Il a commencé sa carrière avec The Commodores ; entre lui et le groupe, Three Times a Lady est leur chanson la mieux mémorisée. Son premier album éponyme a été l’un des plus grands succès musicaux de 1982. Sa suite, Can’t Slow Down, connaît un succès encore plus grand.
En 1984, en tant qu’invité surprise, il chante All Night Long devant un public mondial de plus de deux milliards de personnes lors des Jeux olympiques d’été de Los Angeles.
Après une pause de quelques années, Richie revient dans l’industrie musicale en 1996 avec Louder than Words. Un autre de ses albums, Renaissance, sort quatre ans plus tard.
Richie fait un retour spectaculaire au sommet des charts en 2012 avec Tuskegee, un album country composé de nouvelles versions de plusieurs de ses plus grands succès, chacune avec un artiste invité différent. Il est devenu son premier album numéro 1 au Billboard 200 depuis 1986, et a également atteint le numéro 1 au Billboard country album chart. Tuskegee devient également son premier album depuis 1986 à être certifié platine (plus d’un million d’exemplaires vendus) par la Recording Industry Association of America.