Acido propanoico

Farmacodinamica

Come un acido carbossilico presente in natura, l’acido propionico subisce tipicamente il metabolismo attraverso la conversione in coenzima propionilico A (propionil-CoA), che fa parte della solita via metabolica a cui partecipano gli acidi carbossilici nel corpo umano 2,7. La maggior parte delle attività antibatteriche e conservanti dell’acido propionico derivano successivamente da questa via metabolica, poiché il destino metabolico dei propionati varia in diversi microrganismi, con conseguenti meccanismi d’azione antimicrobici che possono ruotare intorno a diversi metaboliti del propionato che causano concorrenza, inibizione e/o effetti di interferenza lungo altre vie metaboliche nei vari microrganismi interessati 7.

Nel corpo umano, tuttavia, l’acido propionico viene generalmente metabolizzato con pochi effetti negativi e alla fine diventa un intermedio chimico nel ciclo dell’acido citrico 7.

Meccanismo d’azione

Il destino metabolico dei propionati varia nei diversi microrganismi 7. Alcuni hanno sistemi enzimatici che possono convertire il succinato in propionil-coenzima A e attraverso vari ulteriori passaggi in propionato, CO2 o propionil-fosfato 7. Altri ancora possono convertire l’acido propionico in B-alanina o direttamente in CO2 7. Qualunque sia il caso, l’effetto inibitorio per i microbi è probabilmente legato alla competizione con l’acetato nel sistema dell’acetocinasi, al blocco della conversione del piruvato in acetil-coenzima A e all’interferenza con la B-alanina nelle sintesi di acido pantotenico 7.

Inoltre, altri studi suggeriscono che l’attività antimicrobica dell’acido propionico ruota intorno alla sua capacità di ridurre il pH del suo ambiente immediato a livelli di acidità che sono dannosi per i microbi patogeni così come la sua capacità di dissociarsi in modo che la sua forma lipidica solubile non dissociata sia in grado di entrare nelle cellule microbiche 8. Inoltre, ci sono anche studi che suggeriscono che l’attività antifungina dell’acido propionico può essere il risultato del propionil-CoA che inibisce il metabolismo del glucosio in alcune specie di funghi attraverso l’accumulo del derivato CoA 2.

Assorbimento

Alcuni acidi propionici sono ossidati in acido lattico durante l’assorbimento, ma la maggior parte passa al fegato, che ne rimuove quasi tutti dal sangue portale 9. L’acido propionico rappresenta il 20-25% degli acidi grassi volatili assorbiti 9.

L’acido propionico viene rapidamente assorbito attraverso il tratto gastrointestinale 9.

Volume di distribuzione

Tre giorni dopo una singola somministrazione orale di propionato di sodio etichettato, il 77% della radioattività è stata trovata nell’aria espirata e il 7% nelle urine e nelle feci 9. La radioattività trovata nella pelle, nel fegato, nell’intestino e nel tessuto adiposo era 3,9, 1,1, 0,9 e 0,7%, rispettivamente 9.

Dati facilmente accessibili riguardanti il volume di distribuzione dell’acido propionico non sono disponibili.

Legame alle proteine

Dati facilmente accessibili riguardanti il legame alle proteine dell’acido propionico non sono disponibili.

Metabolismo

L’acido propionico viene prima convertito in propionil coenzima A (propionil-CoA), tuttavia, entra direttamente nella beta ossidazione o nei cicli dell’acido citrico 7. Poiché l’acido propionico ha tre carboni, il propionil-CoA 7. Nella maggior parte dei vertebrati, il propionil-CoA è carbossilato a D-metilmalonil-CoA, che è poi isomerizzato a L-metilmalonil-CoA 7. Un enzima vitamina B12-dipendente catalizza il riarrangiamento di L-metilmalonil-CoA a succinil-CoA, che può poi essere usato come substrato nel ciclo dell’acido citrico 7.

