L’équipe de hockey professionnelle Portland Buckaroos a connu plusieurs incarnations. Le club original s’appelait les Portland Rosebuds et faisait partie de la Pacific Coast Hockey Association, de 1914 à 1918 ; les Rosebuds ont également fait partie de la Western Hockey League en 1925-1926. L’équipe est devenue les Portland Buckaroos en 1933-1941 et a été les Portland Eagles en 1944-1951 dans le cadre de la Western Hockey League.
En raison de l’état de délabrement de l’hippodrome de glace de Portland en 1951, le hockey professionnel a quitté Portland pendant neuf ans, jusqu’à ce qu’une obligation pour construire de nouveaux sites à Portland soit adoptée au milieu des années 1950. Il était notamment prévu de construire un nouveau zoo et une arène publique sur la rive est de la rivière Willamette.
L’arène, le Veterans Memorial Coliseum, suscitera l’intérêt de la ligue mineure de hockey de l’Ouest, et un jeune promoteur avisé, Harry Glickman, entame des pourparlers pour faire venir à Portland l’équipe canadienne en difficulté des Royals de New Westminster. Les travaux du Colisée n’étant pas terminés, l’équipe (les futurs Buckaroos de Portland) prête ses joueurs au club des Cougars de Victoria, en Colombie-Britannique, en 1959 et 1960. Cinq joueurs, l’entraîneur Berlyn Hodges et le coach Hal Laycoe commencent à préparer la première saison à Portland.
Après avoir conservé le reste de l’équipe grâce à des échanges et à des agences libres, les Buckaroos de Portland ont commencé la saison sur la route. Un journaliste sportif de Montréal a écrit qu’il s’agissait de la pire équipe professionnelle jamais formée au hockey, mais l’équipe a égalisé son voyage sur la route en termes de points et, à Noël, elle remplissait tous les sièges de ce qui était devenu le Glass Palace et rivalisait avec les meilleures des sept autres équipes de la WHL.
Le succès des Bucks les a envoyés en séries éliminatoires, où ils ont battu des équipes de Spokane, Vancouver et Seattle à la Coupe Patrick pour le championnat. Au cours des quatorze années où les Buckaroos ont participé à la WHL, ils ont été huit fois leaders de la ligue, ont participé six fois aux finales et ont remporté trois fois la Coupe Patrick (1960, 1965, 1971).
Entre 1960 et 1974, les Buckaroos de Portland ont été l’équipe de hockey la plus performante du hockey professionnel. Leur succès était dû à plusieurs facteurs. L’équipe possédait les contrats des joueurs, maintenait la continuité de ses joueurs et de ses entraîneurs, et bénéficiait d’un fort soutien des supporters.
À la fin de la saison 1973-1974, la Western Hockey League a plié lorsque la NHL et la nouvelle World Hockey League ont lancé des équipes dans les grandes villes autrefois occupées par la WHL. Les Buckaroos ont continué à jouer dans la nouvelle North West Hockey League de la saison 1974-1975 à la saison 1975-1976, jusqu’à ce que cette ligue disparaisse. L’équipe a également joué contre les équipes olympiques russes et américaines en 1975 et 1976 dans des mêlées hors ligue.
Le fort soutien au hockey et aux Buckaroos à Portland a encouragé un groupe de propriétaires dirigé par Brian Shaw à faire venir l’équipe canadienne de hockey junior, les Oil Kings d’Edmonton, à Portland en 1976-1977. Ils ont été rebaptisés les Winter Hawks de Portland.