Vind bronnen: “Pi-binding” – nieuws – kranten – boeken – scholar – JSTOR (februari 2013) (Leer hoe en wanneer u dit sjabloonbericht verwijdert)
In de chemie zijn pi-bindingen (π-bindingen) covalente chemische bindingen waarbij twee lobben van een orbitaal op een atoom twee lobben van een orbitaal op een ander atoom overlappen en deze overlap lateraal optreedt. Elk van deze atomaire banen heeft een elektronendichtheid van nul op een gedeeld knooppuntvlak, dat door de twee gebonden kernen loopt. Hetzelfde vlak is ook een knooppuntvlak voor de moleculaire orbitaal van de pi-binding. Pi-bindingen kunnen zich vormen in dubbele en drievoudige bindingen, maar vormen zich in de meeste gevallen niet in enkelvoudige bindingen.
De Griekse letter π in hun naam verwijst naar p-banen, aangezien de orbitaalsymmetrie van de pi-binding dezelfde is als die van de p-baan, gezien langs de bindingsas. Een veel voorkomende vorm van dit soort binding betreft de p-banen zelf, hoewel ook d-banen aan pi-binding doen. Deze laatste bindingswijze vormt een deel van de basis voor meervoudige metaal-metaalbindingen.
Pi-bindingen zijn meestal zwakker dan sigma-bindingen. De C-C-dubbele binding, bestaande uit een sigma- en een pi-binding, heeft een bindingsenergie van minder dan tweemaal die van een enkele C-C-binding, wat aangeeft dat de stabiliteit die door de pi-binding wordt toegevoegd, minder is dan de stabiliteit van een sigma-binding. Vanuit het oogpunt van de kwantummechanica wordt de zwakte van deze binding verklaard door aanzienlijk minder overlapping tussen de samenstellende p-orbitalen als gevolg van hun parallelle oriëntatie. Dit staat in contrast met sigma bindingen die bindingsbanen vormen direct tussen de kernen van de bindingsatomen, wat resulteert in een grotere overlap en een sterke sigma binding.
i-bindingen zijn het resultaat van overlap van atomaire banen die in contact zijn door twee overlappingsgebieden. Pi-bindingen zijn meer diffuse bindingen dan de sigma-bindingen. Elektronen in pi bindingen worden ook wel pi elektronen genoemd. Moleculaire fragmenten verbonden door een pi-binding kunnen niet over die binding roteren zonder de pi-binding te verbreken, omdat rotatie gepaard gaat met het vernietigen van de parallelle oriëntatie van de samenstellende p-banen.