PayPal werd in 1998 opgericht door Max Levchin, Peter Thiel, Luke Nosek en Ken Howrey in 1998 en het werd opgericht als Confinity ( een combinatie van confidence en infinity), een geldovermakingsdienst. Het bedrijf werkt als een betalingsverwerker voor online verkopers, veilingsites en andere commerciële gebruikers, waarvoor het een vergoeding vraagt.
Max Levchin, een in Oekraïne geboren computerwetenschapper uit Chicago, had drie start-ups gelanceerd, waaronder NetMeridian dat hij vlak voor zijn afstuderen voor $100.000 aan Microsoft verkocht. Terwijl hij wachtte op het sluiten van de deal, was hij zo goed als blut en was hij het halve land doorgereisd naar Silicon Valley en was bij een vriend blijven slapen, zich afvragend wat hij met de rest van zijn leven moest doen. In die periode woonde hij aan de Stanford University een lezing bij van Peter Thiel , een Amerikaanse zakenman, filantroop, politiek activist en auteur, die naar alle waarschijnlijkheid een genie was.
Levchin stelde Thiel een bedrijf voor dat een bibliotheek zou maken om programma’s te coderen, waarvoor zij een licentie konden nemen. Thiel vond het idee intrigerend en beloofde dat zijn hedgefonds een paar honderdduizend dollar zou investeren als startkapitaal. Ze noemden hun prille onderneming Field link.
Nadat ze aan de crypto-bibliotheek begonnen te werken, ontdekten ze dat er geen intrinsieke vraag was naar dit niveau van beveiliging. Toen opperde Thiel het idee om geld op te slaan. Dit stuurde Levchin op een missie om cryptografisch veilige IOU (“I owe you”, een informeel document dat schuld erkent) biljetten te maken die van gebruiker naar gebruiker konden worden gestraald via Palms ingebouwde infraroodpoorten (Palm is de handelsnaam voor een populaire persoonlijke digitale assistent (PDA), een vorm van handheld apparaat dat ook bekend staat als een palmtop computer). Ze noemden hun nieuwe onderneming Confinity.
Later merkte Levchin op dat een gebruiker niet per se een palm nodig zou hebben. Omdat hij de software kon synchroniseren met E-mail en het Web, dus met of zonder palm, kon de gebruiker geld overmaken. Ze noemden dit product PayPal.
Luke Nosek kwam met het idee van een financiële stimulans om PayPal viraliteit te geven. Elke nieuwe gebruiker zou $10 op zijn PayPal-rekening gestort krijgen en een premie van $10 voor elke nieuwe gebruiker die hij doorverwees.
De verkopers van eBay, een online veiling- en winkelwebsite, hadden een betere manier nodig om de transactie online te voltooien. Deze verwijzingsaanvaarding zorgde ervoor dat de verkopers van eBay PayPal-advertenties opnamen voor betalingsdiensten, die ze doorlinkten naar de homepage van PayPal. Dit zorgde voor de groei van PayPal.
PayPal was niet de enige die achter dit online goud aanzat. Concurrenten zoals Dotbank, PayMe en X.com boden vergelijkbare diensten aan. X.com , onder leiding van Elon Musk , brak de bank door $20 per nieuwe gebruiker te schenken, waarbij het vaak diensten en strategieën van PayPal kopieerde. PayPal raasde halsoverkop en X.com volgde.
Negatieve cashflow bereikte epische propositie voor zowel PayPal als X.com. Thiel geloofde dat degene die zou winnen, de eerste zou zijn die een IPO (Initial Public Offering) zou aanvragen.
PayPal en X.com fuseerden in maart 2000, waarbij Bill Harris het gecombineerde bedrijf leidde, Musk voorzitter werd en Thiel de financieel directeur. De twee bedrijven botsten met elkaar, waarbij X.com’s strakke bedrijfscultuur botste met PayPal’s vrije omgeving. Er was een verhitte ruzie tussen Thiel en Harris, die er uiteindelijk toe leidde dat Thiel het bedrijf verliet. Het gecombineerde bedrijf bleef in het rood bloeden en Musk organiseerde een spoedvergadering van de raad van bestuur om Harris als CEO te vervangen. Musk werd benoemd tot de nieuwe CEO en Thiel keerde terug als voorzitter, waarbij het bestuur het nieuwe managementteam opdroeg om de cashflowproblemen op te lossen. Daar bleef het niet bij. Musk nam stappen om het PayPal-merk geleidelijk af te bouwen ten gunste van X.com, bedrijfsenquêtes toonden aan dat het publiek weinig trek had in X.com, aangezien het deed denken aan de porno-industrie. Levchin verzamelde zijn voormalige uitvoerende team en leidde een PayPal opstand en nam een petitie aan het bestuur om Musk te verwijderen of ze zouden opstappen. De coup was succesvol, met het bestuur verwijderen Musk als CEO – “Dat is het probleem met vakanties” merkte hij later op benoemen Thiel als interim CEO. Musk bracht later Tesla Motors en SpaceX voort.
Toen PayPal op weg was naar 200 miljoen gebruikersaccounts wereldwijd, waren Thiel en Hoffman het erover eens dat het tijd was om een koper te zoeken. Ze stelden de minimumprijs vast op 600 miljoen dollar en benaderden Google en Yahoo, die beide ontkenden dat PayPal afhankelijk was van eBay. Toen waren Thiel en Hoffman het erover eens dat het tijd was om een beursgang voor te bereiden. Nadat de aankondiging openbaar werd, benaderde eBay PayPal met een deal van $400 miljoen met de woorden: “We gaan dit bod één keer doen en dan verpletteren we jullie, jullie moeten dit bod echt aannemen”, maar Hoffman stond op $1 miljard. Na enkele weken beweerde eBay dat 850 miljoen dollar haar laatste bod was. Maar PayPal ging door met de beursgang en de markt waardeerde PayPal op $1.2 miljard. Na wat wikken en wegen ging eBay akkoord met $1,5 miljard en PayPal werd in 2002 aan eBay verkocht.
Thiel, Levchin en Hoffman, die samen meer dan $100 miljoen binnenhaalden, liepen weg van het bedrijf dat ze hadden opgericht.
Thiel richtte vervolgens zijn eigen hedgefonds op, Clarium Capital Management LLC, investeerde $750.000 in Facebook en trad toe tot het bestuur. Levchin richtte Slide op, een widgetmaker die honderden miljoenen installaties van zijn foto-diavoorstellingen telt. Hoffman stond aan de wieg van LinkedIn.
Volgens PayPal bedroegen de inkomsten in 2016 10,84 miljard dollar met 197 miljoen actieve klantenaccounts, 6,4 miljard betalingstransacties en een waarde van bijna 50 miljard dollar.