Glucose (Glc), een monosaccharide (of enkelvoudige suiker), is het belangrijkste koolhydraat in de biologie. De cel gebruikt het als energiebron en als metabolisch tussenproduct. Glucose is een van de belangrijkste producten van de fotosynthese en start de celademhaling in zowel prokaryoten als eukaryoten.
Twee isomeren van de aldohexose-suikers zijn bekend als glucose, waarvan er slechts één (D-glucose) biologisch actief is. Deze vorm (D-glucose) wordt vaak aangeduid als dextrose (druivensuikermonohydraat), vooral in de voedingsindustrie. Dit artikel gaat over de D-vorm van glucose. Het spiegelbeeld van het molecuul, L-glucose, kan niet door cellen worden gebruikt.
Structuur
Glucose (C6H12O6) bevat zes koolstofatomen en een aldehydegroep en wordt daarom een aldohexose genoemd. Het glucosemolecuul kan bestaan in een open-keten (acyclisch) en ring (cyclisch) vorm (in evenwicht), waarbij de laatste het resultaat is van een intramoleculaire reactie tussen het C-atoom van het aldehyde en de C-5 hydroxylgroep om een intramoleculair hemiacetaal te vormen. In wateroplossing zijn beide vormen in evenwicht, en bij pH 7 is de cyclische de overheersende. Aangezien de ring vijf koolstofatomen en één zuurstofatoom bevat, wat lijkt op de structuur van pyran, wordt de cyclische vorm van glucose ook wel glucopyranose genoemd. In deze ring is elke koolstof gekoppeld aan een hydroxylgroep, met uitzondering van het vijfde atoom, dat is gekoppeld aan een zesde koolstofatoom buiten de ring, waardoor een CH2OH-groep wordt gevormd.
Isomeren
Aldohexose-suikers hebben 4 chirale centra, waardoor 24 = 16 optische stereoisomeren ontstaan. Deze zijn verdeeld in twee groepen, L en D, met 8 suikers in elk. Glucose is één van deze suikers, en L- en D-glucose zijn twee van de stereoisomeren. Slechts 7 daarvan worden in levende organismen gevonden, waarvan D-glucose (Glu), D-galactose (Gal) en D-mannose (Man) de belangrijkste zijn. Deze acht isomeren (inclusief glucose zelf) zijn alle diastereoisomeren ten opzichte van elkaar en behoren alle tot de D-reeks.
Een extra asymmetrisch centrum op C-1 (het anomere koolstofatoom genoemd) ontstaat wanneer glucose cycliseert en twee ringstructuren, anomeren genoemd, kunnen worden gevormd — α-glucose en β-glucose. Ze verschillen structureel in de orià “ntatie van de hydroxylgroep gekoppeld aan C-1 in de ring. Wanneer D-glucose als een Haworth-projectie wordt getekend, betekent de aanduiding α dat de aan C-1 vastzittende hydroxylgroep onder het vlak van de ring ligt, terwijl β betekent dat hij erboven ligt. De α en β vormen wisselen elkaar in een urenlange tijd in waterige oplossing af, tot een uiteindelijke stabiele verhouding van α:β 36:64, in een proces dat mutarotatie wordt genoemd.
 |
 |
 |
 |
Productie
Natuurlijk
- Glucose is een van de producten van fotosynthese in planten en sommige prokaryoten.
- In dieren en schimmels is glucose het resultaat van de afbraak van glycogeen, een proces dat glycogenolyse wordt genoemd. In planten – het afbraaksubstraat is zetmeel.
- In dieren wordt glucose in de lever en de nieren gesynthetiseerd uit niet-koolhydraat tussenproducten, zoals pyruvaat en glycerol, door een proces dat bekend staat als gluconeogenese.
Commercieel
Glucose wordt commercieel geproduceerd via de enzymatische hydrolyse van zetmeel. Veel gewassen kunnen als zetmeelbron worden gebruikt. Maïs, rijst, tarwe, aardappelen, maniok, arrowroot (pijlwortel) en sago worden allemaal in verschillende delen van de wereld gebruikt. In de Verenigde Staten wordt bijna uitsluitend maïszetmeel gebruikt.
Dit enzymatische proces verloopt in twee fasen. In de loop van 1-2 uur bij 100 °C hydrolyseren de enzymen het zetmeel tot kleinere koolhydraten die elk gemiddeld 5-10 glucose-eenheden bevatten. Sommige variaties op dit proces verhitten het zetmeelmengsel één of meer keren kort tot 130 C of heter. Deze hittebehandeling verbetert de oplosbaarheid van zetmeel in water, maar deactiveert het enzym, en na elke verhitting moet vers enzym aan het mengsel worden toegevoegd.
