Identificazione
Nome Propiltiouracile Numero di accesso DB00550 Descrizione
Un agente antitiroideo tiourea. Propythiouracil inibisce la sintesi di tiroxina e inibisce la conversione periferica di throxine a tri-iodotironina. È usato nel trattamento dell’ipertiroidismo. (Da Martindale, The Extra Pharmacopeoia, 30th ed, p534)
Tipo Gruppi di piccole molecole approvato, Struttura in fase di studio
Strutture simili
Struttura per Propylthiouracil (DB00550)
×
Peso medio: 170.232
Monoisotopico: 170.051383642 Formula chimica C7H10N2OS Sinonimi
- 2-Mercapto-6-propil-4-pirimidone
- 2-Mercapto-6-propilpirimid-4-one
- 2-Thio-4-oxo-6-propil-1,3-pirimidina
- 2-Thio-6-propyl-1,3-pyrimidin-4-one
- 4-propyl-2-thiouracil
- 6-Propyl-2-thio-2,4(1H,3H)pyrimidinedione
- 6-propyl-2-thiouracil
- 6-propyl-2-thioxo-2,3-diidropirimidina-4(1H)-one
- 6-Propiltiouracile
- 6-Thio-4-propiluracile
- Propiltiouracile
- Propiltiouracile
- Propiltiouracile
- Propiltiouracile
ID esterni
- NSC-6498
- NSC-70461
Farmacologia
Indicazione
Utilizzato per gestire l’ipertiroidismo che è dovuto a una ghiandola tiroidea iperattiva (malattia di Grave).
Condizioni associate
- Ipertiroidismo
- Crisi tireotossiche
- Malattia epatica alcolica grave
Controindicazioni & Blackbox Warnings 
Farmacodinamica
Propylthiouracil è un agente antitiroideo tiourea. La malattia di Grave è la causa più comune di ipertiroidismo. Si tratta di una malattia autoimmune in cui gli anticorpi di un individuo si attaccano ai recettori dell’ormone stimolante la tiroide all’interno delle cellule della ghiandola tiroidea e quindi innescano la sovrapproduzione di ormone tiroideo. I due ormoni tiroidei prodotti dalla ghiandola tiroidea, tiroxina (T4) e triiodotironina (T3), si formano combinando lo iodio e una proteina chiamata tireoglobulina con l’assistenza di un enzima chiamato perossidasi. Il PTU inibisce lo iodio e la perossidasi dalle loro normali interazioni con la tireoglobulina per formare T4 e T3. Questa azione diminuisce la produzione di ormoni tiroidei. PTU interferisce anche con la conversione di T4 in T3, e, poiché T3 è più potente di T4, questo riduce anche l’attività degli ormoni tiroidei. Le azioni e l’uso del propiltiouracile sono simili a quelle del metimazolo.
Meccanismo d’azione
Il propiltiouracile si lega alla perossidasi tiroidea e quindi inibisce la conversione dello ioduro in iodio. La perossidasi tiroidea converte normalmente lo ioduro in iodio (attraverso il perossido di idrogeno come cofattore) e catalizza anche l’incorporazione della molecola di ioduro risultante su entrambe le posizioni 3 e/o 5 degli anelli fenolici delle tirosine presenti nella tireoglobulina. La tireoglobulina viene degradata per produrre tiroxina (T4) e tri-iodotironina (T3), che sono i principali ormoni prodotti dalla tiroide. Pertanto il propiltiouracile inibisce efficacemente la produzione di nuovi ormoni tiroidei.
| Target | Azioni | Organismo |
|---|---|---|
| AThyroid peroxidase |
inibitore
|
Uomini |
Assorbimento
Ben assorbito dopo somministrazione orale.
Volume di distribuzione Non disponibile Legame proteico
82%
Metabolismo Non disponibile Via di eliminazione
Propylthiouracil è prontamente assorbito ed è ampiamente metabolizzato. Circa il 35% del farmaco viene escreto nelle urine, in forma intatta e coniugata, entro 24 ore.
