Ha iniziato la sua carriera con i Commodores; tra lui e la band, Three Times a Lady è la loro canzone meglio ricordata. Il suo album di debutto omonimo fu uno dei più grandi successi musicali del 1982. Più successo ebbe il suo seguito, Can’t Slow Down.
Nel 1984, come ospite a sorpresa, cantò All Night Long a un pubblico mondiale di oltre due miliardi alle Olimpiadi estive del 1984 a Los Angeles.
Dopo qualche anno di pausa, Richie tornò nell’industria musicale nel 1996 con Louder than Words. Un altro suo album, Renaissance, è uscito quattro anni dopo.
Richie ha fatto un drammatico ritorno in cima alle classifiche nel 2012 con Tuskegee, un album country composto da nuove versioni di molte delle sue più grandi canzoni di successo, ciascuna con un diverso artista ospite. È diventato il suo primo album al numero 1 della classifica Billboard 200 dal 1986, e ha anche raggiunto il numero 1 della classifica degli album country di Billboard. Tuskegee divenne anche il suo primo album dal 1986 ad essere certificato come platino (più di 1 milione di copie vendute) dalla Recording Industry Association of America.