Les années 1970
Avant d’entreprendre un autre long métrage, Allen joue à Broadway de 1969 à 1970 dans une autre pièce qu’il a écrite, la comédie romantique Play It Again, Sam. Dans l’adaptation cinématographique de la pièce réalisée par Herbert Ross en 1972, Allen reprend son rôle de critique de cinéma timide qui cherche des conseils romantiques auprès d’une apparition d’Humphrey Bogart. Bananas (1971), la première réalisation d’Allen pour United Artists, le met en scène dans le rôle d’un Manhattanien malchanceux et névrosé qui est entraîné dans une révolution dans un pays fictif d’Amérique centrale. Bien que quelque peu indiscipliné, Bananas offrait des bribes d’humour absurde qui se classent parmi les moments les plus drôles du cinéma d’Allen.
Dans Everything You Always Wanted to Know About Sex* (*but Were Afraid to Ask) (1972), Allen fait la satire du populaire manuel de sexe de David Reuben avec des résultats mitigés. Sleeper (1973), une satire beaucoup plus cohérente, mettait en scène Allen dans le rôle d’un magnat névrosé de l’alimentation saine qui se rend à l’hôpital pour une simple opération et se réveille 200 ans plus tard pour apprendre que les médecins l’ont congelé et qu’il est désormais un étranger dans un pays encore plus étrange. Le sexe est interdit – une notion qui ne convient à aucun protagoniste d’Allen – et il rejoint donc les rebelles clandestins, dont la chef est jouée par Diane Keaton (la partenaire d’Allen dans Play It Again, Sam). Love and Death (1975), une parodie de la fiction de Léon Tolstoï, du cinéma de Sergueï Eisenstein et d’un paquet d’autres repères de la culture russe, a été moins universellement applaudi.
Après avoir livré une excellente performance « hétéro » dans le rôle du protagoniste de The Front (1976), le beau drame de Martin Ritt sur la liste noire d’Hollywood, Allen a réalisé Annie Hall (1977), une œuvre révolutionnaire qui a considérablement élevé son statut de cinéaste. Récit elliptique de l’ascension et de la chute d’une romance entre le personnage-titre excentrique (joué par Keaton) et un auteur de comédies (Allen), c’était la première tentative d’Allen de mêler un sentiment authentique à son théâtre du ridicule breveté. Bien qu’Allen ait nié qu’il s’agissait d’une autobiographie, cette histoire d’amour poignante reflète presque certainement certains aspects de la relation réelle qui s’est établie entre Keaton et Allen. Le film a également marqué l’émergence d’un personnage distinctif à l’écran, dont beaucoup ont fini par croire qu’il n’était que le prolongement de l’Allen hors écran : un pessimiste névrosé, érudit, sarcastique, moraliste et phobique, obsédé par sa mortalité mais qui trouve dans l’art et l’amour un réconfort à son désespoir existentiel, et qui est au fond un homme bon. Annie Hall a remporté les Oscars du meilleur film, de la meilleure actrice (Keaton), du meilleur réalisateur et du meilleur scénario (Allen et son collaborateur Marshall Brickman). Allen a cependant choisi de ne pas assister à la cérémonie des Oscars et a préféré jouer de la clarinette au Michael’s Pub à Manhattan, comme il le faisait habituellement le lundi soir.
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Le film suivant d’Allen, Intérieurs (1978), est un hommage soigneusement élaboré aux psychodrames pesants d’Ingmar Bergman. Abjurant l’humour, cette histoire d’une famille dysfonctionnelle (avec Geraldine Page, Maureen Stapleton, E.G. Marshall, Mary Beth Hurt et Keaton) a reçu un accueil mitigé de la part des critiques, dont certains y ont vu un film résolument prétentieux. Malgré les mauvais résultats du film au box-office, Allen reçoit des nominations aux Oscars pour le meilleur réalisateur et le meilleur scénario original.
Allen rebondit avec Manhattan (1979). Photographié de manière lyrique (en noir et blanc, par Gordon Willis), habilement écrit (par Allen et Brickman, dont le scénario a été nommé aux Oscars) et merveilleusement mis en musique (avec une musique de George Gershwin), c’était une ode à la ville qu’Allen aimait. L’intrigue est centrée sur les tentatives d’un scénariste de télévision (Allen) de trouver une carrière plus significative et une vie amoureuse moins confuse – il a une liaison avec une étudiante en théâtre de 17 ans (Mariel Hemingway) ainsi qu’avec la maîtresse de son meilleur ami (Keaton). Plus soigné et moins sentimental qu’Annie Hall, tout en possédant la profondeur d’Interiors, Manhattan peut prétendre être le meilleur film d’Allen, même s’il n’a pas connu le large succès d’Annie Hall.