Emivita
2 ore
Clearance non disponibile Effetti Avversi 
Tossicità
Orale, ratto: LD50 = 1250 mg/kg.
Organismi interessati
- Uomini e altri mammiferi
Vie non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili
Interazioni
Interazioni farmacologiche
- Approvato
- Vet approvato
- Nutraceutico
- Illegale
- Ritirato
- Investigativo
- Sperimentale
- Tutti Droga
| Farmaco | Interazione | |
|---|---|---|
|
Integrare la droga-farmaco
interazioni nel vostro software |
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| Abatacept | Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Propylthiouracil è combinato con Abatacept. | |
| Abciximab | Propiltiouracile può aumentare le attività anticoagulanti di Abciximab. | |
| Acalabrutinib | L’efficacia terapeutica di Propiltiouracile può essere diminuita se usato in combinazione con Acalabrutinib. | |
| Acebutololo | Il rischio o la gravità degli effetti avversi possono essere aumentati quando Acebutololo è combinato con Propiltiouracile. | |
| Acenocumarolo | Propiltiouracile può aumentare le attività anticoagulanti di Acenocumarolo. | |
| Acetoesamide | L’efficacia terapeutica dell’acetoesamide può essere diminuita se usata in combinazione con il propiltiouracile. | |
| Acetyldigitossina | La concentrazione sierica di Acetyldigitossina può essere aumentata quando è combinata con Propylthiouracil. | |
| Acido acetilsalicilico | Propylthiouracil può aumentare le attività anticoagulanti di acido acetilsalicilico. | |
| Acipimox | Il rischio o la gravità di miopatia, rabdomiolisi e mioglobinuria può essere aumentato quando Propylthiouracil è combinato con Acipimox. | |
| Adalimumab | Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Adalimumab è combinato con Propylthiouracil. | |
Per saperne di più
Interazioni alimentari
- Prendi ogni giorno alla stessa ora.
Prodotti
Immagini dei prodotti
| Nome | Dosaggio | Forza | Route | Labeller | Marketing Start | Marketing End | Regione | Immagine | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Propyl-thyracil | Tablet | Orale | Paladin Labs Inc | 1945-12-31 | 20-04-07 | Canada |
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| Propil-thyracil | Tablet | Orale | Paladin Labs Inc | 1951-12-31 | 2020-03-05 | Canada |
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| Propiltiouracile | Tablet | 50 mg/1 | Orale | Physicians Total Care, Inc. | 1996-02-01 | 2011-06-30 | USA |
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| Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Orale | American Health Packaging | 2015-09-15 | Non applicabile | USA |
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| Propiltiouracile | Tablet | 50 mg/1 | Orale | Clinical Solutions Wholsesale | 2010-01-29 | 2017-06-26 | US |
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| Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Oral | Par Pharmaceutical, Inc. | 1947-07-28 | Non applicabile | USA |
Prodotti generici da prescrizione
| Nome | Dosaggio | Forza | Route | Labeller | Marketing Start | Marketing End | Regione | Immagine | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Apo-propiltiouracile | Tablet | Orale | Apotex Corporation | Non applicabile | Non applicabile | Canada |
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| Apo-propiltiouracile | Tablet | Orale | Apotex Corporation | Non applicabile | Non applicabile | Canada |
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| PMS-propiltiouracile | Tablet | Orale | Pharmascience Inc | Non applicabile | Non applicabile | Canada |
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| PMS-propiltiouracile | Tablet | Orale | Pharmascience Inc | Non applicabile | Non applicabile | Canada |
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| Propiltiouracile | Tablet | 50 mg/1 | Orale | Ncs Health Care Of Ky, Inc Dba Vangard Labs | 1973-01-09 | Non applicabile | USA |
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| Propiltiouracile | Tablet | 50 mg/1 | Orale | Avera McKennan Hospital | 2015-03-03 | 2017-05-24 | USA |
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| Propiltiouracile | Tablet | 50 mg/1 | Orale | Cardinal Health | 1982-01-01 | 2013-04-30 | US |
