Inleiding tot de Scheikunde

Termen

• amideEen derivaat van een oxozuur waarin de hydroxylgroep is vervangen door een amino- of gesubstitueerde aminogroep; vooral dergelijke derivaten van een carbonzuur, de carboxamiden.
• alkeenEen onverzadigde, alifatische koolwaterstof met één of meer dubbele koolstof-koolstofbindingen.
• esterEen verbinding die meestal wordt gevormd door de condensatie van een alcohol en een zuur, waarbij water wordt geëlimineerd. Het bevat de functionele groep C=O via koolstof verbonden met een ander zuurstofatoom.
• etherVerbinding die een zuurstofatoom bevat gebonden aan twee koolwaterstofgroepen.

Structuur van ethers

Ethers zijn een klasse van organische verbindingen die een etergroep bevatten. Een ethergroep is een zuurstofatoom dat is verbonden met twee alkyl- of arylgroepen. Zij volgen de algemene formule R-O-R’. De C-O-C koppeling wordt gekenmerkt door bindingshoeken van 104,5 graden, waarbij de C-O afstanden ongeveer 140 pm bedragen. De zuurstof van de ether is elektronegatiever dan de koolwaterstoffen. De alfahydrogenen zijn dus zuurder dan in gewone koolwaterstofketens.

Nomenclatuur van ethers

Er zijn twee manieren om ethers een naam te geven. De meest gebruikelijke manier is om de alkylgroepen aan weerszijden van het zuurstofatoom in alfabetische volgorde te noemen en vervolgens “ether” te schrijven. Bijvoorbeeld, ethylmethylether is de ether die een ethylgroep en een methylgroep aan weerszijden van het zuurstofatoom heeft. Als de twee alkylgroepen identiek zijn, wordt de ether di-ether genoemd. Zo is diëthylether de ether met aan weerszijden van het zuurstofatoom een ethylgroep.

De andere manier om ethers te benoemen is de formele, IUPAC-methode. Bij deze methode is de vorm: . De IUPAC-naam voor ethylmethylether is bijvoorbeeld methoxyethaan.

In cyclische ethers staat de stam van de verbinding bekend als een oxacycloalkaan. De “oxa” wijst op de vervanging van de koolstof door een zuurstof in de ring. Een voorbeeld is oxacyclopentaan, een vijfledige ring met vier koolstofatomen en één zuurstofatoom.

Eigenschappen van ethers

Ethers zijn tamelijk apolair door de aanwezigheid van een alkylgroep aan weerszijden van de centrale zuurstof. De aanwezigheid van de volumineuze alkylgroepen ernaast betekent dat het zuurstofatoom grotendeels niet in staat is deel te nemen aan waterstofbruggen. Ethers hebben daarom een lager kookpunt in vergelijking met alcoholen met een vergelijkbaar molecuulgewicht. Naarmate de alkylketen van de ethers langer wordt, wordt het verschil in kookpunten echter kleiner. Dit is te wijten aan het effect van de toegenomen Van der Waals-interacties naarmate het aantal koolwaterstoffen toeneemt, en dus ook het aantal elektronen. De twee eenzame elektronenparen op de zuurstofatomen maken het voor ethers mogelijk om waterstofbruggen met water te vormen. Ethers zijn polairder dan alkenen, maar niet zo polair als esters, alcoholen of amiden met een vergelijkbare structuur.

Reacties

Ethers hebben een relatief lage chemische reactiviteit, maar ze zijn toch reactiever dan alkanen. Hoewel zij tegen hydrolyse bestand zijn, worden zij vaak door zuren gesplitst, wat leidt tot de vorming van een alkylhalogenide en een alcohol. Ethers hebben de neiging om peroxiden te vormen in aanwezigheid van zuurstof of lucht. De algemene formule is R-O-O-R’. Ethers kunnen dienen als Lewis- en Bronstedbasen, die in reacties elektronen afstaan of protonen accepteren. Ethers kunnen in het laboratorium worden gevormd door de dehydratie van alcoholen (2R-OH → R-O-R + H2O bij hoge temperatuur), nucleofiele verplaatsing van alkylhalogeniden door alkoxiden (R-ONa + R’-X → R-O-R’ + NaX), of door elektrofiele additie van alcoholen aan alkenen (R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2).

http://en.wikipedia.org/wiki/Ethers
Wikipedia
CC BY-SA 3.0.

http://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrofuran
wikipedia
CC BY-SA 3.0.

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Ether-(general).png
Wikipedia
Publiek domein.