Sopra i prodotti sottostanti per vedere i partner di reazione

• Acido propanoico
  • Propanoil-CoA
    • (R)-metilmalonil-CoA
      • Succinil-Coenzima A

Via di eliminazione

La maggior parte dell’acido propionico assorbito passa al fegato, che ne rimuove quasi tutto dal sangue portale 9.

Tre giorni dopo una singola somministrazione orale di propionato di sodio etichettato, il 77% della radioattività è stata trovata nell’aria espirata e il 7% nelle urine e nelle feci 9.

Emivita

L’emivita del propionato di sodio somministrato in v nel modello animale di pecora è di circa 6,9 +/- 0,4 minuti 9.

Clearance

Dati facilmente accessibili relativi alla clearance dell’acido propionico non sono disponibili.

Effetti avversi

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Tossicità

Come un composto che si trova tipicamente in natura nel corpo, pochi o nessun effetto avverso cumulativo sulla salute è stato associato all’esposizione ad acido propionico 10. I rapporti medici di esposizioni acute dei lavoratori all’acido propionico mostrano ustioni cutanee da lievi a moderate, lieve arrossamento degli occhi e un caso di tosse lieve e risposta asmatica 10.

Organismi interessati

• Uomini e altri mammiferi

Percorsi

Pathway	Categoria
Metabolismo del propanoato	Metabolico
Aciduria malonica	Malattia
Aciduria metilmalonica dovuta a Cobalamina-correlati alla cobalamina	Malattia
Metabolismo della vitamina K	Metabolismo
Deficit di Malonyl-CoA Decarbossilasi	Malattia

Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

Queste informazioni non devono essere interpretate senza l’aiuto di un operatore sanitario. Se credi di avere un’interazione, contatta immediatamente un operatore sanitario. L’assenza di un’interazione non significa necessariamente che non esistano interazioni.

Non disponibile Interazioni alimentari Non disponibile

Prodotti

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Ingredienti del prodotto

Ingrediente	UNII	CAS	Chiave InChI
Sodio propionato	DK6Y9P42IN	6700-17-0	HOAUAOBUGFYWMK-UHFFFAOYSA-M

Prodotti della miscela

Nome	Ingredienti	Dosaggio	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
Amino-cerv	Propionato di sodio (0.50 %) + Cistina (0,354 %) + Inositolo (0,83 %) + Racemethionine (0,83 %) + Urea (8,34 %)	Crema	Vaginale	Milex, A Coopersurgical Co.	1952-12-31	2007-07-26	Canada

Categorie

Codici ATC S01AX10 – Propionato di sodio

• S01AX – Altri antinfettivi
• S01A – ANTIINFETTIVI
• S01 – OPHTHALMOLOGICALS
• S – ORGANI SENSORI

Categorie di farmaci Tassonomia chimica fornita da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe dei composti organici noti come acidi carbossilici. Questi sono composti contenenti un gruppo acido carbossilico con la formula -C(=O)OH. Regno Composti organici Superclasse Acidi organici e derivati Classe Acidi carbossilici e derivati Sottoclasse Acidi carbossilici Genitore diretto Acidi carbossilici Genitori alternativi Acidi monocarbossilici e derivati / Ossidi organici / Derivati idrocarburici / Composti carbonilici Sostituenti Composto alifatico aciclico / Gruppo carbonilico / Acido carbossilico / Derivato idrocarburico / Acido monocarbossilico o derivati / Ossido organico / Composto organico di ossigeno / Composto organoossilico Quadro molecolare Composti alifatici aciclici Descrittori esterni acido grasso saturo, acido grasso a catena corta (CHEBI:30768) / Straight chain fatty acids, acidi grassi saturi (C00163) / Straight chain fatty acids (LMFA01010003)

Chemical Identifiers

UNII JHU490RVYR numero CAS 79-09-4 InChI Key XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)

Nome IUPAC

acido propanoico

SMILES

CCC(O)=O

Riferimento Sintesi

James R. Hazen, “Processo per la produzione di acido 3-(idrossifenilfosfinil)-propanoico”. U.S. Patent US4769182, rilasciato nel marzo 1978.