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| Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Oral | Remedy Repack | 2012-03-23 | 2014-04-22 | US |
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| Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Oral | Actavis Pharma, Inc. | 2006-01-15 | Non applicabile | USA |
 |
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| Propylthiouracil | Tablet | 50 mg/1 | Oral | Av Kare, Inc. | 1997-01-01 | 2016-02-02 | USA |
Categorie
Codici ATC H03BA02 – Propylthiouracil
- H03BA – Thiouracils
- H03B – PREPARATI ANTITIROIDEI
- H03 – THYROID THERAPY
- H – PREPARATI ORMONALI SISTEMICI, ESCLUSO. SEX HORMONES AND INSULINS
Drug Categories Tassonomia chimicaProvided by Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come pirimidoni. Questi sono composti che contengono un anello pirimidina, che porta un chetone. La pirimidina è un anello di 6 membri composto da quattro atomi di carbonio e due centri di azoto nelle posizioni 1- e 3- dell’anello. Regno Composti organici Super Classe Composti organoeterociclici Classe Diazine Sottoclasse Pirimidine e derivati delle pirimidine Genitore diretto Pirimidoni Genitori alternativi Pirimidinetioni / 2-Tirimidine / Idropirimidine / Ammidi viniliche / Composti eteroaromatici / Tiouree / Lattami / Composti azaciclici / Composti organopntogeni / Composti organoossigenati / Composti organonitrogeni / Ossidi organici / Derivati idrocarburici mostra altri 3 Sostituenti 2-tiopirimidina / Composto eteromonociclico aromatico / Azaciclo / Composto eteroaromatico / Derivato idrocarburico / Idropirimidina / Lattame / Composto organico azotato / Ossido organico / Composto organico ossigenato / Composto organonitrogeno / Composto organoossigenato composto / composto organopnictogeno / composto organosolforoso / pirimidinetione / pirimidone / tiopirimidina / tiourea / ammide vinilogena show 9 more Struttura molecolare Composti eteromonociclici aromatici Descrittori esterni pirimidinetione (CHEBI:8502) / una piccola molecola (CPD-11429)
Identificatori Chimici
UNII 721M9407IY Numero CAS 51-52-5 InChI Key KNAHARQHSZJURB-UHFFFAOYSA-N InChI
Nome IUPAC
SMILES
Riferimenti generali non disponibili Link esterni Human Metabolome Database HMDB0014690 KEGG Drug D00562 KEGG Compound C07569 PubChem Compound 657298 PubChem Substance 46505181 ChemSpider 571424 BindingDB 50133597 RxNav 8794 ChEBI 8502 ChEMBL CHEMBL1518 ZINC ZINC000004640636 Therapeutic Targets Database DAP001247 PharmGKB PA451156 PDBe Ligand 3CJ Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Propylthiouracil AHFS Codici
- 68:36.08 – Agenti antitiroidei
PDB Voci 5hpw MSDS
Prove cliniche
Prove cliniche
| Fase | Stato | Scopo | Condizioni | Conto | |
|---|---|---|---|---|---|
| 4 | Stato sconosciuto | Trattamento | Oftalmopatia endocrina | 1 | |
| 3 | Completato | Trattamento | Cancro al seno | 2 | |
| 3 | Completato | Trattamento | Cancro colorettale Tumori | 3 | |
| 3 | Completato | Trattamento | Maligno Neoplasia dello Stomaco | 1 | |
| 3 | Completato | Trattamento | Pediatrico Tireotossicosi | 1 | |
| 3 | Terminato | Trattamento | M0 / N0-2 / Carcinoma rettale / Stadio II/III / T3 o T4 (solo estensione anale) Cancro rettale | 1 | |
| 3 | Stato sconosciuto | Trattamento | Cancro, Vescica | 1 | |
| 3 | Stato sconosciuto | Trattamento | Malattie di Graves / Oftalmopatia di Graves peggiorata / Malattia degli occhi della tiroide | 1 | |
| 2 | Attivo non in reclutamento | Trattamento | Cancro del colon-retto | 1 | |
| 2 | Completato | Trattamento | Carcinoma Epatocellulare | 2 |
Farmacoeconomia
Produttori
- Abbott laboratories pharmaceutical products div
- Actavis elizabeth llc
- Anabolic inc
- Dava pharmaceuticals inc
- Halsey drug co inc
- Impax laboratories inc
- Ivax pharmaceuticals inc sub teva pharmaceuticals usa
- Lannett co inc
- Eli lilly and co
- Mutual pharmaceutical co inc
- L perrigo co
- Tablicaps inc
- Watson laboratories inc
- West ward pharmaceutical corp
Confezionatori
- Actavis Group
- Avkare Incorporated
- Cardinal Health
- Comprehensive Consultant Services Inc.
