Gli slip classici furono venduti per la prima volta il 19 gennaio 1935 da Coopers, Inc. a Chicago, Illinois, nei grandi magazzini Marshall Field’s. Hanno soprannominato il nuovo indumento intimo “Jockey”, perché offriva un grado di sostegno simile al sospensorio (uno stile del quale è anche chiamato jock brief o slip di supporto). Il designer del nuovo stile fu ispirato da una cartolina che aveva ricevuto da un amico che visitava la Costa Azzurra e che raffigurava un uomo in un costume da bagno molto corto e aderente. 30.000 paia furono venduti entro tre mesi dalla loro introduzione. Nel Regno Unito, gli slip furono venduti per la prima volta nel 1938. Ben presto, i negozi vendevano 3.000 paia di slip a settimana.
In Nord America, “jockey shorts” o “jockeys” divenne un termine generico spesso usato per gli slip da uomo. Più recentemente, “tighty-whiteys” (e alcune sue varianti meno popolari) è diventato un termine gergale comunemente usato per gli slip tradizionali a taglio intero.
In Gran Bretagna, il termine “jockey” non ha preso piede e gli slip sono spesso indicati come “Y-fronts”. Il termine deriva dal marchio generalizzato “Y-Front”, proprietà di Jockey International. Deriva a sua volta dalla forma a Y rovesciata formata dalle cuciture sul davanti delle mutande. Il colloquialismo è usato anche quando l’apertura della patta può differire nello stile, e non formare effettivamente la forma della patta a lettera “Y” rovesciata degli slip di marca Coopers/Jockey.
In Australia, gli slip sono chiamati “jocks” ma non devono essere confusi con i jockstraps (usati più specificamente dagli atleti) che espongono le natiche. Gli australiani usano generalmente la parola “slip” per riferirsi alle mutande da uomo in stile bikini, che non hanno l’apertura a Y sul davanti.
Negli anni ’60, la biancheria intima di moda è stata introdotta negli Stati Uniti e, dopo un periodo di declino, è diventata più prominente negli anni ’70 quando è diminuita la convinzione che indossare biancheria intima alla moda fosse meno maschile. Negli anni ’80, gli slip alla moda divennero più popolari negli Stati Uniti; nel 1985 costituivano il 25% del mercato dell’intimo maschile, mentre non avevano quasi nessuna quota intorno al 1980. Le marche di slip per bambini Underoos e Funpals furono introdotte in quel periodo. Secondo il direttore marketing della Hanes, John Wigodsky, le donne acquistavano gli slip di moda per i loro mariti per ragioni estetiche, e quindi gli slip di moda divennero più popolari tra gli uomini. Nel 1990 Tom Zucco del Tampa Bay Times intervistò i venditori di abbigliamento maschile: un lavoratore dichiarò che circa il 50% della biancheria intima venduta era costituita da slip bianchi.
Durante gli anni ’90 e i primi anni 2000 la popolarità degli slip diminuì. I boxer erano ampiamente rappresentati come la scelta casual e maschile. Tuttavia, più recentemente, dato che la moda maschile si è orientata verso un abbigliamento più sartoriale, la biancheria intima aderente come gli slip è tornata di moda, compresi gli stili più nuovi come i trunk brief (boxer corti).