Als inwoner van Beacon Falls, Connecticut, maar opgegroeid in White River Junction, Vermont, studeerde Cantore in 1986 af aan het Lyndon State College. The Weather Channel gaf hem zijn eerste baan na zijn studie in juli van dat jaar en hij heeft er sindsdien altijd gewerkt. Cantore is uitgegroeid tot een van de bekendste meteorologen op televisie. Algis Laukaitis van de Lincoln (Nebraska) Journal Star verwees naar Cantore als de “rockster van de meteorologen”.
Cantore wordt geprezen om zijn vermogen om gecompliceerde weergebeurtenissen te “ontleden” in termen die de gemiddelde kijker kan begrijpen. Cantore wordt vaak uitgekozen om verslag te doen van noodweer. Aangezien de kijkcijfers van Weather Channel tijdens dergelijke gebeurtenissen stijgen, is Cantore een herkenbaar figuur geworden. Met name de associatie van kijkers van Cantore’s aanwezigheid met inkomend of aankomend noodweer werd zo sterk dat de Weather Channel dit in een reclamespotje van één minuut uit 2011 aan de kaak stelde, waarin Cantore op strandvakantie gaat en paniek zaait onder nabije strandgangers en lokale bewoners die zijn aanwezigheid als een onheilspellend teken opvatten.
Hoewel hij vooral bekend is vanwege zijn live veldverslaggeving van grote weersgebeurtenissen (zoals de orkanen Ike, Gustav, Katrina, Isabel, Rita, Andrew, Floyd, Mitch, Bonnie, Irene, Sandy, Matthew, Irma, Dorian, en Laura), gaan zijn bijdragen veel verder dan veldverslaggeving van noodweer. Een van zijn vroege werkzaamheden bij TWC was het ontwikkelen van de favoriete Fall Foliage Forecast. Hij heeft verslag gedaan van evenementen zoals de lancering van de Space Shuttle Discovery, de “Winter X Games”, PGA toernooien, NFL wedstrijden en meer. Jim is lid van zowel de National Weather Association als de American Meteorological Society. Hij heeft de AMS Television Seal of Approval. Hij ontving ook de NOAA-David S. Johnson Award in 2003 voor zijn innovatieve gebruik van milieusatelliettechnologie.
Naast live verslaggeving voor TWC, is Cantore ook de verteller van de TWC serie Storm Stories. Hij is ook de verteller van Local On The 8s (met uitzondering van de nationale versie).
Hij was te zien in het begin van de ECHL’s Stockton Thunder entree video met de woorden “Hallo, dit is meteoroloog Jim Cantore van de Weather Channel; er is een speciaal weer advies afgegeven voor de Central Valley-een 100% kans op onweer.”
Nadat NBCUniversal The Weather Channel overnam in 2008, viel Cantore af en toe in voor Al Roker in The Today Show. Hij was ook in Londen om weerberichten te maken voor NBC tijdens de Olympische Zomerspelen van 2012.