- DAVA Pharmaceuticals
- Dispensing Solutions
- Heartland Repack Services LLC
- Kaiser Foundation Hospital
- Murfreesboro Pharmaceutical Nursing Supply
- Nucare Pharmaceuticals Inc.
- Physicians Total Care Inc.
- Prepak Systems Inc.
- Remedy Repack
- Shanghai Multi Med Union Co. Ltd.
- Tya Pharmaceuticals
- Vangard Labs Inc.
- West-Ward Pharmaceuticals
Forme di dosaggio
| Form | Route | Strength |
|---|---|---|
| Soluzione | Congiuntivale; Oftalmico | 3 mg |
| Tablet | Orale | 50 mg |
| Tablet | Orale | 50 mg/1 |
| Tablet | Orale |
Prezzi
| Descrizione unità | Costo | Unità |
|---|---|---|
| Propil-Thyracil 100 mg Tablet | 0.34USD | tablet |
| Propyl-Tyracil 50 mg Tablet | 0.22USD | tablet |
| Propylthiouracil 50 mg tablet | 0.18USD | tablet |
Brevetti non disponibili
Proprietà
Stato solido Proprietà sperimentali
| Proprietà | Valore | Fonte | |
|---|---|---|---|
| punto di fusione (°C) | 219 °C | PhysProp | |
| solubilità in acqua | 1200 mg/L (a 25 °C) | YALKOWSKY,SH & DANNENFELSER,RM (1992) | |
| logP | 0.4 | Non disponibile | |
| logS | -2.15 | Ricerca ADME, USCD |
Proprietà previste
| Proprietà | Valore | Fonte | |
|---|---|---|---|
| Solubilità in acqua | 0.466 mg/mL | ALOGPS | |
| logP | 1.53 | ALOGPS | |
| logP | 1.2 | ChemAxon | |
| logS | -2.6 | ALOGPS | |
| pKa (Acido più forte) | 8.09 | ChemAxon | |
| pKa (Base più forte) | -2.7 | ChemAxon | |
| Carica fisiologica | 0 | ChemAxon | |
| Conteggio accettori idrogeno | 1 | ChemAxon | |
| Conteggio donatori di idrogeno | 2 | ChemAxon | |
| Area superficiale polare | 41.13 Å2 | ChemAxon | |
| Conteggio dei legami ruotabili | 2 | ChemAxon | |
| Refrangibilità | 48.9 m3-mol-1 | ChemAxon | |
| Polarizzabilità | 17.79 Å3 | ChemAxon | |
| Numero di anelli | 1 | ChemAxon | |
| Biodisponibilità | 1 | ChemAxon | |
| Ruola del Cinque | Sì | ChemAxon | |
| Filtro Ghose | Sì | ChemAxon | |
| Regola di Veber | No | ChemAxon | |
| MDDR-like Rule | No | ChemAxon |
Caratteristiche ADMET predette
| Proprietà | Valore | Probabilità | |
|---|---|---|---|
| Assorbimento intestinale umano | + | 0.9156 | |
| Barriera emato-encefalica | + | 0.9045 | |
| Caco-2 permeabile | + | 0.8867 | |
| P-glicoproteina substrato | Non substrato | 0.5812 | |
| P-glicoproteina inibitore I | Non-inibitore | 0,8141 | |
| P-glicoproteina inibitore II | Non-inibitore | 0.9753 | |
| Trasportatore renale di cationi organici | Non-inibitore | 0.8407 | |
| CYP450 2C9 substrato | Non substrato | 0.6573 | |
| CYP450 2D6 substrato | Non-substrato | 0.7926 | |
| CYP450 3A4 substrato | Non-substrato | 0.6664 | |
| CYP450 1A2 substrato | Non-inibitore | 0.9045 | |
| CYP450 2C9 inibitore | Non-inibitore | 0.9071 | |
| CYP450 2D6 inibitore | Non-inibitore | 0.9231 | |
| CYP450 2C19 inibitore | Non-inibitore | 0.9025 | |
| CYP450 3A4 inibitore | Non-inibitore | 0.9259 | |
| Promiscuità inibitoria CYP450 | Alta promiscuità inibitoria CYP | 0.5 | |
| Ames test | Non AMES tossico | 0.81 | |
| Carcinogenicità | Non cancerogeno | 0.9396 | |
| Biodegradazione | Non facilmente biodegradabile | 0.9643 | |
| Tossicità acuta del ratto | 2,1786 LD50, mol/kg | Non applicabile | |
