt gevormd door de naden aan de voorzijde van de onderbroek. Het colloquialisme wordt gebruikt, zelfs wanneer de opening van de gulp kan verschillen in stijl, en niet daadwerkelijk de vorm van de omgekeerde letter “Y” gulp op Coopers / Jockey merk slips.
In Australië, worden slipjes aangeduid als “jocks”, maar mag niet worden verward met jockstraps (meer specifiek gebruikt door atleten) die de billen bloot. Australiërs gebruiken over het algemeen het woord “slip” om te verwijzen naar de bikini-stijl onderbroek voor mannen, die niet de Y-front opening.
In de jaren 1960, werd mode ondergoed geïntroduceerd in de Verenigde Staten, en, na een periode van daling, werd meer prominent in de jaren 1970 als de overtuiging dat het dragen van modieuze ondergoed was minder mannelijk afnam. Tegen de jaren 1980 werden modieuze onderbroeken populairder in de Verenigde Staten; in 1985 maakten zij 25% uit van de markt voor herenondergoed, terwijl zij rond 1980 bijna geen marktaandeel hadden. Rond die tijd werden de modieuze onderbroekenmerken Underoos en Funpals voor kinderen geïntroduceerd. Volgens John Wigodsky, marketingdirecteur van Hanes, kochten vrouwen om esthetische redenen modeslips voor hun echtgenoten en werden modeslips derhalve populairder bij mannen. In 1990 interviewde Tom Zucco van de Tampa Bay Times verkopers van herenkleding: een werknemer verklaarde dat ongeveer 50% van het verkochte ondergoed witte onderbroeken waren.
Tijdens de jaren 90 tot begin 2000 daalde de populariteit van onderbroeken. Boxershorts werden alom gezien als de casual en mannelijke keuze. Meer recentelijk echter, toen de mannenmode meer in het voordeel van maatkleding evolueerde, kwam nauwsluitend ondergoed zoals slips weer in de mode, met inbegrip van nieuwere stijlen zoals trunk slips (korte boxer slip).