Introduzione alla chimica

Termini

• ammideQualsiasi derivato di un ossiacido in cui il gruppo idrossile è stato sostituito da un gruppo amminico o amminico sostituito; specialmente tali derivati di un acido carbossilico, i carbossamidi.
• alceneUn idrocarburo alifatico insaturo con uno o più doppi legami carbonio-carbonio.
• estereUn composto più spesso formato dalla condensazione di un alcool e un acido, con eliminazione dell’acqua. Contiene il gruppo funzionale C=O unito tramite il carbonio ad un altro atomo di ossigeno.
• etereComposto contenente un atomo di ossigeno legato a due gruppi idrocarburici.

Struttura degli eteri

Gli eteri sono una classe di composti organici che contengono un gruppo etere. Un gruppo etere è un atomo di ossigeno collegato a due gruppi alchilici o arilici. Seguono la formula generale R-O-R’. Il legame C-O-C è caratterizzato da angoli di legame di 104,5 gradi, con distanze C-O di circa 140 pm. L’ossigeno dell’etere è più elettronegativo dei carboni. Così, gli idrogeni alfa sono più acidi che nelle catene idrocarburiche regolari.

Nomenclatura degli eteri

Ci sono due modi per nominare gli eteri. Il modo più comune è quello di identificare i gruppi alchilici su entrambi i lati dell’atomo di ossigeno in ordine alfabetico, quindi scrivere “etere”. Per esempio, l’etere etilmetilico è l’etere che ha un gruppo etilico e un gruppo metilico su entrambi i lati dell’atomo di ossigeno. Se i due gruppi alchilici sono identici, l’etere si chiama di etere. Per esempio, l’etere dietilico è l’etere con un gruppo etilico su ogni lato dell’atomo di ossigeno.

L’altro modo di nominare gli eteri è il metodo formale, IUPAC. In questo modo, la forma è: . Per esempio, il nome IUPAC per l’etere etilico metilico sarebbe methoxyethane.

Negli eteri ciclici, il gambo del composto è noto come oxacycloalkane. L'”oxa” è un indicatore della sostituzione del carbonio con un ossigeno nell’anello. Un esempio è l’oxacyclopentane, un anello a cinque membri in cui ci sono quattro atomi di carbonio e un atomo di ossigeno.

Proprietà degli eteri

Gli eteri sono piuttosto non polari per la presenza di un gruppo alchilico su entrambi i lati dell’ossigeno centrale. La presenza dei gruppi alchilici ingombranti che gli sono adiacenti fa sì che l’atomo di ossigeno sia in gran parte incapace di partecipare al legame a idrogeno. Gli eteri, quindi, hanno punti di ebollizione più bassi rispetto agli alcoli di peso molecolare simile. Tuttavia, man mano che la catena alchilica degli eteri diventa più lunga, la differenza nei punti di ebollizione si riduce. Ciò è dovuto all’effetto delle maggiori interazioni di Van der Waals con l’aumento del numero di carboni, e quindi anche il numero di elettroni aumenta. Le due coppie di elettroni solitari presenti sugli atomi di ossigeno rendono possibile agli eteri di formare legami idrogeno con l’acqua. Gli eteri sono più polari degli alcheni, ma non così polari come gli esteri, gli alcoli o le ammidi di strutture comparabili.

Reazioni

Gli eteri hanno una reattività chimica relativamente bassa, ma sono comunque più reattivi degli alcani. Anche se resistono all’idrolisi, sono spesso scissi dagli acidi, il che porta alla formazione di un alogenuro alchilico e di un alcol. Gli eteri tendono a formare perossidi in presenza di ossigeno o aria. La formula generale è R-O-O-R’. Gli eteri possono servire come basi di Lewis e Bronsted, servendo a donare elettroni nelle reazioni, o accettare protoni. Gli eteri possono essere formati in laboratorio attraverso la disidratazione degli alcoli (2R-OH → R-O-R + H2O ad alta temperatura), lo spostamento nucleofilo di alogenuri alchilici da alcossidi (R-ONa + R’-X → R-O-R’ + NaX), o l’aggiunta elettrofila di alcoli agli alcheni (R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2).