| Acido salicilico acido salicilico | ||
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| Nome chimico | Acido 2-idrossibenzoico | |
| Formula chimica | C7H6O3 | |
| Massa molecolare | 138.123 g/mol | |
| Punto di fusione | 160 °C | |
| Punto di ebollizione | 211 °C (2666 Pa) | |
| Densità | 1.44 g/cm³ (a 20 °C) | |
| pKa | 2.97 | |
| Numero CAS | ||
| MILA | c1(O)ccccc1C(O)=O | |
L’acido salicilico è un solido cristallino, cristallino, solido (fino a 159oC) che è usato per fare l’aspirina e vari prodotti farmaceutici. Funziona anche come ormone vegetale.
Il nome acido salicilico deriva dalla parola latina per l’albero del salice (Salix), dalla cui corteccia può essere ottenuto (Mackowiak 2000). Originariamente riconosciuto nell’antichità per le sue proprietà medicinali naturali (riduzione del dolore, della febbre, del gonfiore, ecc.), nelle mani della creatività umana, l’acido salicilico è stato usato per produrre aspirina, molti prodotti per la cura della pelle (per il trattamento di acne, psoriasi, calli, forfora, verruche, scottature, ecc.), medicina per alleviare lo stomaco, un antisettico nel dentifricio, conservanti alimentari, aromi e coloranti. Mentre molti di questi si rivolgevano a bisogni esterni (per sostenere la vita fisica delle persone, come la riduzione degli attacchi di cuore tramite l’aspirina), molti si rivolgevano anche al desiderio interno dell’uomo di cercare o esprimere la bellezza.
Chimica
La formula chimica dell’acido salicilico è C6H4(OH)CO2H.
L’acido salicilico è sia un acido carbossilico che un fenolo. Un acido carbossilico è un acido organico (contenente carbonio) caratterizzato dalla presenza di un gruppo carbossilico, che ha la formula -C(=O)OH, solitamente scritto -COOH o -CO2H. Un fenolo, nel senso generale del termine, è qualsiasi composto che contiene un anello aromatico a sei membri, legato direttamente a un gruppo idrossile (-OH).
Nell’acido salicilico, il gruppo OH è adiacente al gruppo carbossilico.
L’acido salicilico è solo leggermente solubile in acqua, ma è solubile in etanolo ed etere.
Produzione
L’acido salicilico è preparato commercialmente dal salicilato di sodio, che è prodotto da fenossido di sodio e biossido di carbonio ad alta pressione e temperatura nella reazione di Kolbe-Schmitt. Il salicilato di sodio viene acidificato per ottenere l’acido salicilico desiderato:
Per produrre aspirina, l’acido salicilico viene poi acetilato con anidride acetica, ottenendo come sottoprodotto aspirina e acido acetico. Utilizzando un processo di esterificazione del gruppo idrossilico fenolico dell’acido salicilico, esso mantiene una parte della sua potenza come analgesico riducendo la sua acidità.
Usi
Aspirina
Uno degli usi principali dell’acido salicilico è la produzione di aspirina. L’aspirina, o acido acetilsalicilico, è un farmaco spesso usato come analgesico (contro i dolori minori), antipiretico (contro la febbre), e antinfiammatorio (contro il rossore localizzato, il gonfiore, il calore e il dolore). Ha anche un effetto anticoagulante (“fluidificante del sangue”) ed è usato in basse dosi a lungo termine per prevenire gli attacchi di cuore.
Le proprietà medicinali del salicilato (principalmente per alleviare la febbre) sono note fin dai tempi antichi. La sostanza si trova nella corteccia del salice. Ippocrate, un medico greco, scrisse nel quinto secolo a.C. di una polvere amara estratta dalla corteccia di salice che poteva alleviare i dolori e ridurre la febbre. Questo rimedio è anche menzionato in testi dell’antica Sumeria, Egitto e Assiria. I nativi americani sostengono di averlo usato per il mal di testa, la febbre, i muscoli doloranti, i reumatismi e i brividi. Il reverendo Edward Stone, un vicario di Chipping Norton, Oxfordshire, Inghilterra, notò nel 1763 che la corteccia del salice era efficace per ridurre la febbre.
L’estratto attivo della corteccia, chiamato salicina, fu isolato nella sua forma cristallina nel 1828 da Henri Leroux, un farmacista francese, e Raffaele Piria, un chimico italiano, che poi riuscì a separare l’acido allo stato puro. La salicina è altamente acida quando si trova in una soluzione satura d’acqua (pH = 2,4), ed è chiamata acido salicilico per questa ragione. Questa sostanza chimica è stata anche isolata dai fiori di olmaria (genere Filipendula, precedentemente classificata in Spiraea) da ricercatori tedeschi nel 1839.
Altri usi
Conosciuto anche come acido 2-idrossibenzoico (uno dei vari beta idrossiacidi), l’acido salicilico è l’additivo chiave in molti prodotti per la cura della pelle per il trattamento di acne, psoriasi, calli, duroni e cheratosi pilaris. Tratta l’acne facendo sì che le cellule della pelle si stacchino più facilmente, evitando che i pori si ostruiscano. Questo effetto sulle cellule della pelle rende anche l’acido salicilico un ingrediente attivo in diversi shampoo destinati a trattare la forfora. L’acido salicilico è anche usato come ingrediente attivo in gel che rimuovono le verruche (verruche plantari).
L’uso di soluzione salicilica pura può causare iperpigmentazione sulla pelle non trattata per quelli con tipi di pelle più scura (fototipi Fitzpatrick IV, V, VI), così come con la mancanza di uso di una protezione solare ad ampio spettro (Grimes 1999, Roberts 2004).
Il subsalicilato in combinazione con il bismuto forma il popolare rimedio per lo stomaco conosciuto comunemente come Pepto-Bismol. Quando sono combinati, i due ingredienti chiave aiutano a controllare diarrea, nausea, bruciori di stomaco e gas. È anche un antibiotico molto leggero.
Gli effetti tossicologici dell’acido salicilico al 100%, tuttavia, sono per lo più dannosi. È dannoso per ingestione, inalazione e per assorbimento cutaneo. Agisce come un irritante, e gli effetti cronici hanno dimostrato che l’acido salicilico al 100 per cento causa danni al DNA, e provoca anche reazioni allergiche dopo un’esposizione ripetuta. Questo è il motivo per cui la maggior parte dei farmaci per il trattamento dell’acne usano un intervallo percentuale da due a cinque in soluzione.
Mentre l’acido salicilico è tossico se ingerito in grandi quantità, in piccole quantità è usato come conservante alimentare e antisettico nel dentifricio. Per alcune persone con sensibilità ai salicilati, anche queste piccole dosi possono essere dannose.
Vari sali di acido salicilico (salicilato di metile, salicilato di fenile, salicilanilide) sono usati per aromi, creme per scottature, rivestimenti di pillole, e fungicida della pelle, e l’acido salicilico è usato anche nella produzione di coloranti.
Vedi anche
- Fenolo
- Aspirina
- Grimes, P. E. 1999. La sicurezza e l’efficacia dei peeling chimici all’acido salicilico nei gruppi razziali ed etnici più scuri. Dermatologic Surgery 25: 18-22.
- Mackowiak, P. A. 2000. Breve storia della terapia antipiretica. Clinical Infectious Diseases 31: 154-156.
- Roberts, W. E. 2004. Peeling chimico nella pelle etnica/scura. Dermatologic Therapy 17(2): 196.
Credits
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- Storia dell’acido salicilico
La storia di questo articolo da quando è stato importato su New World Encyclopedia:
- Storia di “Salicylic acid”
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