In de tweede stap, bekend als “versuikering”, wordt het gedeeltelijk gehydrolyseerde zetmeel volledig gehydrolyseerd tot glucose met behulp van het glucoamylase enzym van de schimmel Aspergillus niger. Typische reactieomstandigheden zijn pH 4,0-4,5, 60 °C en een koolhydraatconcentratie van 30-35 gewichtspercenten. Onder deze omstandigheden kan zetmeel na 14 dagen met een rendement van 96% in glucose worden omgezet. Nog hogere opbrengsten kunnen worden verkregen met behulp van meer verdunde oplossingen, maar deze aanpak vereist grotere reactoren en de verwerking van een groter volume water, en is over het algemeen niet economisch. De resulterende glucoseoplossing wordt vervolgens gezuiverd door filtratie en geconcentreerd in een meervoudig-effectverdamper. Vaste D-glucose wordt vervolgens geproduceerd door herhaalde kristallisaties.
Functie
We kunnen speculeren over de redenen waarom glucose, en niet een andere monosacharide zoals fructose (Fru) , zo veel gebruikt wordt in de evolutie/het ecosysteem/metabolisme. Glucose kan zich onder abiotische omstandigheden vormen uit formaldehyde, dus het kan heel goed beschikbaar zijn geweest voor primitieve biochemische systemen. Waarschijnlijk belangrijker voor geavanceerd leven is de geringe neiging van glucose, in vergelijking met andere hexose-suikers, om niet-specifiek te reageren met de aminogroepen van eiwitten. Deze reactie (glycatie) vermindert of vernietigt de functie van vele enzymen. De lage snelheid van glycatie is te wijten aan de voorkeur van glucose voor het minder reactieve cyclische isomeer. Toch zijn veel van de langetermijncomplicaties van diabetes (zoals blindheid, nierfalen en perifere neuropathie) waarschijnlijk te wijten aan de glycatie van eiwitten of lipiden. Daarentegen is de enzymatisch geregelde toevoeging van glucose aan eiwitten door glycosylering vaak essentieel voor hun functie.
Als energiebron
Glucose is een alomtegenwoordige brandstof in de biologie. Het wordt gebruikt als energiebron in de meeste organismen, van bacteriën tot mensen. Het gebruik van glucose kan zowel door aërobe als anaërobe ademhaling (fermentatie) gebeuren. Koolhydraten zijn de belangrijkste energiebron van het menselijk lichaam, via aërobe ademhaling, en leveren ongeveer 4 kilocalorieën (17 kilojoule) voedingsenergie per gram. Bij de afbraak van koolhydraten (bv. zetmeel) worden mono- en disachariden gevormd, waarvan het grootste deel glucose is. Via de glycolyse en later in de reacties van de citroenzuurcyclus (TCAC) wordt glucose geoxideerd om uiteindelijk CO2 en water te vormen, waarbij energie wordt geproduceerd, meestal in de vorm van ATP. De insulinereactie en andere mechanismen regelen de concentratie van glucose in het bloed. Een hoge nuchtere bloedsuikerspiegel is een indicatie voor prediabetes en diabetes.
Glucose in de glycolyse
Het gebruik van glucose als energiebron in cellen verloopt via aërobe of anaërobe ademhaling. Beide beginnen met de eerste stappen van de metabole route van de glycolyse. De eerste stap hiervan is de fosforylering van glucose door hexokinase om het voor te bereiden op latere afbraak om energie te leveren.
De belangrijkste reden voor de onmiddellijke fosforylering van glucose door een hexokinase is om diffusie uit de cel te voorkomen. De fosforylering voegt een geladen fosfaatgroep toe, zodat het glucose-6-fosfaat niet gemakkelijk het celmembraan kan passeren. Onomkeerbare eerste stappen van een metabole route zijn gebruikelijk voor regelgevende doeleinden.
Als precursor
Glucose is van cruciaal belang bij de productie van eiwitten en in het vetmetabolisme. Ook is het, in planten en de meeste dieren, een precursor voor de productie van vitamine C (ascorbinezuur). Het wordt voor gebruik in deze processen gemodificeerd door de glycolyse-route. Glucose wordt gebruikt als precursor voor de synthese van verschillende belangrijke stoffen. zetmeelziel Zetmeel, cellulose en glycogeen (“dierlijk zetmeel”) zijn veel voorkomende glucosepolymeren (polysacchariden). Lactose, de overheersende suiker in melk, is een glucose-galactose disacharide. In sucrose, een andere belangrijke disacharide, is glucose verbonden met fructose. Deze syntheseprocessen berusten ook op de fosforylering van glucose door de eerste stap van de glycolyse.
Bronnen en absorptie
Alle belangrijke koolhydraten in de voeding bevatten glucose, hetzij als hun enige bouwsteen, zoals in zetmeel en glycogeen, of samen met een andere monosacharide, zoals in sucrose en lactose. In het lumen van de twaalfvingerige darm en de dunne darm worden de oligo- en polysachariden afgebroken tot monosachariden door de alvleesklier- en darmglycosidasen. Glucose wordt vervolgens over het apicale membraan van de enterocyten getransporteerd door SLC5A1 en later over hun basale membraan door SLC2A2 (ref). Een deel van de glucose gaat rechtstreeks naar de hersencellen en erytrocyten, terwijl de rest naar de lever en de spieren gaat, waar het wordt opgeslagen als glycogeen, en naar de vetcellen, waar het wordt opgeslagen als vet. Glycogeen is de extra energiebron van het lichaam, die wordt aangeboord en weer omgezet in glucose wanneer er behoefte is aan energie.