La squadra di hockey professionale Portland Buckaroos ha avuto diverse incarnazioni. Il club originale si chiamava Portland Rosebuds e faceva parte della Pacific Coast Hockey Association, dal 1914 al 1918; i Rosebuds fecero anche parte della Western Hockey League nel 1925-1926. La squadra divenne i Portland Buckaroos nel 1933-1941 e fu i Portland Eagles nel 1944-1951 come parte della Western Hockey League.
A causa dello stato di abbandono del Portland Ice Hippodrome nel 1951, l’hockey professionale lasciò Portland per nove anni, fino a quando un’obbligazione per costruire nuovi locali a Portland fu approvata a metà degli anni 50. L’arena, il Veterans Memorial Coliseum, avrebbe suscitato interesse nella Western Hockey League, una lega minore, e un giovane promotore, Harry Glickman, iniziò le trattative per portare a Portland la squadra canadese dei New Westminster Royals, in difficoltà. I lavori al Coliseum non erano finiti, così la squadra (i futuri Portland Buckaroos) prestò i suoi giocatori al club Cougars di Victoria, Columbia Britannica, nel 1959 e 1960. Cinque giocatori, l’allenatore Berlyn Hodges e il coach Hal Laycoe iniziarono a preparare la prima stagione a Portland.
Dopo aver mantenuto il resto della squadra attraverso scambi e free agency, i Portland Buckaroos iniziarono la stagione sulla strada. Uno scrittore sportivo di Montreal scrisse che si trattava della peggiore squadra professionale mai schierata nell’hockey, ma la squadra pareggiò il suo viaggio su strada in punti e, entro Natale, stava riempiendo ogni posto a sedere in quello che era diventato noto come il Palazzo di Vetro e competendo con il meglio delle altre sette squadre WHL.
Il successo dei Bucks li mandò ai playoff, dove batterono le squadre di Spokane, Vancouver e Seattle nella Patrick Cup per il campionato. Nei quattordici anni in cui i Buckaroos hanno gareggiato nella WHL, sono stati leader della lega otto volte, hanno giocato le finali sei volte e hanno conquistato la Patrick Cup tre volte (1960, 1965, 1971).
Tra il 1960 e il 1974, i Portland Buckaroos furono la squadra di hockey di maggior successo nell’hockey professionistico. Il loro successo era dovuto a diversi fattori. La squadra possedeva i contratti dei giocatori, manteneva la continuità nei suoi giocatori e allenatori, e aveva un forte sostegno da parte dei fan.
Al termine della stagione 1973-1974, la Western Hockey League si piegò quando sia la NHL che la nuova World Hockey League lanciarono squadre nelle principali città una volta occupate dalla WHL. I Buckaroos continuarono nella nuova North West Hockey League dalla stagione 1974-1975 alla stagione 1975-1976 fino a quando quella lega si piegò. La squadra ha anche giocato sia la squadra olimpica russa che quella americana nel 1975 e nel 1976 in scrimmage non-league.
Il forte supporto all’hockey e ai Buckaroos a Portland ha incoraggiato un gruppo di proprietari guidato da Brian Shaw a portare la squadra di Junior Hockey canadese, gli Edmonton Oil Kings, a Portland nel 1976-1977. Furono rinominati i Portland Winter Hawks.