| Inibizione hERG (predittore I) | Inibitore debole | 0.9769 | |
| Inibizione hERG (predittore II) | Non-inibitore | 0.8423 |
Spettri
Mass Spec (NIST) Download (9.33 KB) Spettri
| Spettro | Spettro Type | Splash Key |
|---|---|---|
| Spettro GC-Spettro MS – GC-MS | Spettro GC-MS previsto | Non disponibile |
| Spettro di massa (ionizzazione elettronica) | MS | splash10-00dl-9800000000-dd34c50b7aa55979d5f2 |
| Spettro MS/MS previsto – 10V, Positivo (annotato) | Previsto LC-MS/MS | Non disponibile |
| Spettro MS/MS previsto – 20V, positivo (annotato) | Previsto LC-MS/MS | Non disponibile |
| Spettro MS/MS previsto – 40V, Positivo (annotato) | Spettro LC-MS/MS previsto | Non disponibile |
| Spettro MS/MS previsto – 10V, negativo (annotato) | Spettro LC-MS/MS previsto | Non disponibile |
| Spettro MS/MS previsto – 20V, Negativo (annotato) | Previsto LC-MS/MS | Non disponibile |
| Spettro MS/MS previsto – 40V, Negativo (annotato) | Spettro LC-MS/MS previsto | Non disponibile |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-qTof , positivo | LC-MS/MS | Non disponibile |
| Spettro LC-MS/MS – LC-ESI-QQ , negativo | LC-MS/MS | splash10-014i-0900000000-f857bb6ee86a6e7b0ab3 |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , negativo | LC-MS/MS | splash10-066r-7900000000-e5e5c265147935fdd8d2 |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , negativo | LC-MS/MS | splash10-0a4i-90000000-927304e1ff32407a8d18 |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , negativo | LC-MS/MS | splash10-0a4i-9000000000-343c26fd83ebb89d346d |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , negativo | LC-MS/MS | splash10-0a4i-9000000000-0d1467a930d2ddf9349b |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QTOF , positivo | LC-MS/MS | splash10-00di-0900000000-0b376a1be2d2d48ad875 |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QTOF , positivo | LC-MS/MS | splash10-0fk9-0900000000-f095bd0fa6c365161ec9 |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QTOF , positivo | LC-MS/MS | splash10-0udi-0900000000-2ce23fa0cb6ec6129e29 |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , positivo | LC-MS/MS | splash10-00di-0900000000-9ee3b1971c716e9a4dc1 |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , positivo | LC-MS/MS | splash10-00di-0900000000-7d9cf3791e4e7800916d |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , positivo | LC-MS/MS | splash10-0ik9-5900000000-41be31a4c739b4ea29a4 |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , positivo | LC-MS/MS | splash10-03xr-9200000000-8eb9b68ae97914399fc0 |
| SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , positivo | LC-MS/MS | splash10-00di-1900000000-b867c06c7c74b627274c |
| Spettro MS/MS – , positive | LC-MS/MS | splash10-00di-0900000000-6549521c2c4645bc9542 |
| Spettro NMR 1H | NMR 1D | Non applicabile |
| Spettro NMR 13C | 1D NMR | Non applicabile |
Targets
Azioni
- Sugawara M, Sugawara Y, Wen K: Methimazole and propylthiouracil increase cellular thyroid peroxidase activity and thyroid peroxidase mRNA in cultured porcine thyroid follicles. Tiroide. 1999 maggio;9(5):513-8.