US4769182 Riferimenti generali

1. Ilic L, Gowrishankar TR, Vaughan TE, Herndon TO, Weaver JC: Spatially vincolato elettroporazione della pelle con tiosolfato di sodio e urea crea microcondotti transdermici. J Control Release. 1999 Aug 27;61(1-2):185-202.
2. Brock M, Buckel W: Sul meccanismo d’azione dell’agente antifungino propionato. Eur J Biochem. 2004 Aug;271(15):3227-41. doi: 10.1111/j.1432-1033.2004.04255.x.
3. Leonard G. Gomella, Steven A. Haist, Steven Haist (2003). Clinician’s Pocket Drug Reference 2004 (3rd ed.). McGraw-Hill/Appleton & Lange.
4. RXmed.com: AMINO-CERV Monograph
5. FDA Listing of Propionic Acid
6. EFSA Journal: Sicurezza dell’estensione dell’uso di propionato di sodio (E 281) come additivo alimentare
7. INCHEM acido propionico e il suo calcio, potassio, e sali di sodio (WHO Food Additive Series 5)
8. L’acido propionico è un’alternativa agli antibiotici nella dieta del pollame
9. PubChem Profilo dell’acido propionico
10. NIH Toxnet: Profilo dell’acido propionico
11. Compendium of Pharmaceutical Excipients for Vaginal Formulations

Link esterni Human Metabolome Database HMDB0000237 KEGG Drug D02310 KEGG Compound C00163 PubChem Compound 1032 PubChem Substance 46508742 ChemSpider 1005 BindingDB 50082199 RxNav 34658 ChEBI 30768 ChEMBL CHEMBL14021 ZINC ZINC000006050663 Guida alla farmacologia GtP Drug Page PDBe Ligand PPI Wikipedia Propionic_acid PDB Entries 1a8s / 1adl / 1lic / 1lie / 1seg / 1tu9 / 1uk6 / 1uux / 1uuy / 2hub … mostra altri 38 MSDS

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Prove cliniche

Prove cliniche

Fase	Stato	Scopo	Condizioni	Conto
1, 2	Non ancora in reclutamento	Trattamento	Tossicità da radiazioni / Tossicità da agenti terapeutici	1

Farmacoeconomia

Produttori

Non Disponibile

Confezionatori

Non disponibile

Forme di dosaggio

Forma	Route	Forma
Crema	Vaginale
	Lavaggio orale	Buccale

Prezzi Non Disponibili Brevetti Non Disponibili

Proprietà

Stato Solido Proprietà sperimentali

Proprietà	Valore	Fonte
punto di fusione (°C)	-20.7 °C	PhysProp
punto di ebollizione (°C)	141.1 °C	PhysProp
solubilità in acqua	1E+006 mg/L (a 25 °C)	US EPA (1981)
logP	0.33	HANSCH,C ET AL. (1995)
pKa	4.88	SERJEANT,EP & DEMPSEY,B (1979)

Proprietà previste

Proprietà	Valore	Fonte
Solubilità in acqua	352.0 mg/mL	ALOGPS
	logP	0.31	ALOGPS
logP	0.48	ChemAxon
logS	0.68	ALOGPS
pKa (più forte acido)	4.75	ChemAxon
Carica fisiologica	-1	ChemAxon
Conteggio degli accettatori di idrogeno	2	ChemAxon
Conteggio dei donatori di idrogeno	1	ChemAxon
Area superficiale polare	37.3 Å2	ChemAxon
Conteggio dei legami ruotabili	1	ChemAxon
Refrangibilità	17.27 m3-mol-1	ChemAxon
Polarizzabilità	7.24 Å3	ChemAxon
Numero di anelli	0	ChemAxon
Biodisponibilità	1	ChemAxon
Ruola del Cinque	Sì	ChemAxon
Filtro Ghose	No	ChemAxon
Regola di Veber	Sì	ChemAxon
MDDR-like Rule	No	ChemAxon

