La vita alla Casa Bianca durante l’amministrazione di Woodrow Wilson fu caratterizzata da momenti di grande felicità e gioia per il presidente e da momenti di profondo dolore. La sua amata prima moglie, Ellen Louise Wilson, morì per la malattia di Bright il 6 agosto 1914. La sua morte devastò il presidente. Sempre bisognoso di compagnia e affetto femminile, Wilson alla fine si riprese per corteggiare e sposare Edith Bolling Galt il 18 dicembre 1915. All’età di 43 anni al momento del matrimonio, era una vedova di Washington. Non si sposarono alla Casa Bianca, tuttavia, perché la stampa si era riempita di pettegolezzi maligni sulla mancanza di rispetto di Wilson per la memoria della sua prima moglie.
Il vigoroso programma progressista di Wilson e la supervisione della guerra gli lasciarono poco tempo per la ricreazione. Su raccomandazione dei suoi medici, Wilson si esercitava regolarmente giocando a golf, anche se lo riteneva un gioco stupido. Andava anche a cavallo e si divertiva a navigare nella Baia di Chesapeake a bordo dello yacht presidenziale Mayflower. Soprattutto, amava fare un giro in campagna nella limousine Pierce Arrow della Casa Bianca.
Per divertirsi, gli piaceva assistere a partite di baseball, spettacoli di vaudeville e commedie musicali e si divertiva particolarmente, nell’intimità della Casa Bianca, a leggere ad alta voce i poeti inglesi preferiti. Quando era di umore frivolo, Wilson imitava i rivali politici o raccontava le cosiddette “storie scure” della sua giovinezza (uno dei problemi nelle attuali dispute sull’eredità razziale di Wilson). Quando tutta la famiglia era a casa, spesso si riuniva intorno al pianoforte per cantare inni e canzoni popolari. La sua figlia maggiore, Margaret, che aveva ventisei anni nel 1912, era un soprano professionista, che spesso si esibiva nei campi dell’esercito durante la guerra. Non si sposò mai e alla fine si trasferì in India per vivere come mistica. Jessie, un anno più giovane di Margaret, ed Eleanor, tre anni più giovane, si sposarono alla Casa Bianca nel 1913 e nel 1914. Wilson era devoto alla sua famiglia, e una volta fece un’aspra ramanzina ai giornalisti durante una conferenza stampa per essersi intromessi nella privacy della famiglia quando le speculazioni sulle storie d’amore delle ragazze apparvero sulla stampa.
Wilson proiettò il primo film mai proiettato alla Casa Bianca, The Birth of a Nation di D. W. Griffith. Il film era basato su un romanzo di uno degli ex studenti di Wilson, Thomas Dixon, e fu proiettato su richiesta di Dixon. Il suo crudo razzismo e l’argomentazione che la Ricostruzione aveva lasciato i neri liberi di predare i bianchi indifesi nel Sud del dopoguerra non rifletteva pienamente l’opinione di Wilson sul periodo; in un libro sulla storia dell’epoca, Division and Reunion, aveva scritto che la fine della schiavitù era un beneficio della Guerra Civile anche se altrove era critico del coinvolgimento dei neri nella Ricostruzione. Wilson non disse nulla sul film al momento della sua proiezione, ma pochi giorni dopo, la Casa Bianca rilasciò una dichiarazione che dissociava il presidente dal punto di vista del film.
Tuttavia, molti anni dopo, un pubblicista cinematografico attribuì a Wilson un commento colorito sul film che divenne famoso. Secondo la storia, Wilson avrebbe detto: “È come scrivere la storia con un fulmine. Il mio unico rammarico è che è tutto così terribilmente vero”. Anche se Wilson non sembra aver mai pronunciato quelle parole, la sua ambivalenza personale e politica verso i pieni diritti degli afroamericani come cittadini uguali ha senza dubbio contribuito alla forza della storia.