La vie à la Maison Blanche pendant l’administration de Woodrow Wilson a connu des moments de grand bonheur et de joie pour le président, ainsi que des moments de profonde tristesse. Sa première épouse bien-aimée, Ellen Louise Wilson, est morte de la maladie de Bright le 6 août 1914. Sa mort a dévasté le président. Toujours en quête de compagnie féminine et d’affection, Wilson finit par se rétablir pour faire la cour à Edith Bolling Galt et l’épouser le 18 décembre 1915. Âgée de quarante-trois ans au moment de leur mariage, elle était une veuve de Washington. Ils ne se sont cependant pas mariés à la Maison Blanche, car la presse avait été remplie de nombreux ragots malveillants sur le manque de respect de Wilson pour la mémoire de sa première épouse.
Le vigoureux programme progressiste de Wilson et la supervision de la guerre lui laissaient peu de temps pour les loisirs. Sur la recommandation de ses médecins, Wilson faisait régulièrement de l’exercice en jouant au golf, bien qu’il pensait que c’était un jeu stupide. Il montait également à cheval et aimait faire des croisières dans la baie de Chesapeake à bord du yacht présidentiel Mayflower. Surtout, il aimait se promener à la campagne dans la limousine Pierce Arrow de la Maison Blanche.
Pour se divertir, il aimait assister à des matchs de baseball, à des spectacles de vaudeville et à des comédies musicales et appréciait particulièrement, dans l’intimité de la Maison Blanche, lire à haute voix ses poètes anglais préférés. Lorsqu’il était d’humeur frivole, Wilson imitait ses rivaux politiques ou racontait des histoires de sa jeunesse dites « sombres » (un des enjeux des disputes actuelles sur l’héritage racial de Wilson). Lorsque toute la famille est à la maison, elle se réunit souvent autour du piano pour chanter des hymnes et des chansons populaires. Sa fille aînée, Margaret, qui avait vingt-six ans en 1912, était une soprano professionnelle qui se produisait souvent dans les camps de l’armée pendant la guerre. Elle ne se marie jamais et finit par s’installer en Inde pour vivre comme une mystique. Jessie, plus jeune d’un an que Margaret, et Eleanor, plus jeune de trois ans, se marient à la Maison-Blanche en 1913 et 1914. Wilson était dévoué à sa famille, sermonnant une fois amèrement les journalistes lors d’une conférence de presse pour s’être immiscés dans la vie privée de la famille lorsque des spéculations sur les amours des filles sont apparues dans la presse.
Wilson a projeté le premier long métrage jamais projeté à la Maison Blanche, The Birth of a Nation de D. W. Griffith. Le film était basé sur un roman de l’un des anciens étudiants de Wilson, Thomas Dixon, et fut projeté à la demande de ce dernier. Son racisme grossier et son argument selon lequel la Reconstruction avait libéré les Noirs pour qu’ils s’en prennent aux Blancs sans défense dans le Sud de l’après-guerre ne reflétaient pas entièrement l’opinion de Wilson sur cette période ; dans un livre sur l’histoire de cette époque, Division and Reunion, il avait écrit que la fin de l’esclavage était un avantage de la guerre civile, bien qu’il ait critiqué ailleurs la participation des Noirs à la Reconstruction. Wilson n’a rien dit sur le film au moment de sa projection, mais quelques jours plus tard, la Maison Blanche a publié une déclaration dissociant le président du point de vue du film.
Néanmoins, de nombreuses années plus tard, un publiciste de cinéma a attribué à Wilson un commentaire coloré sur le film qui est devenu célèbre. Selon l’histoire, Wilson aurait dit : « C’est comme écrire l’histoire avec la foudre. Mon seul regret est que tout cela soit si terriblement vrai. » Si Wilson ne semble jamais avoir prononcé ces mots, son ambivalence personnelle et politique à l’égard des pleins droits des Afro-Américains en tant que citoyens égaux a sans doute contribué à la pérennité de l’histoire.