Le slip classique a été vendu pour la première fois le 19 janvier 1935 par Coopers, Inc, à Chicago, Illinois, dans le grand magasin Marshall Field. Ils ont surnommé le nouveau sous-vêtement le « Jockey », car il offrait un degré de soutien similaire à celui du jockstrap (dont un style est également appelé jock brief ou slip de soutien). Le créateur du nouveau modèle aurait été inspiré par une carte postale qu’il avait reçue d’un ami visitant la Côte d’Azur et qui représentait un homme portant un maillot de bain très court et moulant. 30 000 paires ont été vendues dans les trois mois qui ont suivi leur introduction.au Royaume-Uni, les slips ont été vendus pour la première fois en 1938. Rapidement, les magasins vendaient 3 000 paires de slips par semaine.
En Amérique du Nord, « jockey shorts » ou « jockeys » est devenu un terme générique souvent utilisé pour désigner les slips pour hommes. Plus récemment, « tighty-whiteys » (et certaines de ses variantes moins populaires) est devenu un terme argotique couramment utilisé pour désigner les slips traditionnels à coupe intégrale.
Au Royaume-Uni, le terme « jockeys » n’a pas pris et les slips sont souvent appelés « fronts en Y ». Le terme dérive de la marque générique « Y-Front », propriété de Jockey International. Il dérive à son tour de la forme en Y inversé formée par les coutures à l’avant du caleçon. L’expression familière est utilisée même lorsque l’ouverture de la braguette peut différer dans son style et ne pas réellement former la forme de la braguette en lettre « Y » inversée sur les slips de la marque Coopers/Jockey.
En Australie, les slips sont appelés « jocks » mais ne doivent pas être confondus avec les jockstraps (plus spécifiquement utilisés par les athlètes) qui exposent les fesses. Les Australiens utilisent généralement le mot « briefs » pour désigner les caleçons de style bikini pour hommes, qui n’ont pas l’ouverture en Y sur le devant.
Dans les années 1960, les sous-vêtements de mode ont été introduits aux États-Unis et, après une période de déclin, sont devenus plus importants dans les années 1970, à mesure que la croyance que le port de sous-vêtements de mode était moins masculin diminuait. Dans les années 1980, les slips fantaisie sont devenus plus populaires aux États-Unis ; en 1985, ils représentaient 25 % du marché des sous-vêtements masculins, alors qu’ils n’en représentaient pratiquement aucune en 1980. C’est à cette époque qu’ont été lancées les marques de slips fantaisie pour enfants Underoos et Funpals. Selon le directeur du marketing de Hanes, John Wigodsky, les femmes achetaient des slips fashion pour leurs maris pour des raisons esthétiques, et les slips fashion sont donc devenus plus populaires auprès des hommes. En 1990, Tom Zucco du Tampa Bay Times a interviewé des vendeurs de vêtements pour hommes : un employé a déclaré qu’environ 50 % des sous-vêtements vendus étaient des slips blancs.
Durant les années 90 jusqu’au début des années 2000, la popularité des slips a diminué. Les boxers étaient largement présentés comme le choix décontracté et masculin. Cependant, plus récemment, la mode masculine ayant tendance à privilégier les vêtements plus ajustés, les sous-vêtements moulants tels que les slips sont revenus à la mode, y compris des styles plus récents comme les slips troncs (boxers courts).
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