Un legame fosfodiestere si verifica quando esattamente due dei gruppi idrossilici nell’acido fosforico reagiscono con gruppi idrossilici su altre molecole per formare due legami esteri. Un esempio si trova nel collegamento di due anelli pentosi (zuccheri a 5 carati) a un gruppo fosfato tramite forti legami esteri covalenti. Ogni legame estere è formato da una reazione di condensazione in cui si perde acqua. Questo legame è una caratteristica strutturale chiave della spina dorsale del DNA e dell’RNA e collega il carbonio 3′ di un nucleotide al carbonio 5′ di un altro per produrre i filamenti di DNA e RNA.
Nella formazione del fosfodiestere, due gruppi idrossilici (OH) sulla molecola di fosfato si legano ai carboni 3′ e 5′ di due zuccheri pentosi indipendenti. Si tratta di due reazioni di condensazione, quindi vengono prodotte due molecole di acqua. Il fosfato è poi legato agli zuccheri da due legami esteri, da cui la nomenclatura di legame fosfodiestere. Questa reazione è catalizzata dalle ligasi, come la DNA ligasi durante la replicazione del DNA.
Una rappresentazione della reazione è mostrata nel diagramma qui sotto.
Idrolisi del legame fosfodiestere
Nell’idrolisi del fosfodiestere, l’acqua si dissocia in H+ e OH-. L’OH- agisce come nucleofilo nella reazione. La reazione è catalizzata dalla fosfodiesterasi.
Il meccanismo di questa reazione è dato qui sotto.
