Blackface minstrelsy, che deriva il suo nome dagli artisti bianchi che si anneriscono il volto con del sughero bruciato, era una forma di intrattenimento che raggiunse il suo apice a metà del XIX secolo. Usando caricature di afroamericani in canzoni, danze, racconti e stand-up comedy, la menestesia era immensamente popolare tra il pubblico bianco. Queste caricature di solito presentavano lo schiavo incolto, campanilista e spensierato della piantagione del sud (Jim Crow) nei suoi vestiti a brandelli, o il dandy urbano (Zip Coon o Dandy Jim), spesso presentato come dalla lingua lenta, malizioso e vistosamente troppo vestito. Entrambi erano poco intelligenti, pigri, e amavano intensamente sia l’anguria che il pollo. Per diversi decenni questi due stereotipi rimasero i più duraturi dei menestrelli americani.
L’età classica dei menestrelli in nero iniziò alla fine degli anni 1830, quando gli artisti iniziarono a formare regolarmente duo, trio e occasionalmente quartetti. Negli anni 1840, lo spettacolo era tipicamente diviso in due parti: la prima si concentrava in gran parte sul dandy nero urbano, la seconda sullo schiavo delle piantagioni del sud.
Un cambiamento significativo nella menestrellizzazione fu lo sviluppo di troupes composte da artisti neri. Mentre le poche che erano esistite nei primi tempi non erano state considerate importanti, l’impatto delle compagnie nere fu realizzato dopo la guerra civile. Le troupes fornivano una vetrina per i talenti dei musicisti neri. Oltre alle scene di piantagione e alle caricature popolarizzate dagli artisti bianchi, le troupes nere spesso incorporavano la musica religiosa afroamericana nei loro spettacoli. I più popolari includevano gli Original Georgia Minstrels, Haverly’s Colored Minstrels, Sprague’s Georgia Minstrels, e W.S. Cleveland’s Colored Minstrels. Al volgere del secolo, la maggior parte delle troupes professionali si era spostata dal minstrelsy classico al burlesque, il predecessore del musical di Broadway, e una forma solo marginalmente collegata al minstrelsy. Tuttavia, tra gli artisti e i produttori amatoriali, la menestesia continuò come forma popolare di intrattenimento americano fino agli anni ’20.