Negli anni 1840, l’élite di New York City stabilì Washington Square, lontano dall’ambiente sempre più commerciale di Lower Manhattan, come indirizzo di scelta. Ancorato dal palazzo di William C. Rhinelander al centro di Washington Square North, “la fila” di case di città in stile greco-rinascimentale su entrambi i lati della Fifth Avenue presentava l’aspetto unificato e dignitoso del privilegio. Quando il centro della società di New York si spostò a nord dopo la guerra civile americana, le case sulla piazza vennero a rappresentare la gentilezza di un’epoca passata. Henry James, la cui nonna viveva al 18 di Washington Square North, rappresentò questa visione nostalgica nel suo romanzo tragicomico del 1880, Washington Square. Oggi, gli edifici appartengono tutti alla New York University.
La casa a schiera del 1830 al 1-3 di Washington Square North potrebbe essere la casa più strettamente associata in città ad un singolo artista. Dal 1913 fino alla sua morte nel maggio 1967, l’artista Edward Hopper e sua moglie, Josephine, vissero in uno studio all’ultimo piano dell’edificio. Scelto per l’affitto basso e per la convinzione dell’artista che il suo eroe, l’artista americano Thomas Eakins avesse dipinto lì, Hopper e sua moglie affittarono delle stanze che non avevano il riscaldamento centrale o il bagno privato. Decorarono le loro stanze in modo semplice, con pezzi di mobili americani antichi.