- Manzon RG, Holmes JA, Youson JH: Effetti variabili dei goitrogeni nell’indurre la metamorfosi precoce nelle lamprede di mare (Petromyzon marinus). J Exp Zool. 2001 Apr 15;289(5):290-303.
- Ferreira AC, de Carvalho Cardoso L, Rosenthal D, de Carvalho DP: Thyroid Ca2+/NADPH-dependent H2O2 generation is partially inhibited by propylthiouracil and methimazole. Eur J Biochem. 2003 Jun;270(11):2363-8.
- Schmutzler C, Bacinski A, Gotthardt I, Huhne K, Ambrugger P, Klammer H, Schlecht C, Hoang-Vu C, Gruters A, Wuttke W, Jarry H, Kohrle J: Il filtro ultravioletto benzofenone 2 interferisce con l’asse dell’ormone tiroideo nei ratti ed è un potente inibitore in vitro della perossidasi tiroidea umana ricombinante. Endocrinologia. 2007 Jun;148(6):2835-44. Epub 2007 Mar 22.
- Taurog A, Dorris ML: A reexamination of the proposed inactivation of thyroid peroxidase in the rat thyroid by propylthiouracil. Endocrinologia. 1989 Jun;124(6):3038-42.
- Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
Enzimi
Azioni
- Lee E, Miki Y, Katsura H, Kariya K: Mechanism of inactivation of myeloperoxidase by propylthiouracil. Biochem Pharmacol. 1990 May 1;39(9):1467-71.
- Kariya K, Lee E, Hirouchi M: Relazione tra leucopenia e mieloperossidasi del midollo osseo nel ratto trattato con propiltiouracile. Jpn J Pharmacol. 1984 Oct;36(2):217-22.
- Zhang AH, Chen M, Gao Y, Zhao MH, Wang HY: Inibizione dell’attività di ossidazione della mieloperossidasi (MPO) da parte del propiltiouracile (PTU) e anticorpi anti-MPO da pazienti con vasculite indotta da PTU. Clin Immunol. 2007 Feb;122(2):187-93. Epub 2006 Oct 27.
- Lee E, Hirouchi M, Hosokawa M, Sayo H, Kohno M, Kariya K: Inattivazione di perossidasi del midollo osseo di ratto dalla somministrazione ripetuta di propiltiouracile è accompagnato da un cambiamento nella struttura eme. Biochem Pharmacol. 1988 Jun 1;37(11):2151-3.
Azioni
- Hidaka H, Nagasaka A: Inibizione della dopamina beta-hydroxylase da agenti anti-tiroidei, metimazolo e propiltiouracile. Biochem Pharmacol. 1977 Jun 1;26(11):1092-3.
Azioni
- Wang WD, Wang Y, Wen HJ, Buhler DR, Hu CH: Phenylthiourea come un debole attivatore del recettore degli idrocarburi arilici che inibisce la trascrizione CYP1A1 indotta da 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxin nell’embrione di zebrafish. Biochem Pharmacol. 2004 Jul 1;68(1):63-71. doi: 10.1016/j.bcp.2004.03.010.
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Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 25 marzo 2021 22:16