Phineas T. Barnum sentì parlare di Stratton, e dopo aver contattato i suoi genitori, insegnò al ragazzo a cantare, ballare, mimare e impersonare personaggi famosi. Barnum entrò anche in affari con il padre di Stratton, che morì nel 1855. Stratton fece il suo primo tour in America all’età di cinque anni, con routine che includevano l’impersonificazione di personaggi come Cupido e Napoleone Bonaparte, così come il canto, la danza e le battute comiche con un altro artista che fungeva da etero. Fu un enorme successo e il tour si estese.
Un anno dopo, Barnum portò il giovane Stratton in un tour in Europa, rendendolo una celebrità internazionale. Stratton apparve due volte davanti alla regina Vittoria. Incontrò anche il futuro re Edoardo VII di tre anni, all’epoca principe di Galles. Nel 1845, trionfò al Théâtre du Vaudeville (Francia) nella commedia Le petit Poucet di Dumanoir e Clairville. La tournée fu un enorme successo, con le folle che lo accalcavano ovunque andasse. Dopo la sua tournée di tre anni in Europa, Stratton iniziò la sua ascesa verso la celebrità negli Stati Uniti. La fama di Stratton crebbe ad un ritmo sorprendente, e la sua popolarità e celebrità superò quella di qualsiasi attore nel corso della sua vita.
Al ritorno a casa dal suo secondo tour nel 1847, a bordo della SS Cambria, attirò l’attenzione dell’esploratore John Palliser che “fu non poco sorpreso, entrando nella cabina di stato, di sentire il più innaturale dei pifferi striduli esclamare, ‘Cameriere! portami un coniglio gallese'”. Durante il viaggio, il generale Pollicino contribuì ad una raccolta per il soccorso delle vittime della carestia in Irlanda.
Le prime esibizioni di Stratton a New York segnarono una svolta nella storia dell’intrattenimento dei freak show. Prima del debutto di Stratton, la presentazione di “curiosità umane” per l’intrattenimento era considerata disonorevole e vista come una sgradevole attrazione da carnevale. Tuttavia, dopo che gli spettatori furono introdotti a Stratton e alle sue esibizioni, egli fu in grado di cambiare la percezione che la gente aveva dei fenomeni da baraccone. Le performance vivaci e divertenti di Stratton resero questi tipi di spettacoli di carnevale una delle forme di intrattenimento teatrale più amate negli Stati Uniti.
Dall’età di sette anni, Stratton si esibì in grandi melodrammi fiabeschi sotto la direzione di P.T. Barnum. Alcuni dei melodrammi che Stratton interpretò furono Hop o’ My Thumb e Seven League Boots. In questi melodrammi, a Stratton fu assegnato il ruolo principale, che interpretò in più occasioni. Mentre Barnum cercava di capitalizzare la piccola statura di Stratton, mirava anche ad evidenziare e mettere in mostra le sue vere doti di performer. Per esempio, Stratton è stato notato per essere intelligente nei suoi atti. Inoltre, era un attore, cantante, ballerino e comico di talento. Di conseguenza, certi critici drammatici non paragonarono le sue capacità a quelle della comunità dei freak show di cui faceva parte, ma preferirono giudicarlo per i suoi meriti come intrattenitore professionista.
Nel 1846, cominciò a crescere per la prima volta dai primi mesi di vita, ma molto lentamente. Nel gennaio 1851, Stratton era alto esattamente 2 piedi e mezzo (74 cm). Al suo 18° compleanno, gli fu misurata un’altezza di 2 piedi e 8,5 pollici (82,6 cm). Al suo 21° compleanno, era alto 2 piedi e 10 pollici (86 cm). Stratton divenne un massone il 3 ottobre 1862. Stratton, ormai alto 2 piedi 11 pollici (89 cm), fu iniziato ad essere massone accanto ad un uomo che era 6 piedi 3 pollici (191 cm).