Caratteristiche ADMET predette

Proprietà	Valore	Probabilità
Assorbimento intestinale umano	+	0.9893
Barriera emato-encefalica	+	0,941
Caco-2 permeabile	+	0.6324
P-glicoproteina substrato	Non substrato	0.7959
Inibitore della glicoproteina P I	Non-inibitore	0,9671
Inibitore della glicoproteina P II	Non-inibitore	0.9909
Trasportatore renale di cationi organici	Non-inibitore	0.9624
CYP450 2C9 substrato	Non substrato	0.788
CYP450 2D6 substrato	Non-substrato	0.9394
	CYP450 3A4 substrato	Non-substrato	0.8006
CYP450 1A2 substrato	Non-inibitore	0.8922
CYP450 2C9 inibitore	Non-inibitore	0.9639
	CYP450 2D6 inibitore	Non-inibitore	0.9667
CYP450 2C19 inibitore	Non-inibitore	0.9794
	CYP450 3A4 inibitore	Non-inibitore	0.9763
Promiscuità inibitoria CYP450	Bassa promiscuità inibitoria CYP	0.9876
Ames test	Non AMES tossico	0.9401
Carcinogenicità	Carcinogeni	0.6548
Biodegradazione	Pronto per la biodegradazione	0.9079
Tossicità acuta del ratto	1.4864 LD50, mol/kg	Non applicabile
Inibizione hERG (predittore I)	Inibitore debole	0.9681
Inibizione hERG (predittore II)	Non-inibitore	0.9778

I dati ADMET sono previsti utilizzando admetSAR, uno strumento gratuito per valutare le proprietà chimiche ADMET. (23092397)

Spettri

Spettri Mass Spec (NIST) non disponibili

Spettro	Tipo di spettro	Splash Key
Spettro GC-Spettro MS – GC-MS	Previsto GC-MS	Non disponibile
GC-Spettro MS – EI-B	GC-MS	splash10-004i-9000000000-51f674be972a6c17185b
Spettro GC-MS – EI-B	GC-MS	splash10-004i-9000000000-691dcd080b30c9898350
Spettro di massa (ionizzazione elettronica)	MS	splash10-00b9-9000000000-0bb3297c4159bed2316e
SpettroMS/MS – Quattro_QQQ 10V, Positivo (annotato)	LC-MS/MS	splash10-004i-9000000000-1af60fc458a7f351a9b0
SpettroMS/MS – Quattro_QQQQ 25V, Positivo (Annotato)	LC-MS/MS	splash10-004i-9000000000-aa6e765fc867ac8be641
SpettroMS/MS – Quattro_QQQQ 40V, Positivo	LC-MS/MS	splash10-0006-9000000000-27e0b790e192d1304449
SpettroMS/MS – EI-B (HITACHI RMU-6M) , Positivo	LC-MS/MS	splash10-004i-9000000000-51f674be972a6c17185b
SpettroMS/MS – EI-B (HITACHI M-80B) , Positivo	LC-MS/MS	splash10-004i-9000000000-90d9e0181596093a2f85
Spettro MS/MS – LC-ESI-QQ (API3000, Applied Biosystems) 10V, Negativo	LC-MS/MS	splash10-00di-9000000000-bdd7baa3d1bda886fb77
Spettro LC-MS/MS – LC-ESI-QQ (API3000, Applied Biosystems) 20V, Negativo	LC-MS/MS	splash10-00di-90000000-e73379c8765802cf3228
Spettro LC-MS/MS – LC-ESI-QQ (API3000, Applied Biosystems) 30V, Negativo	LC-MS/MS	splash10-00di-9000000000-d6832c04c8b2ca0fdfa3
Spettro LC-MS/MS – LC-ESI-QQ (API3000, Applied Biosystems) 40V, Negativo	LC-MS/MS	splash10-00di-9000000000-d0c93844dbfaed791bb0
Spettro MS/MS previsto – 10V, Positivo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	splash10-0a4i-9000000000-47364fadf00a5a2b7e93
Spettro MS/MS previsto – 20V, Positivo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	splash10-0a6r-9000000000-76fad523c005a6510264
Spettro MS/MS previsto – 40V, Positivo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	splash10-0a6r-9000000000-a1c0234da57ff32c6e12
Spettro MS/MS previsto – 10V, Positivo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	splash10-0a4i-9000000000-47364fadf00a5a2b7e93
Spettro MS/MS previsto – 20V, Positivo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	splash10-0a6r-9000000000-76fad523c005a6510264
Spettro MS/MS previsto – 40V, Positivo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	splash10-0a6r-9000000000-a1c0234da57ff32c6e12
Spettro MS/MS previsto – 10V, Negativo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	splash10-00di-9000000000-db59da781a70634d2526
Spettro MS/MS previsto – 20V, Negativo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	splash10-05fr-9000000000-bea4ff21e6ab6c664412
Spettro MS/MS previsto – 40V, Negativo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	splash10-0a4i-9000000000-782832f8f5ab85f2ef4f
Spettro MS/MS previsto – 10V, Negativo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	splash10-00di-9000000000-db59da781a70634d2526
Spettro MS/MS previsto – 20V, Negativo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	splash10-05fr-9000000000-bea4ff21e6ab6c664412
Spettro MS/MS previsto – 40V, Negativo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	splash10-0a4i-9000000000-782832f8f5ab85f2ef4f
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , negativo	LC-MS/MS	splash10-00di-9000000000-bdd7baa3d1bda886fb77
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , negativo	LC-MS/MS	splash10-00di-90000000-e73379c8765802cf3228
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , negativo	LC-MS/MS	splash10-00di-9000000000-d6832c04c8b2ca0fdfa3
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QQ , negative	LC-MS/MS	splash10-00di-9000000000-d0c93844dbfaed791bb0
Spettro NMR 13C	NMR 1D	Non applicabile
	1H NMR spettro	1D NMR	Non applicabile
1H NMR spettro	1D NMR	Non applicabile applicabile
Spettro NMR 13C	NMR 1D	Non applicabile
Spettro NMR 1H Spettro	1D NMR	Non applicabile
Spettro NMR 13C	1D NMR	Non applicabile
Spettro NMR 2D	NMR 2D	Non applicabile
Spettro NMR 2D	2D NMR	Non applicabile

