Salicylzuur

Salicylzuur is een kristallijne, vast (tot 159oC) organisch zuur dat wordt gebruikt om aspirine en diverse farmaceutische producten te maken. Het fungeert ook als plantenhormoon.

De naam salicylzuur is afgeleid van het Latijnse woord voor de wilgenboom (Salix), uit wiens bast het kan worden verkregen (Mackowiak 2000). Oorspronkelijk werd salicylzuur in de oudheid erkend voor zijn natuurlijke geneeskrachtige eigenschappen (vermindering van pijn, koorts, zwelling, enz.), en in de handen van de menselijke creativiteit werd het gebruikt voor de productie van aspirine, vele huidverzorgingsproducten (voor de behandeling van acne, psoriasis, eelt, roos, wratten, zonnebrand, enz.), maagverlichtingsmedicijn, een antisepticum in tandpasta, conserveringsmiddelen voor levensmiddelen, smaakstoffen en kleurstoffen. Hoewel veel van deze middelen gericht waren op uiterlijke behoeften (om het fysieke leven van mensen te ondersteunen, zoals het verminderen van hartaanvallen door middel van aspirine), waren veel ervan ook gericht op het innerlijke verlangen van de mens om schoonheid te zoeken of tot uitdrukking te brengen.

Chemie

De chemische formule voor salicylzuur is C6H4(OH)CO2H.

Salicylzuur is zowel een carboxylzuur als een fenol. Een carboxylzuur is een organisch (koolstofhoudend) zuur dat gekenmerkt wordt door de aanwezigheid van een carboxylgroep, die de formule -C(=O)OH heeft, meestal geschreven -COOH of -CO2H. Een fenol, in de algemene betekenis van het woord, is een verbinding die een aromatische ring met zes leden bevat, rechtstreeks gebonden aan een hydroxylgroep (-OH).

In salicylzuur bevindt de OH-groep zich naast de carboxylgroep.

Salicylzuur is slechts in geringe mate oplosbaar in water, maar wel in ethanol en ether.

Productie

Salicylzuur wordt in de handel bereid uit natriumsalicylaat, dat in de Kolbe-Schmitt-reactie bij hoge druk en temperatuur wordt geproduceerd uit natriumfenoxide en kooldioxide. Natriumsalicylaat wordt aangezuurd om het gewenste salicylzuur te verkrijgen:

Om aspirine te produceren, wordt salicylzuur vervolgens geacetyleerd met behulp van azijnzuuranhydride, waarbij aspirine en azijnzuur als bijproduct ontstaan. Door een proces waarbij de fenolische hydroxylgroep van salicylzuur wordt veresterd, behoudt het een deel van zijn potentie als pijnstiller, terwijl de zuurgraad wordt verminderd.

Toepassingen

Aspirine

Een van de belangrijkste toepassingen van salicylzuur is voor de productie van aspirine. Aspirine, of acetylsalicylzuur, is een geneesmiddel dat vaak wordt gebruikt als analgeticum (tegen kleine pijntjes en pijnen), antipyreticum (tegen koorts) en ontstekingsremmer (tegen plaatselijke roodheid, zwelling, hitte en pijn). Het heeft ook een antistollend (“bloedverdunnend”) effect en wordt in langdurige lage doses gebruikt om hartaanvallen te voorkomen.

De medicinale eigenschappen van salicylaat (vooral voor koortsbestrijding) zijn al sinds de oudheid bekend. De stof komt voor in de schors van wilgen. Hippocrates, een Griekse arts, schreef in de vijfde eeuw v. Chr. over een bitter poeder, gewonnen uit wilgenbast, dat pijn en koorts kon verlichten. Deze remedie wordt ook genoemd in teksten uit het oude Sumerië, Egypte en Assyrië. Inheemse Amerikanen beweren het te hebben gebruikt tegen hoofdpijn, koorts, spierpijn, reuma en rillingen. Dominee Edward Stone, een predikant uit Chipping Norton, Oxfordshire, Engeland, merkte in 1763 op dat de bast van de wilg effectief was bij het verminderen van koorts.

Het actieve extract van de bast, salicine genaamd, werd in zijn kristallijne vorm geïsoleerd in 1828 door Henri Leroux, een Franse apotheker, en Raffaele Piria, een Italiaanse scheikundige, die er vervolgens in slaagden het zuur in zijn zuivere vorm te scheiden. Salicine is zeer zuur in een verzadigde oplossing met water (pH = 2,4) en wordt daarom salicylzuur genoemd. Deze chemische stof werd ook geïsoleerd uit moerasspirea bloemen (geslacht Filipendula, voorheen ingedeeld bij Spiraea) door Duitse onderzoekers in 1839.

Andere toepassingen

Zoals 2-hydroxybenzoëzuur (een van de verschillende bètahydroxyzuren), is salicylzuur het belangrijkste additief in veel huidverzorgingsproducten voor de behandeling van acne, psoriasis, eelt, likdoorns, en keratosis pilaris. Het behandelt acne door ervoor te zorgen dat huidcellen gemakkelijker afslijten, waardoor verstopte poriën worden voorkomen. Door dit effect op de huidcellen is salicylzuur ook een actief bestanddeel van verschillende shampoos tegen roos. Salicylzuur wordt ook gebruikt als actief ingrediënt in gels die verrucas (plantaire wratten) verwijderen.

Gebruik van zuivere salicyloplossing kan hyperpigmentatie veroorzaken op onbehandelde huid bij mensen met een donkerder huidtype (Fitzpatrick fototypen IV, V, VI), evenals bij het ontbreken van het gebruik van een breedspectrum sunblock (Grimes 1999, Roberts 2004).

Subsalicylaat vormt in combinatie met bismut het populaire maagverlichtingsmiddel dat bekend staat als Pepto-Bismol. In combinatie helpen de twee hoofdbestanddelen diarree, misselijkheid, brandend maagzuur en winderigheid te bestrijden. Het is ook een zeer mild antibioticum.

Toxicologische effecten van 100 procent salicylzuur zijn echter meestal schadelijk. Het is schadelijk bij inname, inademing, en door huidabsorptie. Het werkt irriterend, en chronische effecten hebben aangetoond dat 100 procent salicylzuur DNA-schade kan veroorzaken, en ook allergische reacties kan veroorzaken na herhaalde blootstelling. Dit is de reden waarom de meeste acnebehandelingsmedicijnen een percentagegrens van twee tot vijf in oplossing gebruiken.

Salicylzuur is giftig als het in grote hoeveelheden wordt ingenomen, maar wordt in kleine hoeveelheden gebruikt als conserveermiddel voor levensmiddelen en als antisepticum in tandpasta. Voor sommige mensen met een gevoeligheid voor salicylaat kunnen zelfs deze kleine doses schadelijk zijn.

Verschillende zouten van salicylzuur (methylsalicylaat, fenylsalicylaat, salicylanilide) worden gebruikt voor smaakstoffen, zonnebrandcrèmes, pillencoatings, en huidschimmelwerende middelen, en salicylzuur wordt ook gebruikt bij de productie van kleurstoffen.

Zie ook

• Phenol
• Aspirine

• Grimes, P. E. 1999. The safety and efficacy of salicylic acid chemical peels in darker racial-ethnic groups. Dermatologic Surgery 25: 18-22.
• Mackowiak, P. A. 2000. Korte geschiedenis van antipyretische therapie. Clinical Infectious Diseases 31: 154-156.
• Roberts, W. E. 2004. Chemische peeling bij etnische/donkere huid. Dermatologic Therapy 17(2): 196.