Nativo di Beacon Falls, Connecticut, cresciuto a White River Junction, Vermont, Cantore si è laureato al Lyndon State College nel 1986. Il Weather Channel gli ha dato il suo primo lavoro dopo il college nel luglio di quell’anno e da allora ha sempre lavorato lì. Cantore è diventato uno dei meteorologi più noti in televisione. Algis Laukaitis del Lincoln (Nebraska) Journal Star ha definito Cantore la “rock star dei meteorologi”.
Cantore è stato lodato per la sua capacità di “scomporre” eventi meteorologici complicati in termini che lo spettatore medio può capire. Cantore è spesso selezionato per andare a riferire su eventi meteorologici gravi. Dal momento che gli ascolti del Weather Channel aumentano durante questi eventi, Cantore è diventato una figura riconoscibile. In particolare, l’associazione degli spettatori della presenza di Cantore con eventi meteorologici gravi in arrivo o in corso è diventata così forte che il Weather Channel l’ha sbeffeggiata in uno spot pubblicitario di un minuto del 2011 in cui Cantore va in vacanza sulla spiaggia, gettando nel panico i vicini bagnanti e gli abitanti del luogo che prendono la sua presenza come un segno infausto.
Anche se è meglio conosciuto per la sua copertura in diretta sul campo di grandi eventi meteorologici (come gli uragani Ike, Gustav, Katrina, Isabel, Rita, Andrew, Floyd, Mitch, Bonnie, Irene, Sandy, Matthew, Irma, Dorian e Laura), il suo contributo va ben oltre la segnalazione sul campo di eventi meteorologici gravi. Il suo primo lavoro alla TWC ha incluso lo sviluppo del Fall Foliage Forecast, preferito dal pubblico. Ha riferito di eventi come il lancio dello Space Shuttle Discovery, i “Winter X Games”, i tornei PGA, le partite della NFL e altro ancora. Jim è membro della National Weather Association e dell’American Meteorological Society. Possiede il sigillo di approvazione della AMS Television. Ha anche ricevuto il premio NOAA-David S. Johnson nel 2003 per il suo uso innovativo della tecnologia satellitare ambientale.
Oltre alla segnalazione in diretta per TWC, Cantore è anche il narratore della serie TWC Storm Stories. È anche il narratore di Local On The 8s (esclusa la versione nazionale).
Era presente all’inizio del video d’ingresso degli Stockton Thunder della ECHL dicendo: “Salve, sono il meteorologo Jim Cantore del Weather Channel; è stato emesso uno speciale avviso meteo per la Central Valley – 100% di possibilità di tuoni.”
Dopo l’acquisizione di The Weather Channel da parte di NBCUniversal nel 2008, Cantore ha occasionalmente sostituito Al Roker al Today Show. È stato anche a Londra, ospitando segmenti meteo per la NBC durante le Olimpiadi estive del 2012.