Target

Tipo di proteina Organismo Geobacillus stearothermophilus Azione farmacologica

Non nota

Funzione generale Legame al piridossal fosfato Funzione specifica Catalizza l’interconversione di L-alanina e D-alanina. Debolmente attivo anche sulla serina. Gene Name alr Uniprot ID P10724 Uniprot Name Alanine racemase Molecular Weight 43592.715 Da

1. Morollo AA, Petsko GA, Ringe D: Structure of a Michaelis complex analogue: propionate binds in the substrate carboxylate site of alanine racemase. Biochimica. 1999 Mar 16;38(11):3293-301.

Dettagli2. Gefirina

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Funzione generale Attività molibdopterina molibdotransferasi Funzione specifica Proteina associata al microtubulo coinvolta nelle interazioni proteine di membrana-citoscheletro. Si pensa che ancori il recettore inibitorio della glicina (GLYR) ai microtubuli subsinaptici (per similarità). Ca… Gene Name GPHN Uniprot ID Q9NQX3 Uniprot Name Gephyrin Molecular Weight 79747.635 Da

1. Berman HM, Westbrook J, Feng Z, Gilliland G, Bhat TN, Weissig H, Shindyalov IN, Bourne PE: The Protein Data Bank. Nucleic Acids Res. 2000 Jan 1;28(1):235-42.

Tipo di proteina Organismo Pseudomonas fluorescens Azione farmacologica

Non nota

Funzione generale Attività idrolasi Funzione specifica Non disponibile Nome del gene cumD Uniprot ID P96965 Uniprot Name 2-hydroxy-6-oxo-7-methylocta-2,4-dienoato idrolasi Peso molecolare 31489.385 Da

Trasportatori

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Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 12 giugno 2020 16:52